Chemia - Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26.

Kategoria: Związki karbonylowe - ogólne Typ: Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Narysuj/zapisz wzór

Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla 𝛼), w środowisku zasadowym ulegają tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.

Na poniżym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C – C utworzone w takiej reakcji.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

26.1. (0–1)

Spośród poniższych aldehydów i ketonów wybierz te, które nie ulegają reakcji aldolowej. Zaznacz ich nazwy.

2,2-dimetylopropanal
benzaldehyd (benzenokarboaldehyd)
acetaldehyd (etanal)
3,3-dimetylobutan-2-on

26.2. (0–2)

Przeprowadzono reakcję aldolową pewnego związku karbonylowego (związku A), w wyniku której powstał związek B, będący β-hydroksyketonem. Ten związek uległ następnie dehydratacji (odwodnieniu). Otrzymano dwa produkty organiczne: związek C i związek D.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz:

  • wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku karbonylowego (związek A), z którego powstał przedstawiony 𝛃-hydroksyketon (związek B)
  • wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone produktów dehydratacji otrzymanego 𝛃-hydroksyketonu (związek B).

Rozwiązanie

26.1. (0–1)

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wybranie nazw dwóch substancji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

2,2-dimetylopropanal
benzaldehyd (benzenokarboaldehyd)
acetaldehyd (etanal)
3,3-dimetylobutan-2-on

26.2. (0–2)

Zasady oceniania
2 pkt – uzupełnienie schematu poprawnymi wzorami związku A, związku C i związku D.
1 pkt – uzupełnienie schematu poprawnym wzorem związku A albo poprawnymi wzorami związków C i D.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Uwaga: Wzory produktów w drugim schemacie mogą być zapisane w dowolnej kolejności.