Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 172.
W celu zbadania właściwości związków organicznych o podanych poniżej wzorach, sporządzono wodne roztwory tych substancji o jednakowym stężeniu i zmierzono pH otrzymanych roztworów.
172.1 (0-1)
Uzupełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest fałszywe.
| Zadanie | P/F | |
|---|---|---|
| 1. | Stężenie jonów wodorotlenkowych w roztworze wodnym substancji I jest większe niż w roztworze substancji II. | |
| 2. | Produktem redukcji substancji III jest substancja I. | |
| 3. | Substancja IV w roztworze wodnym ulega dysocjacji kwasowej i dysocjacji zasadowej. |
Związek, którego wzór oznaczono numerem III, poddano działaniu mieszaniny nitrującej i otrzymano jako główny produkt inny związek: jego cząsteczki zawierają 2 grupy funkcyjne. Grupa nitrowa jest podstawnikiem drugiego rodzaju i następny podstawnik kieruje w reakcji substytucji elektrofilowej w położenie meta.
172.2(0-1)
Napisz wzór powstałego głównego produktu opisanej reakcji i podaj jego nazwę.
Rozwiązanie
Poprawna odpowiedź
172.1 (0-1)
- F
- P
- P
172.2 (0-1)
Wzór związku:
Nazwa związku: 1,3-dinitrobenzen lub m-dinitrobenzen
Wskazówki
Mając podane wzory półstrukturalne związków organicznych, należy je przyporządkować do określonej grupy związków organicznych i zwrócić uwagę na znajdujące się w nich grupy funkcyjne.
| Związek | Grupa związków organicznych | Grupa funkcyjna |
|---|---|---|
| I | amina aromatyczna | –NH2 |
| II | amina alkilowa | –NH2 |
| III | związek nitrowy | –NO2 |
| IV | aminokwas | –COOH i –NH2 |
Taka klasyfikacja związków pozwala na przypisanie każdemu z nich określonych właściwości.
172.1 (0-1)
Trzeba przypomnieć, że związki zawierające grupę aminową –NH2 mają właściwości zasadowe, są to związki oznaczone numerami: I, II i IV. Dzięki wolnej parze elektronów na atomie azotu grupy aminowej mogą przyłączyć proton, są więc zasadami Brønsteda. Obecność pierścienia benzenowego w cząsteczce związku powoduje wzrost charakteru kwasowego. Oznacza to, że właściwości zasadowe grupy aminowej w cząsteczce związku I są słabsze niż w cząsteczce związku II. Stężenie jonów wodorotlenkowych jest zatem mniejsze w wodnym roztworze substancji I niż w wodnym roztworze substancji II; zdanie 1. jest więc fałszywe. Prawdziwe jest natomiast zdanie 2., ponieważ cząsteczki związku III zawierają grupę nitrową –NO2, która ulega redukcji do grupy –NH2, a więc produktem redukcji substancji III jest substancja I. Cząsteczki związku IV oprócz grupy aminowej zawierają jeszcze grupę karboksylową –COOH, która ma charakter kwasowy, czyli może oddawać proton (kwas Brønsteda). Wynika z tego, że związek ten może dysocjować w roztworze wodnym jak kwas (grupa karboksylowa) i jak zasada (grupa aminowa), więc zdanie 3. również jest prawdziwe.
172.2 (0-1)
Związek III poddano działaniu mieszaniny nitrującej, co oznacza, że wziął on udział w reakcji nitrowania. Reakcja ta – będąca reakcją substytucji elektrofilowej – spowoduje wprowadzenie do cząsteczki kolejnej grupy nitrowej –NO2. Zgodnie z informacją w zadaniu, w cząsteczce produktu głównego reakcji znajdzie się ona w położeniu meta względem już występującej w cząsteczce grupy nitrowej. Oznacza to, że jedna grupa nitrowa będzie połączona z atomem węgla, któremu nadamy numer 1, a druga – z atomem węgla, który będzie miał numer(podstawniki znajdą się przy 1. i 3. atomie węgla w pierścieniu aromatycznym; takie wzajemne ułożenie podstawników oznacza termin meta). Nazwę powstałego związku tworzymy, podając położenie podstawnika lub podstawników, ich liczbę (jeżeli jest więcej niż 1 podstawnik) i nazwę lub nazwy oraz nazwę węglowodoru, którego związek jest pochodną. W przypadku opisanego produktu nitrowania związku III mamy pochodną benzenu, której cząsteczki zawierają 2 grupy nitrowe przy 1. i 3. atomie węgla pierścienia, nazwa tego związku będzie więc następująca: 1,3-dinitrobenzen. Można też w nazwie tego związku położenie grup funkcyjnych wyrazić, używając litery m, będącej pierwszą literą określenia meta: m-dinitrobenzen.
