Chemia - Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22.

Kategoria: Węglowodory alifatyczne Typ: Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1 : 1 – oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en z wydajnością 45%:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Wzór:

 

 

Nazwa systematyczna:

Rozwiązanie

Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie wzoru i poprawne podanie nazwy systematycznej związku.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
Wzór:

Nazwa systematyczna: 3,4-dibromobut-1-en