Chemia - Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29.
Aldehydy, w których cząsteczkach nie ma atomów wodoru w położeniu α (atomy wodoru przy atomie węgla związanym z grupą aldehydową), reagują z mocnymi zasadami zgodnie ze schematem:
2RCHO + NaOH → RCOONa + RCH2OH
Podczas tego procesu, zwanego reakcją Cannizzaro, następuje jednoczesne przejście aldehydu w produkty o niższym oraz o wyższym stopniu utlenienia węgla (dysproporcjonowanie lub dysmutacja).
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony aldehydu, z którego w wyniku reakcji Cannizzaro otrzymano benzenokarboksylan sodu (benzoesan sodu) i fenylometanol (alkohol benzylowy), oraz podaj formalne stopnie utlenienia atomów węgla, które uczestniczą w procesie utleniania i redukcji (przed reakcją i po reakcji).
| Wzór aldehydu |
| |
| Stopień utlenienia atomu węgla | ||
| w aldehydzie | w benzoesanie sodu | w alkoholu benzylowym |
Rozwiązanie
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) lub uproszczonego
aldehydu i podanie poprawnych stopni utlenienia atomów węgla.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub niepoprawną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
| Stopień utlenienia atomu węgla | ||
| w aldehydzie | w benzoesanie sodu | w alkoholu benzylowym |
| (+)I lub (+)1 | (+)III lub (+)3 | –I lub –1 |
