Chemia - Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 46.
Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.
Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):
Przykładowo z dwóch cząsteczek etanalu pod wpływem roztworu etanolanu sodu w etanolu powstaje 3‑hydroksybutanal:
CH3–CHO + CH3–CHO EtONa, EtOH CH3–CHOH–CH2–CHO
W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α.
Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:
CH3–CHOH–CH2–CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O
Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.
46.1. (0–1)
W wyniku reakcji aldolowej propanonu (acetonu) z następczą eliminacją wody, czyli w wyniku kondensacji aldolowej, powstaje związek nazywany zwyczajowo tlenkiem mezytylu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tlenku mezytylu i jego nazwę systematyczną.
Wzór tlenku mezytylu:
Nazwa systematyczna tlenku mezytylu:
46.2. (0–1)
(zgodnie ze zaktualizowaną dnia 26 sierpnia 2022 wersją aneksu)
Aldehyd cynamonowy o wzorze:
otrzymuje się w wyniku kondensacji aldolowej dwóch aldehydów A i B, z których tylko aldehyd B ma atomy wodoru związane z atomem węgla α.
Napisz wzory grupowe (półstrukturalne) aldehydów A i B.
| Wzór aldehydu A | Wzór aldehydu B |
46.3. (0–1)
Ustal, ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji aldolowej przeprowadzonej dla równomolowej mieszaniny etanalu i propanalu. Odpowiedź uzasadnij.
Liczba produktów reakcji:
Uzasadnienie:
Rozwiązanie
46.1. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie wzoru i nazwy systematycznej.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Wzór tlenku mezytylu:
(CH3)2C=CH–CO–CH3
ALBO
Nazwa systematyczna tlenku mezytylu: 4‑metylopent‑3‑en‑2‑on.
46.2. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne narysowanie wzorów aldehydów.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
46.3. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne ustalenie liczby produktów i poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Liczba produktów reakcji: 4
Uzasadnienie: Powstaną dwa produkty utworzone z dwóch cząsteczek tego samego aldehydu
oraz dwa różne produkty utworzone w wyniku reakcji cząsteczek etanalu i propanalu. Podczas
tworzenia jednego z tych produktów reaguje grupa karbonylowa etanalu, a z propanalu tworzy
się karboanion. W drugim przypadku w propanalu reakcji ulega grupa karbonylowa, a z etanalu
tworzy się karboanion.
