Chemia - Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 21.
Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Pewien związek organiczny ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):
Spośród podanych poniżej wzorów węglowodorów I–III wybierz wzór związku, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt przedstawiony powyższym wzorem. Podaj numer, którym oznaczono wzór wybranego związku. Następnie napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt końcowy o nazwie etanal.
Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku:
Wzór węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył etanal jako jedyny produkt:
Rozwiązanie
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie numeru, którym oznaczono wzór związku oraz za poprawne
napisanie wzoru węglowodoru.
0 p. – za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku: III
Wzór węglowodoru, który poddany ozonolizie utworzył etanal jako jedyny produkt: CH3CH=CHCH3
Uwaga: zdający może narysować wzór jednego z izomerów geometrycznych.
