Chemia - Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24.
W reakcji Küczerowa można otrzymać etanal lub ketony, działając na odpowiednie alkiny wodą w obecności siarczanu(VI) rtęci(II) oraz kwasu siarkowego(VI). Nietrwałymi produktami przejściowymi w tych reakcjach są enole, czyli nienasycone alkohole z podwójnym wiązaniem przy atomie węgla połączonym z grupą hydroksylową. W mieszaninie poreakcyjnej ustala się stan równowagi między enolami a związkami karbonylowymi, przesunięty bardzo mocno w stronę związków karbonylowych z powodu nietrwałości enoli. Przemianę enoli w związki karbonylowe lub odwrotnie nazywamy tautomerią keto-enolową nawet wtedy, kiedy produktem jest aldehyd, a nie keton. Jedynym aldehydem, który możemy otrzymać w reakcji Küczerowa jest etanal. Z reakcji dłuższych alkinów z wodą otrzymujemy ketony.
Napisz równanie reakcji pent-2-ynu z wodą w obecności odpowiednich katalizatorów. Uwzględnij oba możliwe produkty przejściowe i ujmij je w nawiasy kwadratowe. Jako ostateczne produkty napisz wzory obu możliwych do otrzymania w tej reakcji związków karbonylowych. Napisz nazwy otrzymanych związków karbonylowych.