Chemia - Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Zadanie 1. (3 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Izotopy i promieniotwórczość Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Oblicz

Wśród sztucznych przemian jądrowych można wyróżnić reakcje, które są następstwem bombardowania stabilnych jąder nukleonami. Poniżej przedstawiono równanie takiej reakcji (przemiana I), a drugą – opisano schematem (przemiana II).

przemiana I ⁶₃Li + ¹₁p → ³₂He + ⁴₂He
przemiana II ³⁵₁₇Cl + ¹₀n → ³⁵_ZX + ¹₁p , gdzie Z oznacza liczbę atomową pierwiastka X.

Na podstawie: J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2015.

W równaniach tych przemian bilansuje się oddzielnie liczby atomowe i oddzielnie liczby masowe. Ich sumy po obu stronach równania muszą być sobie równe.

1.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz symbol chemiczny pierwiastka X, symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy pierwiastek X, liczbę elektronów walencyjnych w atomie pierwiastka X oraz najniższy stopień utlenienia, który przyjmuje ten pierwiastek w związkach chemicznych.

Symbol pierwiastka	Symbol bloku	Liczba elektronów walencyjnych	Najniższy stopień utlenienia

1.2. (0–1)

Elektrony w atomie mogą absorbować energię i zajmować wyższe poziomy energetyczne. Atom może znaleźć się wtedy w takim stanie wzbudzonym, w którym wszystkie elektrony podpowłok walencyjnych będą niesparowane.

Uzupełnij poniższe schematy, tak aby przedstawiały zapis konfiguracji elektronowej atomu pierwiastka X w stanie podstawowym oraz w stanie wzbudzonym, w którym wszystkie elektrony walencyjne są niesparowane i należą do powłoki trzeciej.

Konfiguracja elektronowa w stanie podstawowym

Konfiguracja elektronowa w stanie wzbudzonym

1.3. (0–1)

Oblicz, ile miligramów obu izotopów helu powstałoby łącznie ze 100 miligramów izotopu litu ⁶₃Li w wyniku przemiany I, gdyby proces przebiegał z wydajnością równą 100%. Przyjmij, że wartości masy atomowej poszczególnych izotopów są równe ich liczbom masowym.

Zadanie 2. (2 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Ustal i wpisz do tabeli, jaki rodzaj wiązania (kowalencyjne niespolaryzowane, kowalencyjne spolaryzowane, jonowe) występuje w cząsteczce NH₃. Następnie przyporządkuj dwóm związkom: LiH i PH₃, wartości ich temperatury topnienia: 692°C, –134°C (pod ciśnieniem 1013 hPa).

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

	LiH	NH₃	PH₃
Rodzaj wiązania	jonowe		kowalencyjne niespolaryzowane
Temperatura topnienia, °C		–78

Zadanie 3. (2 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Energetyka reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W czasie pożarów lasów, wyładowań elektrycznych, podczas pracy urządzeń grzewczych lub silników spalinowych możliwa jest reakcja zachodząca między dwoma składnikami powietrza – azotem i tlenem. Te gazy łączą się z wytworzeniem tlenku azotu(II) zgodnie z równaniem:

N₂ (g) + O₂ (g) ⇄ 2NO (g) ΔH° > 0

Powstały bezbarwny i bezwonny tlenek azotu(II) łatwo utlenia się do tlenku azotu(IV) NO₂ , który jest brunatnym gazem o ostrym zapachu. Tlenek azotu(IV) dimeryzuje z utworzeniem tetratlenku diazotu N₂O₄ , który jest gazem bezbarwnym:

2NO₂ (g) ⇄ N₂O₄ (g) ΔH° < 0

Na podstawie: G.W. vanLoon, S.J. Duffy, Chemia środowiska, Warszawa 2007, oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

3.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Reakcja syntezy tlenku azotu(II) jest reakcją (endotermiczną / egzotermiczną), o czym świadczy (dodatnia / ujemna) wartość ΔH°.
Reakcja dimeryzacji tlenku azotu(IV) ma tym większą wydajność, w im (niższej / wyższej) temperaturze zachodzi. Po ochłodzeniu zabarwienie zawartości zamkniętego naczynia, do którego wprowadzono świeżo otrzymany tlenek azotu(IV) NO₂, (nie ulegnie zmianie / stanie się mniej intensywne / stanie się bardziej intensywne).

3.2. (0–1)

Oceń, czy cząsteczka tlenku azotu(IV) NO₂ jest rodnikiem. Odpowiedź uzasadnij – uwzględnij elektronową strukturę tej cząsteczki.

Zadanie 4. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

Stężeniowa stała równowagi reakcji

CO (g) + H₂O (g) ⇄ CO₂ (g) + H₂ (g)

w temperaturze 1000 K jest równa 1.

Na podstawie: J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.

W reaktorze o stałej pojemności znajdowało się 6 moli tlenku węgla(II).

Oblicz, ile moli wody (w postaci pary wodnej) należy wprowadzić do reaktora, aby po ustaleniu się równowagi w temperaturze 1000 K liczba moli wodoru była dwa razy większa od liczby moli tlenku węgla(II).

Zadanie 5. (1 pkt)

Sole Podaj/wymień

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane poniższym schematem.

Napisz numery wszystkich probówek, w których zaszły reakcje chemiczne.

Zadanie 6. (1 pkt)

Identyfikacja związków nieorganicznych Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W trzech probówkach I–III znajdują się rozmieszczone w przypadkowej kolejności wodne roztwory trzech soli: azotanu(V) glinu, azotanu(V) potasu i azotanu(V) magnezu. Te roztwory mają taką samą objętość V = 5 cm³ i jednakowe stężenie molowe cm = 0,2 mol · dm⁻³ . W celu zidentyfikowania zawartości probówek przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W etapie pierwszym do probówek dodano wodny roztwór wodorotlenku potasu.

Po dodaniu niewielkiej ilości roztworu wodorotlenku potasu powstały w probówkach I i II białe osady, a w probówce III nie zaobserwowano objawów reakcji.

W etapie drugim doświadczenia do probówek z wytrąconymi osadami dodano kolejne porcje roztworu wodorotlenku potasu. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w probówce II.

Zidentyfikuj kationy obecne w roztworach 1., 2. i 3. Wpisz ich wzory lub nazwy do tabeli.

Roztwór	Wzór lub nazwa kationu
1.
2.
3.

Zadanie 7. (1 pkt)

Identyfikacja związków nieorganicznych Napisz równanie reakcji

Po dodaniu niewielkiej ilości roztworu wodorotlenku potasu powstały w probówkach I i II białe osady, a w probówce III nie zaobserwowano objawów reakcji.

W etapie drugim doświadczenia do probówek z wytrąconymi osadami dodano kolejne porcje roztworu wodorotlenku potasu. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w probówce II.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas pierwszego etapu doświadczenia w probówce I.

Zadanie 8. (1 pkt)

Związki kompleksowe Napisz równanie reakcji

Po dodaniu niewielkiej ilości roztworu wodorotlenku potasu powstały w probówkach I i II białe osady, a w probówce III nie zaobserwowano objawów reakcji.

W etapie drugim doświadczenia do probówek z wytrąconymi osadami dodano kolejne porcje roztworu wodorotlenku potasu. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w probówce II.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej w probówce II podczas drugiego etapu doświadczenia, jeżeli w tym procesie powstaje anion kompleksowy.

Zadanie 9. (2 pkt)

pH Oblicz

Przygotowano dwa wodne roztwory:
– kwasu siarkowego(VI) o stężeniu 0,01 mol · dm⁻³ (roztwór I)
– wodorotlenku sodu o pH równym 13 (roztwór II) do którego dodano kilka kropli alkoholowego roztworu fenoloftaleiny.
Podczas mieszania roztworów I i II zachodzi reakcja opisana poniższym równaniem:

2NaOH + H₂SO₄ → Na₂SO₄ + 2H₂O

Do kolby zawierającej 100 cm³ roztworu I dodawano niewielkimi porcjami roztwór II.

Oblicz pH roztworu, który powstał po dodaniu 50 cm³ roztworu II do roztworu I. Przyjmij, że objętość powstałego roztworu jest sumą objętości roztworu I i dodanego roztworu II.

Zadanie 10. (1 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

2NaOH + H₂SO₄ → Na₂SO₄ + 2H₂O

Uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. albo B. oraz jej uzasadnienie 1., 2., 3. albo 4.

Jeżeli do 100 cm³ roztworu I dodamy 10 cm³ roztworu II, to otrzymana mieszanina

A.	będzie bezbarwna,	ponieważ	1.	pH roztworu zmaleje.
			2.	pH roztworu wzrośnie.
B.	przyjmie malinowe zabarwienie,		3.	odczyn roztworu będzie obojętny.
			4.	odczyn roztworu nadal będzie kwasowy.

Zadanie 11. (1 pkt)

Metale Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W poniższej tabeli podana jest informacja dotycząca barwy wodnych roztworów zawierających wybrane jony.

Jon	Barwa roztworu
Ni²⁺	zielony roztwór
Cu²⁺	niebieski roztwór
Ag⁺	bezbarwny roztwór

Płytki wykonane z dwóch metali: miedzi i niklu, zanurzono do roztworów azotanu(V) srebra(I) znajdujących się w dwóch oddzielnych probówkach. Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym schemacie.

Po pewnym czasie trwania doświadczenia w każdej probówce zaobserwowano zmianę barwy roztworu.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj barwę roztworu (lub informację o braku barwy) w probówkach I i II przed zanurzeniem metalowych płytek oraz barwy roztworów po wyjęciu płytek.

Numer probówki	Barwa roztworu
	przed zanurzeniem płytki	po wyjęciu płytki
I
II

Zadanie 12. (1 pkt)

Metale Podaj/wymień

W poniższej tabeli podana jest informacja dotycząca barwy wodnych roztworów zawierających wybrane jony.

Jon	Barwa roztworu
Ni²⁺	zielony roztwór
Cu²⁺	niebieski roztwór
Ag⁺	bezbarwny roztwór

Po pewnym czasie trwania doświadczenia w każdej probówce zaobserwowano zmianę barwy roztworu.

Spośród kationów: Ag⁺, Cu²⁺, Ni²⁺, wybierz i napisz wzór tego kationu, który jest najsilniejszym utleniaczem.

Zadanie 13. (3 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

Mączka dolomitowa to produkt, którego głównymi składnikami są węglan wapnia i węglan magnezu.
Próbkę mączki dolomitowej o masie 10 gramów, zawierającej 1% zanieczyszczeń, poddano działaniu kwasu solnego, którego użyto w nadmiarze. W reakcjach przebiegających zgodnie z równaniami:

CaCO₃ + 2HCl → CaCl₂ + CO₂ + H₂O
MgCO₃ + 2HCl → MgCl₂ + CO₂ + H₂O

wydzieliło się 2,4 dm³ tlenku węgla(IV). Objętość gazu zmierzono w warunkach normalnych.

13.1. (0–2)

Oblicz zawartość procentową (w procentach masowych) węglanu wapnia w badanej mączce dolomitowej. Przyjmij, że zanieczyszczenia nie brały udziału w reakcji z kwasem solnym.

13.2. (0–1)

Mączka dolomitowa może być stosowana do poprawiania jakości gleby.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Trudno rozpuszczalne w wodzie węglany wapnia i magnezu reagują z obecnymi w glebie jonami (H₃O⁺ / OH^–), w wyniku czego przekształcają się w rozpuszczalne wodorowęglany. W wyniku tego procesu pH gleby (maleje / wzrasta), dlatego mączka dolomitowa może być stosowana do (alkalizacji / zakwaszania) gleby o zbyt (niskim / wysokim) pH.

Zadanie 14. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

Próbkę stałego chlorku sodu o masie 7,5 g poddano działaniu stężonego kwasu siarkowego(VI). Zaszła wówczas reakcja opisana równaniem:

I NaCl + H₂SO₄ → HCl + NaHSO₄

Tę reakcję prowadzono aż do całkowitego zużycia chlorku sodu. Otrzymany w tej reakcji chlorowodór zebrano, rozpuszczono w wodzie i poddano działaniu tlenku manganu(IV), w wyniku czego zaszła reakcja zgodnie z równaniem:

II 4HCl + MnO₂ → MnCl₂ + Cl₂ + 2H₂O

Powstały w tej przemianie chlor wprowadzono do wodnego roztworu jodku potasu i otrzymano 6,35 grama jodu zgodnie z równaniem:

III 2KI + Cl₂ → 2KCl + I₂

Oblicz wydajność przemiany II, jeżeli przemiany I i III zaszły z wydajnością równą 100%.

Zadanie 15. (3 pkt)

Metale Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Ołów praktycznie nie roztwarza się w rozcieńczonym kwasie jodowodorowym ani w rozcieńczonym kwasie bromowodorowym. Metal ten roztwarza się natomiast całkowicie w rozcieńczonym kwasie azotowym(V), a także w kwasie octowym. W reakcji ołowiu z rozcieńczonym kwasem azotowym(V) powstają azotan(V) ołowiu(II), tlenek azotu(II) oraz woda. W reakcji tego metalu z kwasem octowym wydziela się wodór i powstaje kompleks ołowiu(II) o wzorze [Pb(CH₃COO)₄]²⁻ .

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

15.1. (0–1)

Na podstawie informacji wprowadzającej, szeregu elektrochemicznego metali oraz tabeli rozpuszczalności soli i wodorotlenków wybierz poprawne wyjaśnienie zachowania ołowiu wobec rozcieńczonego kwasu jodowodorowego i kwasu bromowodorowego. Zaznacz P przy poprawnym wyjaśnieniu.


1.	Ołów praktycznie nie roztwarza się w rozcieńczonym kwasie jodowodorowym ani w rozcieńczonym kwasie bromowodorowym, ponieważ nie wypiera on wodoru z kwasów.	P
2.	Ołów praktycznie nie roztwarza się w rozcieńczonym kwasie jodowodorowym ani w rozcieńczonym kwasie bromowodorowym, ponieważ w tych roztworach powierzchnia ołowiu pokrywa się pasywną warstwą trudno rozpuszczalnej soli.	P
3.	Ołów praktycznie nie roztwarza się w rozcieńczonym kwasie jodowodorowym ani w rozcieńczonym kwasie bromowodorowym, ponieważ te kwasy są słabe i beztlenowe.	P

15.2. (0–2)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy):

równanie procesu redukcji zachodzącego podczas reakcji ołowiu z rozcieńczonym kwasem azotowym(V).
równanie procesu utleniania w reakcji ołowiu z kwasem octowym. Uwzględnij powstawanie jonu kompleksowego tego metalu.

Zadanie 16. (2 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

Iloczyn rozpuszczalności K_s soli i wodorotlenków jest stałą równowagi dynamicznej, jaka ustala się między nierozpuszczoną substancją a jej roztworem nasyconym. Chlorek ołowiu(II) jest związkiem trudno rozpuszczalnym w wodzie. Iloczyn rozpuszczalności tej soli wyraża się równaniem K_s(PbCl₂) = [Pb²⁺] ⋅ [Cl⁻]² . W temperaturze 298 K jego wartość jest równa 1,7 ⋅ 10⁻⁵ .
Jeżeli stężenie jednego z jonów w roztworze się zmieni, np. przez rozpuszczenie innej substancji, która jest mocnym elektrolitem i dysocjuje z wytworzeniem takich jonów, zmienia się stężenie drugiego jonu, tak aby – zgodnie z regułą przekory – zachowana była stała wartość iloczynu rozpuszczalności.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Przygotowano 100 cm³ nasyconego wodnego roztworu chlorku ołowiu(II) o temperaturze 298 K. Do przygotowanego roztworu dodano 100 cm³ wodnego roztworu chlorku sodu o stężeniu 1,0 mol ⋅ dm⁻³ .

Oblicz stężenie molowe jonów ołowiu(II) w roztworze otrzymanym w opisany powyżej sposób w temperaturze 298 K. W obliczeniach pomiń stężenie jonów chlorkowych pochodzących od trudno rozpuszczalnej soli.

Zadanie 17. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A ^{Br₂, światło}_1. CH₃‒C(CH₃)Br‒CH₃ ^{KOH, etanol, T}_2. B ^{H₂O, H₂SO₄}_3. C (produkt główny)

17.1. (0–1)

Organiczny produkt reakcji 1. ma jeden izomer o takim samym szkielecie węglowym.
Napisz nazwę systematyczną opisanego izomeru organicznego produktu reakcji 1.

17.2. (0–2)

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B (reakcji 2. ) oraz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą C (głównego produktu reakcji 3.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Zadanie 18. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A ^{Br₂, światło}_1. CH₃‒C(CH₃)Br‒CH₃ ^{KOH, etanol, T}_2. B ^{H₂O, H₂SO₄}_3. C (produkt główny)

Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 3.


	Typ	Mechanizm
Reakcja 1.
Reakcja 3.

Zadanie 19. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Atom wodoru w cząsteczce etynu (acetylenu) wykazuje większą kwasowość niż atomy wodoru w grupach alkilowych. Fakt ten potwierdza reakcja acetylenu z aktywnym metalem, która przebiega zgodnie z poniższym równaniem.

2HC≡C−H + 2Na → 2HC≡C⁻ Na⁺ + H₂

Produktami opisanej reakcji są gazowy wodór i acetylenek monosodu. Podobne właściwości wykazują także inne alkiny z wiązaniem potrójnym znajdującym się na końcu łańcucha (RC≡C−H).

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich alkinów, które zawierają sześć atomów węgla w cząsteczce i nie reagują z sodem.

Zadanie 20. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji

2HC≡C−H + 2Na → 2HC≡C⁻ Na⁺ + H₂

Produktami opisanej reakcji są gazowy wodór i acetylenek monosodu. Podobne właściwości wykazują także inne alkiny z wiązaniem potrójnym znajdującym się na końcu łańcucha (RC≡C−H).

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy acetylenku monosodu. Określ, jaką funkcję (kwasu czy zasady) według teorii Brønsteda pełni jon HC≡C⁻.

Równanie reakcji:

Według teorii Brønsteda jon HC≡C⁻ pełni funkcję

Zadanie 21. (2 pkt)

Alkohole Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

21.1. (0−1)

Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.

21.2. (0−1)

Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po dodaniu badanych związków.

	Wygląd zawartości probówki
	przed reakcją	po reakcji
Probówka I
Probówka II

Zadanie 22. (1 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.

Zadanie 23. (1 pkt)

Hydroksylowe pochodne węglowodorów - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. albo B. oraz jej uzasadnienie 1. albo 2.

Gdyby zamiast propano-1,2-diolu do probówki II wprowadzono 1,4-dihydroksybenzen, efekt doświadczenia byłby

A.	taki sam,	ponieważ	1.	1,4-dihydroksybenzen jest fenolem
B.	inny,	ponieważ	2.	w cząsteczce 1,4-dihydroksybenzenu są dwie grupy hydroksylowe.

Zadanie 24. (2 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Cykloheksanol reaguje z manganianem(VII) potasu w środowisku kwasowym zgodnie z poniższym schematem.

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących w czasie opisanej przemiany. Uwzględnij, że reakcja przebiega w środowisku kwasowym. Dobierz współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

Równanie reakcji redukcji:

Równanie reakcji utleniania:

Zadanie 25. (1 pkt)

Masa atomowa, cząsteczkowa i molowa Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Oblicz

Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego. Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki ubichinonu Q10.

Przeprowadzono analizę elementarną pewnej substancji biologicznie czynnej i stwierdzono, że zawiera ona 82,13% masowych węgla i 10,44% masowych wodoru.

Wykonaj obliczenia i oceń, czy badanym związkiem mógł być ubichinon Q10 o wzorze sumarycznym C₅₉H₉₀O₄. W obliczeniach przyjmij, że M_C = 12,00 g · mol^–1, M_H = 1,00 g · mol^–1, M_O = 16,00 g · mol^–1.

Badanym związkiem ubichinon.

Zadanie 26. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Cząsteczka ubichinonu Q10 o strukturze przedstawionej w informacji zawiera 14 wiązań π.	P	F
2.	Cząsteczka ubichinonu Q10 o strukturze przedstawionej w informacji zawiera pierścień aromatyczny.	P	F
3.	W łańcuchowym fragmencie cząsteczki ubichinonu Q10 o strukturze przedstawionej w informacji wszystkim atomom węgla można przypisać hybrydyzację sp²	P	F

Zadanie 27. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.

27.1. (0–1)

Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym – wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.

H₃O⁺ H₂O OH⁻ e⁻

ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2

27.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.

Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory sześciu związków organicznych.


I C₆H₅CHO	II C₆H₅OH	III C₆H₅CH₂OH
IV CH₃COOH	V CH₃CH₂COOH	VI HCOOCH₃

Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich związków.

Octan fenylu jest produktem reakcji związków oznaczonych numerami
.
Izomerami są związki oznaczone numerami
.
W wyniku redukcji związku oznaczonego numerem I powstaje związek oznaczony numerem
.

Zadanie 29. (1 pkt)

Stopnie utlenienia Aldehydy Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Aldehydy, w których cząsteczkach nie ma atomów wodoru w położeniu α (atomy wodoru przy atomie węgla związanym z grupą aldehydową), reagują z mocnymi zasadami zgodnie ze schematem:

2RCHO + NaOH → RCOONa + RCH₂OH

Podczas tego procesu, zwanego reakcją Cannizzaro, następuje jednoczesne przejście aldehydu w produkty o niższym oraz o wyższym stopniu utlenienia węgla (dysproporcjonowanie lub dysmutacja).

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony aldehydu, z którego w wyniku reakcji Cannizzaro otrzymano benzenokarboksylan sodu (benzoesan sodu) i fenylometanol (alkohol benzylowy), oraz podaj formalne stopnie utlenienia atomów węgla, które uczestniczą w procesie utleniania i redukcji (przed reakcją i po reakcji).


Wzór aldehydu

Stopień utlenienia atomu węgla
w aldehydzie	w benzoesanie sodu	w alkoholu benzylowym

Zadanie 30. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q ^{KOH, T}_etanol X ^H₂O_H⁺ Y ^HCOOH_H₂SO₄ HCOOCH₂CH₃ ^NaOH_H₂O Z + Y

Zaznacz odpowiedź, w której podano poprawne nazwy związków Q, X, Y i Z.


	Q	X	Y	Z
A.	chlorometan	metan	metanal	metanolan sodu
B.	chloroetan	eten	etanol	metanian sodu
C.	chlorometan	etan	etanol	etanian sodu
D.	chloroetan	eten	etanol	metanolan sodu

Zadanie 31. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q ^{KOH, T}_etanol X ^H₂O_H⁺ Y ^HCOOH_H₂SO₄ HCOOCH₂CH₃ ^NaOH_H₂O Z + Y

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek dwóch związków będących izomerami metanianu etylu oraz podaj nazwy tych związków.


Wzór I	Wzór II

Nazwa	Nazwa

Zadanie 32. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q ^{KOH, T}_etanol X ^H₂O_H⁺ Y ^HCOOH_H₂SO₄ HCOOCH₂CH₃ ^NaOH_H₂O Z + Y

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Przemiana związku X do związku Y przebiega według mechanizmu rodnikowego.	P	F
2.	Związek Y można otrzymać ze związku Q z pominięciem związku X, jeżeli zastosuje się wodny roztwór wodorotlenku potasu.	P	F
3.	Wszystkie przemiany przedstawione na schemacie to reakcje substytucji.	P	F

Zadanie 33. (1 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Cząsteczki kwasu 2-hydroksybutanowego są chiralne.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory enancjomerów kwasu 2-hydroksybutanowego w projekcji Fischera.

Zadanie 34. (3 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Przygotowano cztery wodne roztwory o tym samym stężeniu molowym, z których każdy zawierał inną pochodną węglowodoru. Te związki zostały opisane poniższymi wzorami z uwzględnieniem dominującej formy, w jakiej występują w roztworze.

W trzech probówkach A, B i C znajdują się w przypadkowej kolejności wodne roztwory – o równej objętości – trzech różnych pochodnych węglowodorów wybranych spośród związków I–IV. Stwierdzono, że cząsteczki związku, którego roztwór znajduje się w probówce B, są chiralne, a cząsteczki związków, których roztwory znajdują się w probówkach A i C, nie są chiralne.

Każdy roztwór podzielono na dwie próbki o tej samej objętości i przeprowadzono dwa doświadczenia umożliwiające identyfikację badanych substancji.

Doświadczenie pierwsze
W roztworach z probówek A, B i C zanurzono uniwersalny papierek wskaźnikowy. Okazało się, że tylko w roztworach z probówek A i B uniwersalny papierek wskaźnikowy zmienił barwę z żółtej na czerwoną.
Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzano stopniowo roztwór wodorotlenku sodu o stężeniu molowym 0,1 mol · dm⁻³ z dodatkiem alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Okazało się, że roztwór w probówce B przereagował całkowicie z dwukrotnie większą objętością roztworu wodorotlenku sodu niż roztwór w probówce A i roztwór w probówce C.

Doświadczenie drugie
Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzono kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego. Zmianę barwy z czerwonej na żółtą zaobserwowano tylko po wprowadzeniu kwasu solnego do roztworu z probówki C.

34.1. (0−1)

Napisz numery związków, których roztwory znajdowały się w probówkach A, B i C.


	Numer związku
probówka A
probówka B
probówka C

34.2. (0−2)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, jakiej ulega związek znajdujący się w probówce B podczas doświadczenia pierwszego, oraz równanie reakcji, jakiej ulega związek znajdujący się w probówce C podczas doświadczenia drugiego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych przedstawione w informacji wstępnej.

Probówka B:

Probówka C:

Zadanie 35. (1 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	W roztworze o pH < 5 związek I występuje głównie w formie kationu.	P	F
2.	Liczba wszystkich możliwych produktów kondensacji jednej cząsteczki związku III i jednej cząsteczki związku IV wynosi 2.	P	F
3.	Związek III to aminokwas białkowy.	P	F

Zadanie 36. (1 pkt)

Peptydy i białka Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Do probówki zawierającej roztwór białka jaja kurzego wprowadzono stężony kwas azotowy(V), a następnie dodano wody destylowanej.

Sformułuj wnioski wynikające z przeprowadzonego doświadczenia. Wybierz i zaznacz poprawne zakończenie zdania.

Białko uległo denaturacji, a żółte zabarwienie to rezultat

zniszczenia struktury pierwszorzędowej cząsteczek białka.
zniszczenia elementów struktury trzeciorzędowej cząsteczek białka.
nitrowania pierścieni aromatycznych, obecnych w łańcuchach bocznych reszt aminokwasowych.
utleniania grup aminowych, obecnych w bocznych łańcuchach reszt aminokwasowych.

Zadanie 37. (3 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W trzech probówkach (I–III) znajdowały się następujące substancje stałe: fruktoza, sacharoza i skrobia. W celu ich identyfikacji przeprowadzono trzy serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń do wszystkich probówek dodano wodę o temperaturze 20°C i wymieszano zawartość każdego naczynia. W dwóch probówkach zaobserwowano rozpuszczenie substancji stałych i powstanie roztworów, natomiast w probówce III powstała zawiesina. W drugiej serii doświadczeń do probówek I i II dodano zalkalizowany świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i wymieszano ich zawartość. W obu probówkach powstały roztwory o szafirowym zabarwieniu. W trzeciej serii doświadczeń, po ogrzaniu szafirowych roztworów otrzymanych w serii drugiej, tylko w probówce I pojawił się ceglasty osad.

37.1. (0–1)

Napisz nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych trzech serii doświadczeń.

Probówka I:
Probówka II:
Probówka III:

37.2. (0–1)

Napisz, jaki element budowy cząsteczek związków znajdujących się w probówkach I i II zadecydował o powstaniu szafirowego zabarwienia roztworów w drugiej serii doświadczeń.

37.3. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego w trzeciej serii doświadczeń ceglasty osad nie powstał w wyniku ogrzania roztworu znajdującego się w probówce II.

Zadanie 38. (2 pkt)

Cukry proste Disacharydy Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory sumaryczne cukrów i ich pochodnych.


I	II	III	IV
C₅H₁₀O₅	C₆H₁₂O₆	C₁₂H₂₂O₁₁	C₆H₁₂O₇

Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednch związków.

W wyniku reakcji związku z amoniakalnym roztworem zawierającym jony srebra powstają aniony związku . Wodorotlenek miedzi(II) utworzy roztwór o szafirowym zabarwieniu po dodaniu do związków .
Cukrami prostymi są związki . Wiązanie O-glikozydowe występuje w cząsteczce związku .

Zadanie 39. (1 pkt)

Szybkość reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Przygotowano wodny roztwór sacharozy, który zakwaszono kwasem siarkowym(VI) i przeprowadzono reakcję hydrolizy sacharozy w temperaturze 298 K. Ta reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

sacharoza + woda ^H⁺ glukoza + fruktoza

W czasie doświadczenia mierzono stężenie sacharozy w mieszaninie reakcyjnej i wyniki tych pomiarów przedstawiono na poniższym wykresie.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Szybkość hydrolizy sacharozy była największa w momencie rozpoczęcia reakcji.	P	F
2.	W momencie, w którym stężenie sacharozy wyniosło 0,15 mol ⋅ dm⁻³, stężenie glukozy było równe 0,75 mol ⋅ dm⁻³.	P	F
3.	W opisanej reakcji hydrolizy kwas siarkowy(VI) pełni funkcję katalizatora.	P	F