Chemia - Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 20.
Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:
Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór KMnO4, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en, nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.
20.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij, dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu KMnO4 po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.
Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:
20.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.
Rozwiązanie
20.1. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wyjaśnienie odnoszące się do cech budowy cząsteczek obu
węglowodorów.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: nie
Wyjaśnienie, np.:
W cząsteczce benzenu sześć elektronów tworzy chmurę zdelokalizowaną na całą
cząsteczkę, co nadaje jej większą trwałość, niż gdyby istniały trzy zlokalizowane podwójne
wiązania.
ALBO
Delokalizacja elektronów stabilizuje cząsteczkę benzenu. W cząsteczce heks-1-enu wiązanie
podwójne jest zlokalizowane miedzy parą atomów węgla.
Uwaga: Wyjaśnienie zawierające stwierdzenie, że heks-1-en jest węglowodorem nienasyconym, a benzen – węglowodorem aromatycznym, należy uznać za wystarczające.
20.2. (0–1)
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) produktu organicznego.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
CH3CH2CH2CH2COOH
ALBO
CH3(CH2)3COOH
