Chemia - Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29.

Kategoria: Izomeria konstytucyjna Podstawy chemii organicznej Typ: Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Wzór alkoholu tw, °C Wzór eteru tw, °C
I CH3CH2OH 79 VI CH3−O−CH3 −25
II CH3CH2CH2OH 97 VII CH3CH2−O−CH3 11
III CH3CH2CH2CH2OH 117 VIII CH3CH2−O−CH2CH3 35
IV CH3CH2CH2CH2CH2OH 138 IX CH3CH2CH2−O−CH2CH3 64
V CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 157 X CH3CH2CH2−O−CH2CH2CH3 91

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

29.1. (0–1)

Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.

29.2. (0–2)

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Numer związku najmniej lotnego:
Numer związku najbardziej lotnego:

Wyjaśnienie:

Rozwiązanie

29.1. (0–1)

Schemat punktowania
1 p. – za poprawną ocenę i uzasadnienie.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
Alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami, ponieważ związki te mają ten sam wzór sumaryczny.

29.2. (0–2)

Schemat punktowania
2 p. – za poprawny wybór (podanie numeru) związku najmniej i najbardziej lotnego oraz za poprawne wyjaśnienie.
1 p. – za poprawny wybór (podanie numeru) związku najmniej i najbardziej lotnego i błędne wyjaśnienie albo brak wyjaśnienia
lub
– za poprawne wyjaśnienie i błędne podanie numeru związku najmniej lub najbardziej lotnego albo obu numerów związków albo niepodanie jednego numeru związku lub obu numerów związków.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
Numer związku najmniej lotnego: V
Numer związku najbardziej lotnego: VI

Wyjaśnienie, np.:
Ponieważ między cząsteczkami alkoholi tworzą się wiązania wodorowe (O−H···O). Pomiędzy cząsteczkami eterów nie tworzą się takie wiązania, ponieważ etery nie zawierają atomu wodoru związanego z atomem tlenu.

Uwaga: zdający w wyjaśnieniu musi uwzględnić obecność oddziaływań międzycząsteczkowych. Wskazanie elementów budowy alkoholi i eterów jest niewystarczające.