Aminokwasy, podobnie jak większość związków organicznych, można łatwo rozpoznać
po charakterystycznych grupach funkcyjnych. Z aminokwasów zbudowane są białka –
związki o skomplikowanej strukturze przestrzennej. Na schematach przedstawiono budowę
dwóch aminokwasów.
Źródło: Wybrane wzory i stałe fizykochemiczne na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki.
a)
Na wzorze strukturalnym cysteiny otocz kółkiem dwie grupy funkcyjne, charakterystyczne dla wszystkich aminokwasów. Oznacz je cyframi 1 i 2 oraz podaj ich nazwy.
1. 2.
b)
Zapisz wzór strukturalny dipeptydu powstałego z połączenia glicyny i cysteiny (Gly-Cys) oraz otocz linią lub zaznacz strzałką wiązanie peptydowe.
c)
Wyjaśnij, jakie znaczenie w tworzeniu struktury III-rzędowej białka ma cysteina.
Zaznaczenie strzałką wiązania między atomem węgla pochodzącym z grupy karboksylowej
jednego aminokwasu i atomem azotu z grupy aminowej drugiego aminokwasu lub otoczenie
linią ugrupowania atomów, jak na rysunku.
c)
(0-1)
Cysteina zawiera atom siarki (w grupie –SH) i między takimi grupami w dwóch cząsteczkach cysteiny leżących w białku naprzeciw siebie może się utworzyć wiązanie S–S (dwusiarczkowe, disiarczkowe), które stabilizuje (utrzymuje) III-rzędową strukturę białka.
Wiązania disiarczkowe powstają między atomami siarki występującymi w cząsteczkach cysteiny, co stabilizuje strukturę III-rzędową białka.
Wskazówki
a)
Z chemii organicznej zapewne wiesz, że grupy funkcyjne decydują o własnościach
chemicznych związków organicznych i są charakterystyczne dla danej klasy związków.
W cząsteczce związku organicznego grupy te przyłączone są do reszty węglowodorowej.
Nazwa związków – aminokwasy – podpowiada, że posiadają grupę kwasową (w kwasach
organicznych nazywaną karboksylową) i grupę aminową (zasadową). Odszukaj we wzorze
strukturalnym glicyny grupy atomów połączonych z tzw. resztą, zbudowaną głównie z węgla
i wodoru.
b)
Dipeptyd powstaje z połączenia 2 aminokwasów poprzez powiazanie grup funkcyjnych tych
aminokwasów ze sobą. Miejsce ich połączenia to wiązanie peptydowe. Pamiętaj, że podczas
reakcji powstaje cząsteczka wody (z grupy OH pochodzącej z grupy COOH i atomu H
pochodzącego z grupy NH2), więc przy atomie węgla grupy COOH zostanie tylko jeden
atom O, a przy atomie azotu z grupy NH2 – tylko jeden atom wodoru. Wiązanie peptydowe to
wiązanie kowalencyjne, które łączy grupę aminową jednego aminokwasu z grupą
karboksylową drugiego aminokwasu. Nie możesz zaznaczyć dowolnego połączenia między
atomami C i N w peptydzie, tylko dokładnie to pomiędzy atomem węgla pochodzącym z
grupy karboksylowej jednego aminokwasu i atomem azotu pochodzącym z grupy aminowej
drugiego aminokwasu, a najlepiej całą grupę atomów O=C–N–H.
c)
Najpierw przypomnij sobie, co to jest struktura III-rzędowa białka. O ostatecznej,
III-rzędowej strukturze białka decydują oddziaływania między łańcuchami bocznymi jego
aminokwasów, wiązania wodorowe, wiązania jonowe, siły van der Waalsa, oddziaływania
hydrofobowe i kowalencyjne wiązania disiarczkowe. Należy skojarzyć fakt występowania
atomu siarki (w grupach tiolowych –SH) w cząsteczkach cysteiny przedstawionych
w zadaniu, z tworzeniem wiązań S–S, które utrzymują strukturę III-rzedową białka.
Zgłaszanie uwagi / błędu
Aktywuj BiologHelp+ i uzyskaj pełny dostęp do dodatkowych funkcji serwisu