Chemia - Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26.
Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:
R–Mg–X
W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.
Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):
R–X + Mg → R–Mg–X
Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:
W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.
W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:
W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.
26.1. (0–2)
Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu. Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.
| Wzór związku A | Wzór związku B |
| Wzór związku D | Wzór związku E Zadanie |
26.2. (0–2)
Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.
Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.
Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.
| Przed reakcją | Po reakcji | |
|---|---|---|
| Oznaczenie fotografii | ||
| Wzór jonu odpowiadającego za barwę otrzymanego roztworu |
Rozwiązanie
26.1. (0–2)
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie czterech pól tabeli wzorami grupowymi (półstrukturalnymi)
związków.
1 pkt – poprawne uzupełnienie trzech lub dwóch pól tabeli wzorami grupowymi
(półstrukturalnymi) związków.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
26.2. (0–2)
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch kolumn.
1 pkt – poprawne uzupełnienie jednej kolumny.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
| Przed reakcją | Po reakcji | |
|---|---|---|
| Oznaczenie fotografii | V | III |
| Wzór jonu odpowiadającego za barwę otrzymanego roztworu | Cr2O2–7 | Cr3+ |
