Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 129.
Na związek A (alkin) podziałano wodą w środowisku H2SO4 oraz w obecności jonów Hg2+ (HgSO4) i w wyniku addycji otrzymano związek B. Część związku B uwodorniono w obecności katalizatora niklowego i otrzymano związek C, a drugą część związku B utleniono, ogrzewając go z odczynnikiem Tollensa i otrzymano związek D. W wyniku ogrzania mieszaniny związków C i D w obecności kwasu siarkowego(VI) powstał ester E (octan) o przyjemnym zapachu. Opisane procesy ilustruje poniższy schemat.
129.1 (0-1)
Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B, C, D i E.
| Wzory półstrukturalne związków | ||||
|---|---|---|---|---|
| A | B | C | D | E |
129.2 (0-1)
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1. oraz równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2. Zaznacz warunki prowadzenia obu procesów.
Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.:
Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.:
Rozwiązanie
Przykłady poprawnych odpowiedzi
129.1 (0-1)
| Wzory półstrukturalne związków | ||||
|---|---|---|---|---|
| A | B | C | D | E |
| CH≡CH | CH3CHO | CH3CH2OH lub C2H5OH |
CH3COOH | CH3COOCH2CH3 lub CH3COOC2H5 |
129.2 (0-1)
Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.:
CH≡CH + H2O Hg2+ / H+ CH3CHO
lub
CH≡CH + H2O HgSO4 / H2SO4 CH3CHO
Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.:
CH3CHO + H2 Ni CH3CH2OH
Wskazówki
129.1 (0-1)
Do rozwiązania tej części zadania konieczna jest wnikliwa analiza tekstu oraz schematu ciągu przemian zawartych w materiale źródłowym. Wynika z niej, że alkin A i wszystkie pochodne biorące udział w opisanych przemianach muszą mieć w cząsteczce 2 atomy węgla. Na początku ustal wzór związku A. Będzie nim jedyny alkin o 2 atomach węgla w cząsteczce – etyn o wzorze CH≡CH. Następnie ustal wzory kolejnych pochodnych. W wyniku addycji wody do etynu powstanie związek o wzorze sumarycznym C2H4O, a więc związek o wzorze półstrukturalnym CH3CHO (etanal). Trzeba wiedzieć, że w wyniku redukcji aldehydów, np. uwodornienia aldehydów, powstają alkohole, a w wyniku utlenienia aldehydów powstają kwasy karboksylowe. Tak więc w wyniku uwodornienia etanalu powstaje etanol o wzorze CH3CH2OH (jednocześnie wiadomo, że w cząsteczce związku C są 2 atomy wodoru więcej niż w czasteczce związku B), a w wyniku utleniania etanalu powstaje kwas etanowy o wzorze CH3COOH (związek D). Wiemy, że związkiem E jest octan. Zauważ, że alkohole reagują z kwasami karboksylowymi i w wyniku tych reakcji powstają estry o wzorze ogólnym R1COOR2. Tak więc związkiem E jest octan etylu o wzorze CH3COOCH2CH3. W odpowiedzi do zadania musimy podać wzory półstrukturalne (grupowe) związków. Napisanie wzorów sumarycznych (nawet poprawnych merytorycznie) będzie skutkowało nieprzyznaniem punktów.
129.2 (0-1)
Do rozwiązania tej części zadania konieczna jest wnikliwa analiza tekstu oraz schematu ciągu przemian zawartych w materiale źródłowym. Wzory reagentów A, B i C zostały ustalone w części a) zadania. Pamiętaj, że zarówno reakcja oznaczona numerem 1., jak i reakcja oznaczona numerem 2. są procesami addycji, a więc przyłączania. Znając wzory wszystkich reagentów, zapisz je po odpowiednich stronach równań, a następnie dokonaj bilansu masy. Pamiętaj o zaznaczeniu warunków prowadzenia obu procesów.
