Chemia - Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz równanie reakcji nitrowania mononitrobenzenu prowadzącej do powstania głównego produktu organicznego oraz określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Równanie reakcji:
Mechanizm:
Rozwiązanie
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji i poprawne określenie mechanizmu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Równanie reakcji:
Mechanizm reakcji: elektrofilowy
Uwaga: Równanie reakcji mononitrobenzenu z kwasem azotowym(V) w stosunku molowym 1 : 2 prowadzącej do otrzymania 1,3,5-trinitrobenzenu należy uznać za poprawne.
