Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.
Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej
temperaturze zgodnie ze schematem:
16.1. (0–1)
Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.
Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest
keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.
Nazwa systematyczna alkenu:
Wzór ketonu:
16.2. (0–1)
W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością
stałej dysocjacji 𝐾a.
Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝐾a, i napisz wzór
półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku
z wodorotlenkiem potasu.
Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami
autokatalitycznymi.
Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów
hydroniowych, przebiega w dwóch etapach:
W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to
szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.
20.1. (0–1)
Napisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje
o szybkości powstawania produktu. Wpisz właściwy numer poniżej.
20.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji jodowania acetonu. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
20.3. (0–1)
Napisz wzór drobiny, która pełni funkcję katalizatora w reakcji jodowania acetonu.
Rozstrzygnij, czy reakcja jodowania acetonu jest zaliczana do reakcji
autokatalitycznych.
Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany
z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem
katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że
zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion
przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu.
W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego
powstaje końcowy produkt.
Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan
sodu (Et oznacza grupę etylową):
Przykładowo z dwóch cząsteczek etanalu pod wpływem roztworu etanolanu sodu w etanolu
powstaje 3‑hydroksybutanal:
CH3–CHO + CH3–CHO EtONa, EtOH CH3–CHOH–CH2–CHO
W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku
karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom
wodoru związany z atomem węgla α.
Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać
eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton,
w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową,
np.:
CH3–CHOH–CH2–CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O
Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo
adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.
46.1. (0–1)
W wyniku reakcji aldolowej propanonu (acetonu) z następczą eliminacją wody, czyli w wyniku
kondensacji aldolowej, powstaje związek nazywany zwyczajowo tlenkiem mezytylu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tlenku mezytylu i jego nazwę systematyczną.
Wzór tlenku mezytylu:
Nazwa systematyczna tlenku mezytylu:
46.2. (0–1)
Aldehyd cynamonowy o wzorze:
otrzymuje się w wyniku kondensacji aldolowej dwóch aldehydów A i B, z których tylko aldehyd
B ma atomy wodoru związane z atomem węgla α.
Napisz wzory grupowe (półstrukturalne) aldehydów A i B.
Wzór aldehydu A
Wzór aldehydu B
46.3. (0–1)
Ustal, ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji aldolowej
przeprowadzonej dla równomolowej mieszaniny etanalu i propanalu. Odpowiedź
uzasadnij.
Cyklopentanon można otrzymać w wyniku ogrzewania (w temperaturze ok. 300°C) kwasu
heksanodiowego HOOC–(CH2)4–COOH w obecności katalizatora. Produktami ubocznymi
reakcji są tlenek węgla(IV) i woda.
Napisz, stosując wzory półstrukturalny (grupowe) związków organicznych, równanie
opisanej reakcji. Nad strzałką zaznacz warunki, w jakich ta reakcja zachodzi.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce
pięć atomów węgla.
Napisz równanie reakcji utleniania alkoholu A za pomocą tlenku miedzi(II) i podaj
nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Poniżej przedstawiono wzory dwóch związków organicznych.
Z podanych niżej informacji wybierz i zaznacz te, które są prawdziwe dla związku II.
W wyniku redukcji tego związku wodorem powstaje 3-metylobutan-2-ol.
Po dodaniu tego związku do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) i ogrzaniu obserwuje się zmianę zabarwienia zawartości probówki z niebieskiej na ceglastą.
Związek ten powstaje w wyniku utleniania alkoholu II-rzędowego.
Związek ten reaguje bezpośrednio z sodem, w wyniku czego tworzy sól.
Zgłaszanie uwagi / błędu
Aktywuj BiologHelp+ i uzyskaj pełny dostęp do dodatkowych funkcji serwisu
