Chemia - Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Zadanie 1. (3 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Elektrony w atomach, orbitale Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami E i X wiadomo, że:

  • elektrony atomu E w stanie podstawowym zajmują osiem orbitali, przy czym sześć z nich jest całkowicie zapełnionych
  • konfigurację elektronową atomu X w jednym ze stanów wzbudzonych przedstawia poniższy zapis.

1.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Napisz symbole pierwiastków E i X, symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków, oraz podaj sumaryczną liczbę elektronów w podpowłokach walencyjnych.

Symbol pierwiastka Symbol bloku konfiguracyjnego Sumaryczna liczba elektronów w podpowłokach walencyjnych
Pierwiastek E
Pierwiastek X

1.2. (0–1)

Przedstaw pełną konfigurację elektronową jonu X w stanie podstawowym. Zastosuj zapis konfiguracji elektronowej z uwzględnieniem podpowłok.

Zadanie 2. (1 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Wraz ze wzrostem promienia atomów pierwiastków w drugiej grupie osłabiają się ich właściwości metaliczne. P F
2. Wraz ze wzrostem elektroujemności pierwiastków w trzecim okresie nasilają się ich właściwości niemetaliczne. P F

Zadanie 3. (1 pkt)

Masa atomowa, cząsteczkowa i molowa Oblicz

Masa atomowa izotopu jest w przybliżeniu równa jego liczbie masowej A.
Bor występuje w przyrodzie w postaci mieszaniny dwóch trwałych izotopów o liczbach masowych równych 10 i 11, a średnia masa atomowa tego pierwiastka jest równa 10,806 u.

Oblicz, jaki udział w naturalnym borze stanowią atomy zawierające w jądrach po 6 neutronów. Wynik podaj w procentach.

Zadanie 4. (2 pkt)

Tlenki Napisz równanie reakcji

Jod tworzy wiele połączeń z tlenem np. tlenek jodu(V), który jest białym ciałem stałym. W reakcji tego związku z wodą powstaje jednoprotonowy kwas. Opisany tlenek jest stosowany do wykrywania i oznaczania zawartości tlenku węgla(II) w powietrzu.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

4.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji tlenku jodu(V) z wodą.

4.2. (0–1)

Przeprowadzono doświadczenie. W kolbie ustawionej pod wyciągiem umieszczono tlenek jodu(V), a następnie wprowadzono do niej tlenek węgla(II) i szczelnie ją zamknięto. Zaszła reakcja utleniania-redukcji. W jej wyniku w kolbie zaobserwowano wydzielanie się oparów barwy fioletoworóżowej.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji tlenku jodu(V) z tlenkiem węgla(II).

Zadanie 5. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Oblicz

Jod tworzy wiele połączeń z tlenem np. tlenek jodu(V), który jest białym ciałem stałym. W reakcji tego związku z wodą powstaje jednoprotonowy kwas. Opisany tlenek jest stosowany do wykrywania i oznaczania zawartości tlenku węgla(II) w powietrzu.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

W jednym z tlenków jodu masa tlenu stanowi 20,14 % masy tego tlenku. W jego wzorze rzeczywistym liczba atomów jodu jest dwa razy większa niż we wzorze empirycznym.

Na podstawie obliczeń ustal i napisz wzór empiryczny oraz wzór rzeczywisty opisanego tlenku.

Wzór empiryczny:
Wzór rzeczywisty:

Zadanie 6. (3 pkt)

Bilans elektronowy Wiązania chemiczne - ogólne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

W odpowiednich warunkach fluorowce mogą ze sobą reagować i tworzyć tzw. związki międzyhalogenowe o wzorze ogólnym AX𝑦, w którym 𝑦 przyjmuje wartość 1, 3, 5 lub 7. W tym wzorze A oznacza pierwiastek o mniejszej elektroujemności, a X – pierwiastek o większej elektroujemności.

Przykładem związku międzyhalogenowego jest trichlorek jodu o wzorze ICl3.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

6.1. (0–2)

Trichlorek jodu został po raz pierwszy otrzymany w reakcji, której schemat przedstawiono poniżej.

IO3 + I2 + H+ + Cl → ICl3 + H2O

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie reakcji redukcji zachodzącej podczas tej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji. Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

Równanie reakcji redukcji:  

IO3 + I2 + H+ + Cl ICl3 + H2O

6.2. (0–1)

Narysuj wzór elektronowy cząsteczki trichlorku jodu ICl3. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe.

Zadanie 7. (2 pkt)

Miareczkowanie Oblicz

W celu otrzymania kwasu bromowodorowego przeprowadzono doświadczenie z użyciem zestawu, który zilustrowano rysunkiem poniżej.

Do kolby stożkowej zawierającej 9,5 g czystego stałego bromku potasu wprowadzono kroplami pewną ilość stężonego kwasu siarkowego(VI). Zaszła reakcja opisana poniższym równaniem.

KBr + H2SO4 → KHSO4 + HBr

W wyniku całkowitego pochłonięcia wydzielonego bromowodoru otrzymano w cylindrze 80 cm3 kwasu bromowodorowego. Z tego roztworu pobrano próbkę 1,0 cm3, którą rozcieńczono wodą. Do jej zobojętnienia zużyto 6,9 cm3 roztworu wodorotlenku potasu o pH = 13.

Oblicz, jaka część użytego w doświadczeniu KBr uległa reakcji z H2SO4. Wynik podaj w procentach.

Zadanie 8. (1 pkt)

Sole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Uczniowie wykonali dwuetapowe doświadczenie, którego celem było otrzymanie czystego tlenku miedzi(II). W pierwszym etapie strącili wodorotlenek miedzi(II), a w drugim etapie przeprowadzili jego rozkład termiczny w łaźni wodnej. Następnie uzyskaną mieszaninę przesączyli, żeby wyodrębnić stały produkt.

Na poniższym schemacie przedstawiono pierwszy etap doświadczenia.

Rozstrzygnij, w której probówce (I czy II) otrzymano osad tylko tlenku metalu. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 9. (3 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W probówkach oznaczonych numerami I–IV umieszczono oddzielnie, w przypadkowej kolejności, wodne roztwory soli różnych metali. Do probówek wprowadzono roztwór wodorotlenku sodu, w wyniku czego w każdej z nich pojawiła się zawiesina innego wodorotlenku:

Cr(OH)3
Ca(OH)2
Cu(OH)2
Al(OH)3

9.1. (0–1)

Zawiesiny otrzymane w probówkach I i II posłużyły do przeprowadzenia doświadczenia zgodnie ze schematem.

Uzupełnij tabelę. Spośród wodorotlenków wymienionych w informacji wstępnej wybierz te, których zawiesiny znajdowały się na początku doświadczenia w probówkach I i II. Napisz wzory tych związków.

Wzór wodorotlenku w probówce I Wzór wodorotlenku w probówce II

9.2. (0–2)

Probówkę III umieszczono na pewien czas w łaźni wodnej. Po ogrzaniu w probówce był widoczny czarny osad.

Do zawiesiny wodorotlenku znajdującego się w probówce IV dodano roztwór wodorotlenku sodu i otrzymano klarowny roztwór barwy zielonej.

Napisz równania reakcji:

  • w formie cząsteczkowej – termicznego rozkładu wodorotlenku znajdującego się w probówce III (reakcja 1.)
  • w formie jonowej skróconej – roztwarzania wodorotlenku znajdującego się w probówce IV (reakcja 2.).

Reakcja 1.:

Reakcja 2.:

Zadanie 10. (3 pkt)

Identyfikacja związków nieorganicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W trzech probówkach I, II i III znajdowały się – w przypadkowej kolejności – stężone wodne roztwory następujących substancji: Ba(NO3)2, H2SO4, CH3COONa. W celu identyfikacji tych związków zmieszano kolejno ze sobą poszczególne roztwory. Wyniki doświadczenia zestawiono w poniższej tabeli.

Probówka I Probówka II Probówka III
Probówka I X bezbarwny roztwór biały osad
Probówka II bezbarwny roztwór X bezbarwny roztwór i charakterystyczny drażniący zapach
Probówka III biały osad bezbarwny roztwór i charakterystyczny drażniący zapach X

Uzupełnij tabelę. Wpisz wzory substancji, których wodne roztwory znajdowały się w probówkach I, II i III. Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących po zmieszaniu roztworów znajdujących się w probówkach I i III oraz w probówkach II i III.

Probówka I:
Probówka II:
Probówka III:

Równanie reakcji, która zaszła po zmieszaniu roztworów z probówek I i III:

Równanie reakcji, która zaszła po zmieszaniu roztworów z probówek II i III:

Zadanie 11. (3 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Właściwości roztworów i mieszanin Oblicz Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Stop znany powszechnie jako ZnAl składa się z glinu, cynku oraz niewielkiego dodatku miedzi. Po wprowadzeniu próbki tego stopu do nadmiaru wodnego stężonego roztworu wodorotlenku sodu zachodzą reakcje, których równania przedstawiono poniżej.

2Al + 6H2O + 2NaOH → 2Na[Al(OH)4] + 3H2

Zn + 2H2O + 2NaOH → Na2[Zn(OH)4] + H2

Na podstawie: R.J.H. Wanhill, T. Hattenberg, Technical Report, Amsterdam 2005.

11.1. (0–2)

Próbkę stopu ZnAl o masie 3,0 g, w którym masa miedzi stanowi 2,0%, dodano do nadmiaru stężonego wodnego roztworu wodorotlenku sodu. W wyniku zachodzących reakcji otrzymano 2,6 dm3 (w przeliczeniu na warunki normalne) wodoru.

Oblicz, jaki procent masy stopu ZnAl stanowi masa glinu. Przyjmij, że zachodzące reakcje przebiegły z wydajnością równą 100%.

11.2. (0–1)

Po reakcji stopu ZnAl z nadmiarem wodorotlenku sodu otrzymano mieszaninę niejednorodną.

Spośród czynności, których nazwy podano poniżej, wybierz tę, którą należy wykonać jako pierwszą w celu wyodrębnienia z mieszaniny poreakcyjnej tej substancji, która występuje w innej fazie niż produkty zachodzących reakcji. Podkreśl jej nazwę.

odparowanie pod wyciągiem
sączenie
destylacja
krystalizacja

Zadanie 12. (1 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Reakcja utleniania amoniaku prowadzi do powstania mieszaniny produktów. W tym procesie zachodzą reakcje, których równania przedstawiono poniżej.

4NH3 (g) + 5O2 (g) ⇄ 4NO (g) + 6H2O (g)    ΔH° = –904 kJ
4NH3 (g) + 4O2 (g) ⇄ 2N2O (g) + 6H2O (g)    ΔH° = –1105 kJ
4NH3 (g) + 3O2 (g) ⇄ 2N2 (g) + 6H2O (g)    ΔH° = –1269 kJ

Na podstawie: J. Kępiński, Technologia chemiczna nieorganiczna, Warszawa 1984.

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. W warunkach izotermicznych (T = const) wzrost ciśnienia wywołany sprężeniem mieszaniny gazów w stanie równowagi poskutkuje spadkiem wydajności przemiany amoniaku w opisanym procesie. P F
2. W warunkach izobarycznych (p = const) wzrost temperatury mieszaniny gazów w stanie równowagi poskutkuje spadkiem wydajności przemiany amoniaku w opisanym procesie. P F

Zadanie 13. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

Reakcja rozkładu NO2 przebiega zgodnie z równaniem:

2NO2 (g) ⇄ 2NO (g) + O2 (g)

W zamkniętym reaktorze prowadzono reakcję do momentu ustalenia się stanu równowagi. Zależność stałej równowagi 𝐾 opisanej reakcji rozkładu od temperatury przedstawiono na poniższym wykresie.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Do reaktora o stałej pojemności równej 1,0 dm3 wprowadzono tlenek azotu(II) oraz tlen. W temperaturze 900 K zainicjowano reakcję syntezy tlenku azotu(IV). Stwierdzono, że po osiągnięciu stanu równowagi stężenie tlenku azotu(II) w reaktorze było równe 1,0 mol · dm–3, a stężenie tlenu wynosiło 2,0 mol · dm–3.

Oblicz wydajność reakcji utleniania tlenku azotu(II) prowadzonej w temperaturze 900 K. Wynik podaj w procentach.

Zadanie 14. (2 pkt)

Pozostałe Reakcje i właściwości kwasów i zasad Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Hydrazyna N2H4 rozpuszcza się w wodzie i w ciekłym amoniaku. W powstałych roztworach zachodzą procesy polegające na przeniesieniu protonu. W bezwodnej, ciekłej hydrazynie ustala się równowaga opisana poniższym równaniem.

2N2H4 ⇄ N2H+5 + N2H3

Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 96th Edition, CRC Press 2015.

14.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Stopień utlenienia azotu w hydrazynie jest wyższy niż stopień utlenienia azotu w amoniaku. P F
2. Jon N2H3 jest zasadą sprzężoną z cząsteczką N2H4. P F

14.2. (0–1)

Odczyn wodnego roztworu hydrazyny jest słabo zasadowy.

Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 96th Edition, CRC Press 2015.

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać równanie reakcji, jakiej ulega cząsteczka hydrazyny w roztworze wodnym.

Zadanie 15. (3 pkt)

pH Oblicz

Próbkę chlorku amonu o masie 0,10 g rozpuszczono w wodzie i otrzymano 100 cm3 roztworu. W powstałym roztworze kationy amonowe w pewnym stopniu ulegają przemianie zgodnie z poniższym równaniem.

NH+4 + H2O ⇄ NH3 + H3O+

Niewielką objętość przygotowanego roztworu umieszczono w probówce, do której dodano kilka kropel błękitu bromotymolowego. Błękit bromotymolowy przy wzroście pH zmienia barwę z żółtej na niebieską w zakresie pH od 6,0 do 7,6.

Oblicz pH otrzymanego roztworu i napisz, jaka była barwa roztworu po dodaniu wskaźnika. Wynik podaj w zaokrągleniu do jednego miejsca po przecinku.

Zadanie 16. (4 pkt)

Metale Napisz równanie reakcji Podaj/wymień Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Tylko jeden z dwóch metali, oznaczonych umownie symbolami X i E, ma ujemną wartość potencjału standardowego półogniwa. Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na schemacie.

W dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych.

16.1. (0–2)

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji, które zaszły w probówkach. Zastosuj symbole X i E.

 

16.2. (0–1)

Uszereguj kationy obecne w trzech probówkach przed rozpoczęciem doświadczenia, w kolejności od najsilniejszego do najsłabszego utleniacza.

najsilniejszy utleniacz
najsłabszy utleniacz

16.3. (0–1)

Przeprowadzono – analogiczne do opisanego w informacji wprowadzającej – doświadczenie z tą różnicą, że do probówki III wprowadzono metal X zamiast metalu E.

Rozstrzygnij, czy wprowadzenie do probówki z roztworem HCl metalu X zamiast metalu E pozwoliło zaobserwować objawy reakcji w dwóch probówkach. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 17. (3 pkt)

Energetyka reakcji Oblicz Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Gaz LPG, stosowany do napędu samochodów, jest mieszaniną propanu i butanu. W zbiorniku z LPG panuje ciśnienie 𝑝, w którym ta mieszanina jest cieczą. W zależności od pory roku stosuje się dwa rodzaje LPG: zimowy i letni. Skład przykładowych ciekłych mieszanin LPG (w przeliczeniu na stosunek molowy) i odpowiadające im gęstości zestawiono w tabeli.

Rodzaj mieszaniny
zimowy LPG letni LPG
𝑛propanu ∶ 𝑛butanu 70 : 30 30 : 70
Gęstość, g ∙ cm−3
(T = 273 K)
0,54 0,56
Na podstawie: https://www.e-petrol.pl

Standardowe entalpie spalania propanu i butanu podano poniżej.

  • Δ𝐻opropan (g) = – 2219 kJ · mol–1
  • Δ𝐻obutan (g) = – 2878 kJ · mol–1

17.1. (0–2)

Wykonano doświadczenie. Próbkę 1,0 dm3 letniego LPG przeprowadzono w stan gazowy i spalono.

Oblicz energię, która wydzieli się do otoczenia w wyniku całkowitego spalenia 1,0 dm3 letniego LPG. Wynik podaj w kilodżulach. Przyjmij, że wartości entalpii spalania węglowodorów są takie same jak w warunkach standardowych. Załóż, że powyższe wartości nie ulegają zmianie wraz ze zmianą temperatury oraz że energia jest wymieniana z otoczeniem wyłącznie na sposób ciepła.

17.2. (0–1)

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Ilość energii wydzielana podczas całkowitego spalania 1,0 dm3 zimowego LPG jest (mniejsza niż / taka sama jak / większa niż) ilość energii wydzielana podczas całkowitego spalania tej samej objętości letniego LPG.
Ilość CO2 emitowanego do atmosfery podczas spalania 1,0 dm3 LPG jest większa w przypadku (letniego / zimowego) LPG.

Zadanie 18. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (BH3) i nadtlenku wodoru (H2O2) w obecności jonów wodorotlenkowych (OH). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:

  • wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu – organicznego substratu przemiany
  • niezbędne warunki prowadzenia procesu.

Zadanie 19. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (BH3) i nadtlenku wodoru (H2O2) w obecności jonów wodorotlenkowych (OH). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.

Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami:

  • addycji HBr przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa
  • addycji H2O przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Zadanie 20. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu (elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych reakcji.

Reakcja p-ksylenu z bromem
pod wpływem światła w obecności Fe
Typ reakcji
Mechanizm reakcji

Zadanie 21. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Napisz równanie reakcji monobromowania p-ksylenu pod wpływem światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 
 

Zadanie 22. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

W wyniku katalitycznego utlenienia p-ksylenu otrzymuje się kwas tereftalowy, czyli kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony opisanego kwasu.

Zadanie 23. (2 pkt)

Alkohole Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Próba Lucasa pozwala na identyfikację alkoholi różniących się rzędowością. Polega na reakcji alkoholu ze stężonym kwasem solnym w obecności ZnCl2. Przebieg reakcji, która zachodzi podczas tej próby, można opisać poniższym równaniem.

ROH + HCl → RCl + H2O

Dodatnim wynikiem opisanej próby jest zmętnienie lub rozwarstwienie się cieczy. Alkohole pierwszorzędowe nie ulegają tej reakcji, drugorzędowe reagują po podgrzaniu, natomiast trzeciorzędowe reagują natychmiast.

R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

W probówce przeprowadzono próbę Lucasa z alkoholem A o wzorze sumarycznym C5H12O. O tym związku wiadomo, że jego cząsteczki nie są chiralne. Początkowo nie zaobserwowano objawów reakcji, natomiast po ogrzaniu pojawiło się zmętnienie.

23.1. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną alkoholu A.

Nazwa systematyczna:

23.2. (0–1)

Izomerem związku A jest alkohol A1, którego cząsteczki są chiralne i mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.

Napisz równanie reakcji estryfikacji alkoholu A1 kwasem mrówkowym (metanowym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Zadanie 24. (4 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Izomeria optyczna Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.

24.1. (0–1)

Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

24.2. (0–1)

Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu z borowodorkiem sodu. W jednej z tych reakcji otrzymano mieszaninę enancjomerów.

Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

24.3. (0–2)

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych.

Borowodorek sodu stosuje się w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny – leku przeciwhistaminowego.

Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku.

Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację (sp / sp2 / sp3).

Zadanie 25. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Podaj/wymień

Poniżej podano wzory trzech estrów.

Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C).

najniższa temperatura wrzenia
najwyższa temperatura wrzenia

Zadanie 26. (2 pkt)

Polisacharydy Chemia wokół nas Napisz równanie reakcji

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych, takich jak skrobia. Wyodrębnioną z roślin skrobię poddaje się hydrolizie, której ostatecznym produktem jest D-glukoza.

Ten monosacharyd jest następnie substratem fermentacji prowadzącej do kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

26.1. (0–1)

Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie hydrolizy skrobi. Zastosuj wzór sumaryczny glukozy.

(C6H10O5)n +

26.2. (0–1)

Napisz równanie fermentacji mlekowej glukozy. Zastosuj wzór sumaryczny glukozy i wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu mlekowego.

Zadanie 27. (3 pkt)

Alkohole Podstawy chemii organicznej Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej.

27.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu. P F
2. Oktopamina może być utleniona do ketonu. P F

27.2. (0–1)

We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.

W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).

27.3. (0–1)

Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji – wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).

Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.

Zadanie 28. (2 pkt)

Aminokwasy Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

W jednej z metod syntezy 𝛼-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla 𝛼 w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.

Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B.

kwas propanowy Br2, Preakcja 1. związek A nadmiar NH3 (aq)reakcja 2. związek B

28.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

28.2. (0–1)

Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛A ∶ 𝑛NH3 = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).

Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.

Zadanie 29. (1 pkt)

Cukry proste Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4.

Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery wszystkich monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie.

Warunek Numery monosacharydów
Jest pentozą.
Przedstawia budowę cząsteczki glukozy.