Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 158.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian prowadzących do powstania kwasu karboksylowego. Związek oznaczony literą X jest chloropochodną węglowodoru.
Uzupełnij tabelę, wpisując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami X, Y i Z.
| Związek X | Związek Y | Związek Z |
|---|---|---|
Rozwiązanie
Wskazówki
Warunkiem poprawnego rozwiązania zadania jest umiejętność zaplanowania otrzymania kwasu karboksylowego z substratów organicznych (zakodowanych literami X, Y, Z) przy podanych substratach nieorganicznych i określonych warunkach reakcji. Rozwiązanie zadania rozpoczynamy od rozpoznania końcowego związku otrzymanego w tym schemacie. Kwas karboksylowy jest produktem utleniania aldehydu Z, który powstał z odpowiedniego alkoholu Y, a ten z kolei powstał z chloropochodnej X. Ponieważ cząsteczka kwasu zbudowana jest z łańcucha głównego zawierającego 3 atomy węgla, przy czym 1 z nich (pierwszy) wchodzi w skład grupy karboksylowej, a przy drugim atomie węgla jest rozgałęzienie (grupa metylowa –CH3), taką samą strukturę musi mieć szkielet węglowy cząsteczek związków X, Y i Z. Wynika z tego, że w cząsteczce związku Z pierwszy atom węgla tworzy grupę aldehydową (–CHO), w cząsteczce związku Y atom ten jest połączony z grupą hydroksylową, tworząc fragment –CH2OH, a w cząsteczce związku X atom ten połączony jest z atomem chloru (–CH2Cl), co wynika z informacji wstępnej.
