Chemia - Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25.
Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g ∙ mol–1. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3 tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.
O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:
- szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
- cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne
- cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
- odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.
Wynik doświadczenia | |
---|---|
po wymieszaniu (na zimno) związku X z zawiesiną Cu(OH)2 |
po ogrzaniu mieszaniny |
Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych
związków.
Następnie napisz:
- wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
- w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała gazowa R = 83,14 hPa ∙ dm3 ∙ mol−1 ∙ K−1.
Wzór sumaryczny związków:
Wzór półstrukturalny związku X | Wzór półstrukturalny związku Y |
---|---|
Równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu:
Rozwiązanie
Zasady oceniania
4 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi
w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne
wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków,
podanie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz
poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
3 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi
w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne
wykonanie obliczeń ale:
- brak wzoru elementarnego związków i podanie poprawnych wzorów
półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz poprawne napisanie równania
reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu
ALBO
- błąd w zapisie wzoru elementarnego przy poprawnym wzorze rzeczywistym
i podanie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz
poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu
ALBO
- ustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków, podanie błędnego wzoru
półstrukturalnego (grupowego) związków X lub Y albo brak jednego wzoru lub obu
wzorów oraz poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem
sodu
ALBO
- ustalenie wzoru elementarnego (i rzeczywistego) związków, podanie poprawnych
wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y, błędne napisanie równania
reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu albo brak równania rekcji
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi
w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, poprawne
wykonanie obliczeń i:
- tylko poprawne zapisanie wzoru elementarnego i rzeczywistego związków
ALBO
- brak wzoru elementarnego lub błąd w zapisie wzoru elementarnego oraz poprawne
zapisanie wzoru półstrukturalnego związków X i Y i błędne napisanie równania
reakcji lub brak równania reakcji
ALBO
- brak wzoru elementarnego lub błąd w zapisie wzoru elementarnego i poprawne
ustalenie wzoru rzeczywistego, zapisanie błędnego wzoru półstrukturalnego
(grupowego) związków X lub Y albo brak jednego wzoru lub obu wzorów oraz
poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi
w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistym, ale:
- popełnienie błędu rachunkowego w obliczeniach
ALBO
- poprawne wykonanie obliczeń i zapisanie tylko poprawnego wzoru elementarnego
albo rzeczywistego związków.
0 pkt – rozwiązanie błędne albo brak rozwiązania.
Uwaga 1.:
Zastosowanie niepoprawnej metody lub brak rozwiązania części rachunkowej
zadania powoduje przyznanie 0 punktów.
Uwaga 2.:
Za rozwiązanie, w którym zdający zastosował poprawną metodę, ale popełnia co
najmniej jeden błąd rachunkowy, należy przyznać 1 pkt.
Przykładowe rozwiązania
Część obliczeniowa:
Sposób 1.
Vm = R ∙ Tp = 83,14 ∙ 2931013 = 24,05 dm3 ∙ mol–1
nC = nCO2 =
VCO2Vn =
36 ∙ 10–324,05 = 0,0015 mola
⇒ mC = nC ∙ MC = 0,0015 ∙ 12 = 18 mg
nH = 2 ∙ nH2O = 2 ∙
mH2OMH2O = 2 ∙
27 ∙ 10–318 = 0,003 mol
⇒ mH = nH ∙ MH = 0,003 ∙ 1 = 3 mg
mO = 45 –18 – 3 = 24 mg
⇒ nO = mOMO =
2416 = 0,0015 mol
nC : nH : nO = 1 : 2 : 1
⇒ wzór empiryczny: CH2O ⇒ Mempiryczny = 30 g ∙ mol–1
x = Mzw.Mempiryczny =
9030 = 3
⇒ wzór sumaryczny związków X, Y i Q: C3H6O3
Sposób 2.
CxHyOz
𝑉𝑝𝑇 = 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑡.
36,0 ∙ 1013293 =
𝑉𝑛 ∙ 1013273
⇒ 𝑉𝑛 = 33,5 cm3
𝑛CO2 = 𝑉𝑛22400 = 0,0015 (mol)
⇒ 𝑛CO2 = 𝑛𝐶
90 ∙ 103 mg
⸺
x
x = 3
𝑛𝐻 = 2 ∙
27 ∙ 10−318 = 0,0030 (mol)
90 ∙ 103 mg
⸺
y
y = 6
90 = x · 12 + y · 1 + z · 16
90 − 36 − 6 = 48 = 16 z ⇒ z = 3
C3H6O3 – wzór rzeczywisty (sumaryczny)
⇒ CH2O – wzór empiryczny
Równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu: