Chemia - Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.
Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.
24.1. (0–1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.
24.2. (0–1)
Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.
Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.
Informacja (jest / nie jest) poprawna.
Uzasadnienie:
Rozwiązanie
24.1. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne określenie typu i mechanizmu reakcji.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Typ reakcji: addycja
Mechanizm reakcji: elektrofilowy
24.2. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawna ocena informacji i poprawne uzasadnienie odwołujące się do stosowalności
reguły Markownikowa.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Informacja (jest / nie jest) poprawna.
Uzasadnienie: Addycja wody do terpinolenu nie podlega regule Markownikowa.
Uwaga: Zdający powinien w dowolny sposób odnieść regułę Markownikowa do opisywanych
związków.
W uzasadnieniu zdający może odwołać się do budowy alkenu (substratu) lub alkoholi
(produktów) i:
– porównać stopnie utlenienia atomów węgla;
– porównać rzędowość, np. alkoholi;
– stwierdzić brak atomów wodoru przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym;
Stwierdzenie jedynie, że oba produkty powstają z podobną wydajnością, jest
niewystarczające.
