Chemia - Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 25.
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku dwóch odrębnych reakcji – jednej addycji, a drugiej substytucji – przy użyciu odpowiednich reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromopropan.
25.1. (0-2)
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równania obu reakcji.
Równanie reakcji addycji:
Równanie reakcji substytucji:
25.2. (0-1)
Wyjaśnij, dlaczego głównym produktem reakcji addycji i substytucji jest ta sama monobromopochodna (2-bromopropan).
Rozwiązanie
25.1. (0-2)
Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 p. – za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. – za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Równanie reakcji addycji:
CH3 – CH = CH2 + HBr → CH3 – CHBr – CH3
Równanie reakcji substytucji: CH3 – CH2 – CH3 + Br2 (światło) CH3 – CHBr – CH3 + HBr
25.2. (0-1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wyjaśnienie przyczyny powstawania tego samego produktu w obu
przypadkach.
0 p. – za poprawne wyjaśnienie przyczyny w jednym przypadku lub błędne wyjaśnienie
przyczyny w obu przypadkach albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
W reakcji addycji (zgodnie z regułą Markownikowa) brom przyłącza się do atomu węgla,
który połączony jest z mniejszą liczbą atomów wodoru
lub brom ulega addycji do atomu węgla, który ma więcej podstawników alkilowych
lub wodór ulega addycji do atomu węgla, który połączony jest z większą liczbą atomów
wodoru
lub wodór ulega addycji do atomu węgla, który ma mniej podstawników alkilowych.
W reakcji substytucji brom podstawia łatwiej atom wodoru połączony z atomem węgla
o wyższej rzędowości.
