Chemia - Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35.
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:
Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:
benzen reakcja 1. bezwodnik maleinowy reakcja 2. kwas maleinowy
Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda.
Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.
35.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
Równanie reakcji 2.:
35.2. (0–1)
Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.
Wzór:
Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
35.3. (0–1)
Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach:
1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.
Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.
Rozwiązanie
35.1. (0–2)
Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie obu równań reakcji – z użyciem wzorów półstrukturalnych
(grupowych) lub uproszczonych związków organicznych.
1 p. – za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Uwaga: Nie jest wymagane zapisanie wzoru izomeru cis produktu reakcji 2.
Poprawna odpowiedź
Równanie reakcji 1.:
albo
Równanie reakcji 2.:
35.2. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) kwasu bursztynowego
i poprawny wybór jego nazwy systematycznej.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Wzór: HOOC–CH2–CH2–COOH
Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
35.3. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie schematu – wpisanie wzorów półstrukturalnych
(grupowych) dwóch związków organicznych.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
