Błękit indygo jest naturalnym barwnikiem, który w końcu XIX w.
zaczęto otrzymywać syntetycznie. W jednej z opracowanych wtedy
metod produkcji tego związku surowcem była pochodna glicyny,
N‑(2‑karboksyfenylo)glicyna (związek I). Ten substrat w pierwszym
etapie syntezy ogrzewano z NaOH, co prowadziło do zamknięcia
pierścienia pięcioczłonowego.
Tę reakcję opisuje schemat:
Etap I
Otrzymaną mieszaninę zakwaszono w celu utworzenia związku II. W drugim etapie syntezy
zachodziła dekarboksylacja związku II oraz pewien proces X, w którym uczestniczył tlen
z powietrza. Reakcje te prowadziły do powstania indyga, zgodnie ze schematem:
Etap II
48.1. (0–1)
Napisz wzór nieorganicznego produktu ubocznego pierwszego etapu syntezy.
48.2. (0–1)
Podaj stosunek molowy tlenu O2 do związku II w reakcji zachodzącej podczas
procesu X.
Wykonano doświadczenie, w którym do probówki I wprowadzono wodny roztwór mocznika
CO(NH2)2, a do probówki II – wodny roztwór węglanu amonu (NH4)2CO3. Następnie do obu
probówek dodano ten sam odczynnik, który umożliwił potwierdzenie zawartości obu
probówek.
37.1. (0–1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do
probówek z roztworami opisanych związków i wymieszaniu ich zawartości – umożliwi
zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem mocznika i węglanu
amonu.
37.2. (0–1)
Napisz, jakie obserwacje potwierdzą, że w probówce I znajduje się wodny roztwór
mocznika, a w probówce II – wodny roztwór węglanu amonu.
Mocznik o wzorze CO(NH2)2 jest diamidem kwasu węglowego. W wyniku ogrzewania
krystalicznego mocznika wydziela się amoniak i powstaje dimocznik (biuret).
Napisz równanie opisanej reakcji prowadzącej do powstania dimocznika. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Następnie wybierz i podkreśl nazwę
wiązania, które powstało w reakcji kondensacji mocznika, oraz podaj nazwę grupy
związków wielkocząsteczkowych, w których występuje takie samo wiązanie.
W celu porównania właściwości acetamidu i mocznika przeprowadzono dwa doświadczenia
A i B zilustrowane na schemacie.
Po zmieszaniu reagentów zawartość każdej probówki ogrzano. Stwierdzono, że we
wszystkich probówkach przebiegły reakcje chemiczne.
39.1. (0–2)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas ogrzewania
acetamidu
w wodnym roztworze kwasu siarkowego(VI) (doświadczenie A, probówka I)
w wodnym roztworze wodorotlenku sodu (doświadczenie B, probówka I).
Doświadczenie A, probówka I:
Doświadczenie B, probówka I:
39.2. (0–1)
Oceń, które z przeprowadzonych doświadczeń (A czy B) można wykorzystać w celu
odróżnienia acetamidu od mocznika, i uzasadnij swoje stanowisko. W uzasadnieniu
odwołaj się do zmian możliwych do zaobserwowania w probówkach I i II (w wybranym
doświadczeniu) i pozwalających na odróżnienie acetamidu od mocznika.
W celu odróżnienia acetamidu od mocznika należy przeprowadzić doświadczenie
Dimetyloglioksym jest związkiem organicznym o następującym wzorze:
Związek ten jest wykorzystywany w analizie chemicznej między innymi do wykrywania
i określania ilości jonów niklu(II), z którymi tworzy trudno rozpuszczalny w wodzie osad
dimetyloglioksymianu niklu(II) o różowym zabarwieniu. Reakcja ta przebiega zgodnie
z równaniem:
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna 2. Chemiczne metody analizy ilościowej,
Warszawa 1998, s. 179–181.
W celu zbadania właściwości związków organicznych o podanych poniżej wzorach,
sporządzono wodne roztwory tych substancji o jednakowym stężeniu i zmierzono pH
otrzymanych roztworów.
172.1 (0-1)
Uzupełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli
jest fałszywe.
Zadanie
P/F
1.
Stężenie jonów wodorotlenkowych w roztworze wodnym substancji I jest większe niż w roztworze substancji II.
2.
Produktem redukcji substancji III jest substancja I.
3.
Substancja IV w roztworze wodnym ulega dysocjacji kwasowej i dysocjacji zasadowej.
Związek, którego wzór oznaczono numerem III, poddano działaniu mieszaniny nitrującej
i otrzymano jako główny produkt inny związek: jego cząsteczki zawierają 2 grupy funkcyjne.
Grupa nitrowa jest podstawnikiem drugiego rodzaju i następny podstawnik kieruje w reakcji
substytucji elektrofilowej w położenie meta.
172.2 (0-1)
Napisz wzór powstałego głównego produktu opisanej reakcji i podaj jego nazwę.
W wyniku polikondensacji mocznika z pewnym aldehydem powstaje tworzywo sztuczne,
mające zastosowanie między innymi do wyrobu płyt laminowanych, produkcji blatów
kuchennych, wytwarzania wykładzin mebli. Tworzywo należy do aminoplastów i ma wzór:
Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2008, s. 128.
174.1 (0-1)
Napisz wzór strukturalny mocznika oraz aldehydu, który w reakcji polikondensacji
z mocznikiem tworzy opisane tworzywo.
174.2 (0-1)
Wodny roztwór mocznika ogrzewano z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI).
Zaobserwowano wydzielanie się pęcherzyków bezbarwnego gazu.
Wytrącanie trudno rozpuszczalnych siarczków metali jest ważną metodą analityczną. W tych
reakcjach jako odczynnik stosowany jest siarkowodór, który uzyskuje się w wyniku hydrolizy
amidu kwasu tiooctowego (tioacetamidu) o wzorze
W wyniku hydrolizy tioacetamidu powstają siarkowodór i etanian (octan) amonu.
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa,
Warszawa 2001.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji hydrolizy tioacetamidu, posługując się
wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) reagentów organicznych.
Zgłaszanie uwagi / błędu
Aktywuj BiologHelp+ i uzyskaj pełny dostęp do dodatkowych funkcji serwisu
