Chemia - Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25.

Kategoria: Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Typ: Pozostałe

Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g ∙ mol–1. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3 tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.

O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:

  • szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
  • cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne
  • cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
  • odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy.

Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.

Wynik doświadczenia
po wymieszaniu (na zimno) związku X
z zawiesiną Cu(OH)2
po ogrzaniu mieszaniny

Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków.
Następnie napisz:

  • wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
  • w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.

Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała gazowa R = 83,14 hPa ∙ dm3 ∙ mol−1 ∙ K−1.

Wzór sumaryczny związków:

Wzór półstrukturalny związku X Wzór półstrukturalny związku Y

Równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu:

Rozwiązanie

Zasady oceniania
4 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków, podanie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
3 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne wykonanie obliczeń ale:
- brak wzoru elementarnego związków i podanie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu
ALBO
- błąd w zapisie wzoru elementarnego przy poprawnym wzorze rzeczywistym i podanie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu
ALBO
- ustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków, podanie błędnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związków X lub Y albo brak jednego wzoru lub obu wzorów oraz poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu
ALBO
- ustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków, podanie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y, błędne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu albo brak równania rekcji
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne wykonanie obliczeń i:
- tylko poprawne zapisanie wzoru elementarnego i rzeczywistego związków
ALBO
- brak wzoru elementarnego lub błąd w zapisie wzoru elementarnego oraz poprawne zapisanie wzoru półstrukturalnego związków X i Y i błędne napisanie równania reakcji lub brak równania reakcji
ALBO
- brak wzoru elementarnego lub błąd w zapisie wzoru elementarnego i poprawne ustalenie wzoru rzeczywistego, zapisanie błędnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związków X lub Y albo brak jednego wzoru lub obu wzorów oraz poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, ale:
- popełnienie błędu rachunkowego w obliczeniach
ALBO
- poprawne wykonanie obliczeń i zapisanie tylko poprawnego wzoru elementarnego albo rzeczywistego związków.
0 pkt – rozwiązanie błędne albo brak rozwiązania.

Uwaga 1.:
Zastosowanie niepoprawnej metody lub brak rozwiązania części rachunkowej zadania powoduje przyznanie 0 punktów.

Uwaga 2.:
Za rozwiązanie, w którym zdający zastosował poprawną metodę, ale popełnia co najmniej jeden błąd rachunkowy, należy przyznać 1 pkt.

Przykładowe rozwiązania
Część obliczeniowa:
Sposób 1.

Vm = R ∙ Tp = 83,14 ∙ 2931013 = 24,05 dm3 ∙ mol–1

nC = nCO2 = VCO2Vn = 36 ∙ 10–324,05 = 0,0015 mola
⇒ mC = nC ∙ MC = 0,0015 ∙ 12 = 18 mg

nH = 2 ∙ nH2O = 2 ∙ mH2OMH2O = 2 ∙ 27 ∙ 10–318 = 0,003 mol
⇒ mH = nH ∙ MH = 0,003 ∙ 1 = 3 mg

mO = 45 –18 – 3 = 24 mg
⇒ nO = mOMO = 2416 = 0,0015 mol

nC : nH : nO = 1 : 2 : 1
⇒ wzór empiryczny: CH2O ⇒ Mempiryczny = 30 g ∙ mol–1

x = Mzw.Mempiryczny = 9030 = 3
⇒ wzór sumaryczny związków X, Y i Q: C3H6O3

Sposób 2.
CxHyOz
𝑉𝑝𝑇 = 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑡. 36,0 ∙ 1013293 = 𝑉𝑛 ∙ 1013273
⇒ 𝑉𝑛 = 33,5 cm3

𝑛CO2 = 𝑉𝑛22400 = 0,0015 (mol)
⇒ 𝑛CO2 = 𝑛𝐶

45 mg
90 ∙ 103 mg

0,0015 mol C
x

x = 3
𝑛𝐻 = 2 ∙ 27 ∙ 10−318 = 0,0030 (mol)

45 mg
90 ∙ 103 mg

0,0030 mol H
y

y = 6

90 = x · 12 + y · 1 + z · 16
90 − 36 − 6 = 48 = 16 z ⇒ z = 3

C3H6O3 – wzór rzeczywisty (sumaryczny)
CH2O – wzór empiryczny

Równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu: