Chemia - Zbiór zadań problemowych CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 2.

Kategoria: Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Typ: Narysuj/zapisz wzór

Rentgenografia strukturalna jest jedyną techniką badawczą, która pozwala, z niemal absolutną pewnością, określać struktury przestrzenne związków chemicznych (np. dokładną strukturę skomplikowanych cząsteczek związków organicznych). Ta technika polega na naświetlaniu kryształu badanego związku promieniami rentgenowskimi. Uzyskany obraz, nazywany obrazem dyfrakcyjnym, poddaje się zaawansowanej obróbce matematycznej, dzięki czemu można wygenerować mapę rozkładu gęstości chmury elektronowej w cząsteczce, która mówi o wzajemnym ułożeniu w przestrzeni atomów tworzących cząsteczkę. Do uzyskanego obrazu można następnie dopasować najbardziej prawdopodobny model cząsteczki.

Na podstawie: J.M. Robertson, I. Woodward, J. Chem. Soc. 1937, 219–230.

Poniżej przedstawiono mapę gęstości elektronowej uzyskaną metodą rentgenografii strukturalnej dla pewnej halogenopochodnej fenolu zawierającej masowo 15,3% węgla.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i narysuj wzór strukturalny cząsteczki badanego związku oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Nazwa systematyczna:

Rozwiązanie

Zasady oceniania
4 pkt – rozwiązanie zawierające poprawnie zastosowaną metodę prowadzącą do poprawnego narysowania wzoru strukturalnego halogenopochodnej fenolu i napisanie jej poprawnej nazwy.
3 pkt – zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, poprawne wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu, narysowanie wzoru strukturalnego związku, ale błędne podanie nazwy związku albo brak nazwy związku.
2 pkt – poprawne zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu.
ALBO
– zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, poprawne wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu, błędne narysowanie wzoru strukturalnego związku.
1 pkt – zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej.
ALBO
– zapisanie wzoru trihalogenopochodnej fenolu w postaci ogólnej, wykonanie obliczeń prowadzących do identyfikacji halogenu obecnego w cząsteczce pochodnej fenolu, ale rozwiązanie zawiera błędy.
0 pkt – rozwiązanie całkowicie błędne albo brak rozwiązania.

Przykładowe rozwiązanie
Analiza mapy gęstości elektronowej przekroju cząsteczki halogenopochodnej fenolu powadzi do wniosku, że trzy atomy wodoru (w pozycjach 2, 4 i 6) zastąpiono atomami halogenu. Ogólny wzór sumaryczny tej pochodnej będzie więc następujący: C₆H₂X₃OH.
Na podstawie informacji o masowej zawartości węgla w cząsteczce tego związku, można zapisać równanie:

%_C = 6 ∙ 126 ∙ 12 + 2 ∙ 1 + 3 ∙ 𝑀_X + 1∙16 = 0,153
stąd 𝑀_X = 127 gmol, X = jod

Wzór strukturalny cząsteczki związku:

Nazwa systematyczna: 2,4,6-trijodofenol.