Chemia - Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33.

Kategoria: Izomeria konstytucyjna Typ: Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne kwasy: 2‑hydroksybenzenokarboksylowy, 3‑hydroksybenzenokarboksylowy i 4‑hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy (Ka = 1,0∙10–3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10–5 oraz 2,6∙10–5). Na moc kwasu wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –‍COOH oraz –‍OH sprawia, że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.

Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe.

 

Rozwiązanie

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne narysowanie wzoru izomeru orto.
0 pkt – odpowiedź niepoprawna albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

 wzór półstrukturalny izomeru kwasu hydroksybenzenokarboksylowego