Chemia - Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 44.
Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).
Opisany proces można zilustrować schematem:
Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy −OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.
44.1. (0–1)
Napisz numer tego etapu opisanego mechanizmu dehydratacji alkoholi, który decyduje o szybkości powstawania alkenu z alkoholu.
44.2. (0–1)
Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu.
44.3. (0–2)
W wyniku dehydratacji butan‑1‑olu – zachodzącej pod wpływem ogrzewania w obecności stężonego kwasu fosforowego – powstają trzy izomeryczne alkeny A, B i C o prostym łańcuchu węglowym. Alkeny B i C są względem siebie izomerami cis–trans.
Napisz wzory alkenów A, B i C. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku A. Przedstaw geometrię cząsteczek alkenów B (izomer cis) i C (izomer trans).
| alken A | alken B (izomer cis) | alken C (izomer trans) |
44.4. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego produktem reakcji dehydratacji jest 2‑metylobut‑2‑en. Uwzględnij, że karbokation powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru.
Rozwiązanie
44.1. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wskazanie etapu decydującego o szybkości procesu dehydratacji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
etap II
44.2. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wskazanie wzoru najtrwalszego karbokationu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi
Rozwiązanie
44.3. (0–2)
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne napisanie trzech wzorów alkenów.
1 pkt – poprawne napisanie dwóch wzorów alkenów.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
44.4. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie wzoru alkoholu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
