Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 168.
Pewien ester o wzorze sumarycznym C6H12O2 otrzymuje się w reakcji kwasu karboksylowego X z alkoholem Y w obecności kwasu siarkowego(VI). Alkohol Y jest alkoholem drugorzędowym, który utleniany dichromianem(VI) potasu w środowisku kwasowym daje propanon.
168.1 (0-1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.
168.2 (0-1)
Kwasy karboksylowe ulegają dekarboksylacji, której przebieg można przedstawić ogólnym równaniem: R–COOH → R–H + CO2.
Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych, napisz równanie reakcji dekarboksylacji kwasu karboksylowego oznaczonego w informacji literą X.
168.3 (0-1)
W roztworze wodnym pewnego kwasu R–COOH o stężeniu cm = 0,2 mol · dm−3 stopień dysocjacji tego kwasu wynosi 2%.
Oblicz stałą dysocjacji kwasu.
Rozwiązanie
168.1 (0-1)
168.2 (0-1)
CH3CH2COOH → CH3CH3 + CO2
168.3 (0-1)
cm = 0,2 mol · dm−3
α = 2%
K
Rozwiązanie:
α = 2% = 0,02
α < 5%, więc K = α2 · cm
K = 0,022·0,2 = 8·10−5
Odpowiedź: Stała dysocjacji kwasu wynosi 8·10−5 .
Wskazówki
168.1 (0-1)
Aby rozwiązać tę część zadania, należy przeanalizować podaną informację. Znany jest wzór sumaryczny estru C6H12O2. Wiadomo też, że alkohol reagujący z kwasem jest alkoholem drugorzędowym, który po utlenieniu daje dimetyloketon. Cząsteczka dimetyloketonu zawiera 3 atomy węgla CH3–CO–CH3 i powstaje przez utlenienie alkoholu drugorzędowego, którego cząsteczka również zawiera 3 atomy węgla. Alkoholem tym jest więc propan-2-ol o wzorze CH3–CH(OH)–CH3. Ponieważ cząsteczka estru zawiera 6 atomów węgla, a 3 z nich pochodzą od alkoholu, cząsteczka kwasu także zawiera 3 atomy węgla, jest to więc kwas propanowy o wzorze CH3–CH2–COOH. Znając wzór alkoholu i kwasu oraz sposób tworzenia estru, można napisać wzór półstrukturalny tego estru. W reakcji kwasu z alkoholem powstaje ester i woda:
CH3CH2COOH + CH3CH(OH)CH3 ⇄ CH3CH2COOCH(CH3)2 + H2O
168.2 (0-1)
Dekarboksylacja kwasu karboksylowego (utrata grupy karboksylowej) prowadzi do powstania węglowodoru, w którego cząsteczkach atomów węgla jest o 1 mniej niż w cząsteczkach wyjściowego kwasu, i tlenku węgla(IV). Cząsteczki kwasu propanowego, ulegając dekarboksylacji, przekształcają się w cząsteczki etanu, zgodnie z równaniem:
CH3CH2COOH → CH3CH3 + CO2.
168.3 (0-1)
Rozwiązanie rachunkowej części zadania wymaga rozumienia pojęcia stopień dysocjacji. Stopień dysocjacji to ułamek cząsteczek, które uległy rozpadowi, może być wyrażony w procentach. W treści zadania podano, że α = 2%, co oznacza, że α < 5%, Aby obliczyć stałą dysocjacji kwasu, najłatwiej jest zatem skorzystać z uproszczonego wzoru Ostwalda, który określa zależność stałej dysocjacji, stopnia dysocjacji i stężenia kwasu: K = α2 · cm. Podstawiając dane, otrzymujemy wartość stałej dysocjacji.
