1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii
  3. Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 131.

Kategoria: Węglowodory alifatyczne Typ: Narysuj/zapisz wzór

Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne organicznych produktów eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu, biorąc pod uwagę zawartość procentową mieszaniny produktów.

Produkt stanowiący 70% mieszaniny
Wzór Nazwa
                                                                                                                                                     
Produkt stanowiący 30% mieszaniny
Wzór Nazwa
                                                                                                                                                     

Rozwiązanie

Prawidłowe odpowiedzi

Produkt stanowiący 70% mieszaniny
Wzór Nazwa
CH3CH=C(CH3)2 2-metylobut-2-en
Produkt stanowiący 30% mieszaniny
Wzór Nazwa
CH3CH2(CH3)C=CH2 2-metylobut-1-en

Wskazówki

Do rozwiązania tego zadania konieczna jest wnikliwa analiza tekstu zawartego w informacji do zadań. W wyniku reakcji eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu powstanie mieszanina izomerów: 2-metylobut-2-enu oraz 2-metylobut-1-enu.
Zauważ, że w cząsteczce 2-metylobut-2-enu wiązanie podwójne znajduje się pomiędzy 2. i 3. atomem węgla, a przy wiązaniu tym obecne są 2 grupy metylowe (2. atom węgla związany jest z 2 grupami metylowymi). Natomiast w cząsteczce 2-metylobut-1-enu wiązanie podwójne znajduje się pomiędzy 1. i 2. atomem węgla, a przy wiązaniu tym obecna jest 1 grupa metylowa (2. atom węgla związany jest z 1 grupą metylową). Z materiału źródłowego wynika, że głównym produktem będzie ten izomer, którego cząsteczka zawiera większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.
Tak więc izomer o wzorze CH3CH=C(CH3)2 , czyli 2-metylobut-2-en to produkt stanowiący 70% mieszaniny, a izomer o wzorze CH3CH2(CH3)C=CH2, czyli 2-metylobut-1-en, to produkt stanowiący 30% mieszaniny.