Chemia - Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22.

Kategoria: Izomeria geometryczna (cis-trans) Typ: Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:

O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, a alken B – nie.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Wzór alkenu A Wzór alkenu B
                                                             
 
 
                                                             
 
 

Wyjaśnienie:

Rozwiązanie

Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B ipoprawne wyjaśnienie.
1 p. – za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i błędne
wyjaśnienie lub brak wyjaśnienia.
lub
– za poprawne napisanie tylko wzoru półstrukturalnego (grupowego) alkenui sformułowanie poprawnego wyjaśnienia.
0 p. – za inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

Wzór alkenu A Wzór alkenu B
CH3CH=C(CH3)CH2CH3 CH2=C(CH2CH3)2

Uwaga: w przypadku alkenu A zdający może narysować wzór jednego z izomerów geometrycznych.

Wyjaśnienie, np.:

  • Przy każdym z atomów o hybrydyzacji sp2 są dwa identyczne podstawniki.
  • Ponieważ przy jednym z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są dwa identyczne podstawniki (dwie identyczne grupy alkilowe).
  • Ponieważ przy jednym z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są dwa identyczne podstawniki (dwa atomy wodoru).

Uwaga: przy poprawnym szkielecie węglowym węglowodoru B i poprawnym uzasadnieniu należy przyznać 1 pkt.