Chemia - Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 25.

Kategoria: Izomeria optyczna Typ: Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

25.1. (0–1)

Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.

Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?             

Uzasadnienie:

25.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.

Rozwiązanie

25.1. (0–1)

Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie tabeli i poprawne uzasadnienie.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Uwaga: odpowiedź musi zawierać stwierdzenie, że:

  • istnieje forma (odmiana, izomer), która ma płaszczyznę symetrii lub która jest formą mezo
  • lub istnieje odmiana achiralna
  • lub każdy z asymetrycznych atomów węgla ma takie same podstawniki.

Poprawna odpowiedź

Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)? Nie

Uzasadnienie, np.: Związek, którego cząsteczki zawierają dwa asymetryczne atomy węgla ma maksymalnie 4 stereoizomery. Liczba ta może być mniejsza, jeśli niektóre stereoizomery nie są chiralne. Taka sytuacja ma miejsce w przypadku jednego stereoizomeru kwasu winowego, który nie jest czynny optycznie. Jego cząsteczki mają płaszczyznę symetrii.

25.2. (0–1)

Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie schematów.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

lub