Chemia - Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Zadanie 1. (4 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Stopnie utlenienia Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Dwa pierwiastki należące do trzeciego okresu oznaczono umownie literami E i X. W atomie (w stanie podstawowym) każdego z tych pierwiastków tylko jeden elektron jest niesparowany. Pierwiastek E zwykle przyjmuje w związkach chemicznych jeden stopień utlenienia, wyższy niż +I, a pierwiastek X tworzy związki chemiczne, w których występuje na różnych stopniach utlenienia. Maksymalny stopień utlenienia pierwiastka E jest niższy niż maksymalny stopień utlenienia pierwiastka X.

1.1. (0–2)

Uzupełnij poniższą tabelę. Dla pierwiastków E i X napisz symbol chemiczny, numer grupy w układzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należą te pierwiastki.

Pierwiastek Symbol pierwiastka Numer grupy Symbol bloku
E
X

1.2. (0–1)

Zapisz pełną konfigurację elektronową atomu w stanie podstawowym pierwiastka E –uwzględnij rozmieszczenie elektronów na podpowłokach.

1.3. (0–1)

Podaj wartość najniższego i wartość najwyższego stopnia utlenienia, jaki może przyjmować pierwiastek X w związkach chemicznych.

Najniższy stopień utlenienia:
Najwyższy stopień utlenienia:

Zadanie 2. (2 pkt)

Struktura atomu - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

  1. Promień kationu jest (mniejszy / większy) niż promień atomu, z którego ten kation powstał. Promień anionu jest (mniejszy / większy) niż promień atomu, z którego ten anion powstał.
  2. Jeżeli jony mają taką samą konfigurację elektronową, to promienie anionów są (mniejsze / większe) niż promienie kationów. Anion tlenkowy ma (mniejszy / większy) promień niż anion fluorkowy.

Zadanie 3. (1 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Atomy wodoru mają zdolność tworzenia wiązań typu σ, a nie mogą tworzyć wiązań typu π. P F
2. Kształt orbitali atomowych p powoduje, że nie mogą one uczestniczyć w powstawaniu wiązań σ, tylko tworzą wiązania π. P F

Zadanie 4. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

Tlenek azotu(IV) NO2 można zredukować katalitycznie za pomocą amoniaku. Przebieg tej reakcji opisano równaniem:

6NO2 + 8NH3 katalizator, 𝑇 7N2 + 12H2O

Na podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

W 5,0 m3 powietrza znajdowało się 18 g tlenku azotu(IV) NO2. Do tego powietrza wprowadzono 8,0 g amoniaku i przeprowadzono katalityczną redukcję zgodnie z powyższym równaniem. Ta reakcja zaszła z wydajnością równą 80%. Tlenek azotu(IV) był jedynym składnikiem powietrza reagującym z amoniakiem.

Oblicz, ile dm3 azotu w przeliczeniu na warunki normalne powstało w wyniku opisanej redukcji NO2. Następnie uzupełnij zdanie – napisz nazwę lub wzór substancji, której w opisanym procesie użyto w nadmiarze.

W opisanym procesie w nadmiarze użyto .

Zadanie 5. (2 pkt)

Energetyka reakcji Wpływ czynników na przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Ważnym etapem produkcji kwasu siarkowego(VI) jest katalityczne utlenianie tlenku siarki(IV) do tlenku siarki(VI) opisane równaniem:

2SO2(g) + O2(g) katalizator, 𝑇 2SO3(g)

W tabeli podane są wartości stałej równowagi tej reakcji w wybranych temperaturach.

Temperatura, ºC 450 500 600 700
Stała równowagi 0,35⋅105 0,52⋅104 0,22⋅103 0,23⋅102
Na podstawie: Z. Sarbak, Reakcje i procesy katalityczne, „LAB. Laboratoria. Aparatura. Badania”, nr 6, Katowice 2010.

Na poniższym wykresie przedstawiono zmiany stężenia molowego reagentów w trakcie opisanej reakcji prowadzonej w dwóch różnych temperaturach 𝑇1 i 𝑇2. Zmiana temperatury z 𝑇1 do 𝑇2 nastąpiła po ustaleniu się stanu równowagi w momencie zaznaczonym przerywaną linią i oznaczonym jako 𝑡𝐴.

5.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy w momencie 𝒕A nastąpiło podwyższenie, czy – obniżenie temperatury. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu uwzględnij efekt energetyczny opisanej reakcji.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

5.2. (0–1)

Na poniższych wykresach przedstawiono zmiany stężenia reagenta do ustalenia stanu równowagi. Na wykresie 1. powtórzono z poprzedniego wykresu (s. 4) krzywą ilustrującą zmianę stężenia molowego SO3 w temperaturze 𝑇1 – od momentu zapoczątkowania reakcji do momentu zmiany temperatury na 𝑇2. Obok przedstawiono wykresy 2. i 3. Osie na wykresach 1.–3. są wyskalowane tak samo.

Wybierz wykres (2. albo 3.), który może odpowiadać reakcji utleniania SO2 do SO3 w temperaturze 𝑻1 prowadzonej bez udziału katalizatora, i napisz jego numer. Wybór uzasadnij.

Numer wykresu:
Uzasadnienie:

Zadanie 7. (2 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W roztworach wodnych między jonami a dipolami wody występują oddziaływania przyciągające, które powodują, że jony ulegają hydratacji, czyli wiążą się z otaczającymi je cząsteczkami wody.

Cząsteczki wody związane z kationem metalu wykazują zdolność odszczepiania protonu, która jest tym większa, im mniejszy jest promień kationu metalu i im większy jest jego ładunek. Hydratowany kation glinu ulega dysocjacji kwasowej zgodnie z poniższym równaniem:

[Al(H2O)6]3+ + H2O ⇄ [Al(H2O)5(OH)]2+ + H3O+

Stała dysocjacji kwasowej [Al(H2O)6]3+ w temperaturze 298 K jest równa 1,4 ∙ 10–5.

Na podstawie: J. McMurry, R.C. Fay, Chemistry, Upper Saddle River 2001.

7.1. (0–1)

Dla przemiany zilustrowanej powyższym równaniem napisz wzory kwasów i zasad Brønsteda, tworzących w tej reakcji sprzężone pary.

Kwas Zasada
sprzężona para 1. H3O+
sprzężona para 2.

7.2. (0–1)

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Zdolność odszczepiania protonu w cząsteczkach wody rośnie po ich połączeniu z kationem Al3+ w jon [Al(H2O)6]3+. P F
2. Z dwóch hydratowanych jonów: [Mg(H2O)6]2+ i [Al(H2O)6]3+, słabsze właściwości kwasowe Brønsteda wykazuje kation [Al(H2O)6]3+. P F

Zadanie 8. (2 pkt)

Miareczkowanie Oblicz

Zmieszano stałe wodorotlenki NaOH i KOH w stosunku masowym 𝑚NaOH : 𝑚KOH = 10 : 7. Próbkę tej mieszaniny o masie 𝑚𝑥 rozpuszczono w wodzie i otrzymano roztwór, do którego dodano kilka kropli alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Następnie powoli wkraplano kwas solny o stężeniu 0,05 mol · dm–3. Roztwór odbarwił się po dodaniu 7,5 cm3 kwasu.

Oblicz masę próbki wodorotlenków 𝒎𝒙 użytej w tym doświadczeniu. Wynik wyraź w miligramach w zaokrągleniu do jedności.

Zadanie 9. (1 pkt)

Tlenki Napisz równanie reakcji

Poniższy schemat ilustruje przemiany 1.–5., którym ulegają związki chromu(III).

Napisz:

  • w formie jonowej skróconej równanie reakcji tlenku chromu(III) z kwasem siarkowym(VI) (przemiana 1.)

  • wzór soli, której roztwór powstaje w reakcji tlenku chromu(III) z wodorotlenkiem potasu (przemiana 2.).

Zadanie 10. (2 pkt)

Sole Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Poniższy schemat ilustruje przemiany 1.–5., którym ulegają związki chromu(III).

Do probówki z wodnym roztworem siarczanu(VI) chromu(III) dodawano wodny roztwór wodorotlenku potasu. Opisane doświadczenie zilustrowano na poniższym rysunku.

Na podstawie zaobserwowanych efektów stwierdzono, że reakcja zachodzi w dwóch etapach:

  • po dodaniu niewielkiej ilości roztworu wodorotlenku potasu do probówki z roztworem siarczanu(VI) chromu(III) (przemiana 4.)
  • przy dalszym dodawaniu roztworu wodorotlenku potasu (przemiana 5.).

10.1. (0–1)

Napisz, co zaobserwowano w pierwszym etapie tego doświadczenia (przemiana 4.). Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną zaobserwowanej zmiany.

Obserwacja:

Równanie reakcji:

10.2. (0–1)

Napisz, co zaobserwowano w drugim etapie tego doświadczenia (przemiana 5.). Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną zaobserwowanej zmiany.

Obserwacja:

Równanie reakcji:

Zadanie 11. (2 pkt)

Metale Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Napisz równanie reakcji

Poniższy schemat ilustruje przemiany 1.–5., którym ulegają związki chromu(III).

Do probówki z wodnym roztworem soli zawierającej jony [Cr(OH)4] − dodano – w środowisku zasadowym – wodny roztwór H2O2 (przemiana 3.).

11.1 (0–1)

Opisz zmianę świadczącą o zajściu reakcji w tej probówce. Uwzględnij barwę zawartości probówki po reakcji.

11.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną obserwowanej zmiany (przemiana 3.).

Zadanie 12. (1 pkt)

pH Podaj/wymień

Wodny roztwór kwasu siarkowego(VI) o stężeniu 0,01 mol ∙ dm–3 zmieszano z wodnym roztworem wodorotlenku potasu o takim samym stężeniu. Stosunek objętościowy roztworu kwasu i roztworu wodorotlenku 𝑉H2SO4(aq) : 𝑉KOH (aq) = 2 : 1.

Zaznacz właściwą, jedną wartość pH otrzymanego roztworu spośród podanych w nawiasie. Przyjmij, że w roztworze o stężeniu poniżej 0,01 mol ∙ dm–3 kwas siarkowy(VI) jest całkowicie zdysocjowany.

pH roztworu: (1,3 / 2,0 / 2,7)

Zadanie 13. (2 pkt)

pH Oblicz

Jon CH3COO jest – zgodnie z teorią Brønsteda – zasadą, więc w roztworze wodnym ulega dysocjacji zasadowej zgodnie z równaniem:

CH3COO + H2O ⇄ CH3COOH + OH

Równowagę tej reakcji opisuje stała dysocjacji zasadowej Kb wyrażona następującym równaniem:

Kb = [CH3COOH] ⋅ [OH][CH3COO]

Iloczyn stałej dysocjacji kwasowej Ka kwasu CH3COOH i stałej dysocjacji zasadowej 𝐾b sprzężonej z nim zasady CH3COO jest równy iloczynowi jonowemu wody: 𝐾a∙𝐾b = 𝐾w. W temperaturze 25ºC iloczyn jonowy wody jest równy 𝐾w=1,0 ⋅ 10−14.

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001 oraz pr. zb. pod red. Z. Galusa, Ćwiczenia rachunkowe z chemii analitycznej, Warszawa 2006.

Zmieszano wodne roztwory KOH i CH3COOH o jednakowych stężeniach równych 0,10 mol · dm–3 w stosunku objętościowym 1 : 1.

Oblicz wartość pH otrzymanego roztworu. Sprawdź, czy możesz zastosować uproszczony wzór wiążący stałą dysocjacji ze stężeniem jonów OH.

Zadanie 14. (5 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Metale Identyfikacja związków nieorganicznych Napisz równanie reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

W trzech ponumerowanych probówkach znajdowały się (w przypadkowej kolejności): kwas solny oraz stężone roztwory kwasów HNO3 i H2SO4. Probówki umieszczono pod wyciągiem i do każdej z nich wrzucono kawałek drutu miedzianego. W probówce 1. zaczął się wydzielać brunatny gaz i roztwór przybrał niebieskozieloną barwę. W pozostałych probówkach nie zaobserwowano objawów reakcji, więc wstawiono je do gorącej łaźni wodnej. Po ogrzaniu zawartość probówki 2. pozostała niezmieniona, a w probówce 3. zaczął się wydzielać bezbarwny gaz i pojawiło się niebieskawe zabarwienie roztworu.

14.1. (0–1)

Przyporządkuj wzory kwasów do probówek – uzupełnij tabelę.

Probówka 1. Probówka 2. Probówka 3.

14.2. (0–2)

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji, które zaszły w probówkach 1. i 3.

Probówka 1.:

Probówka 3.:

14.3. (0–1)

Napisz, jakie właściwości metalicznej miedzi potwierdził przebieg doświadczenia w probówce 2. Odwołaj się do szeregu elektrochemicznego metali.

14.4. (0–1)

Uszereguj według wzrastających właściwości utleniających (w środowisku kwasowym) jony: H+, NO3, SO2–4. Napisz wzory tych jonów w odpowiedniej kolejności.

najsłabszy utleniacz
najsilniejszy utleniacz

Zadanie 15. (4 pkt)

Roztwory i reakcje w roztworach wodnych - ogólne Bilans elektronowy Zaprojektuj doświadczenie Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego:

  • do probówki z wodnym roztworem manganianu(VII) potasu znajdującym się w probówce I dodano wodny roztwór jednej substancji z zestawu: NaOH, K2SO3, NaCl
  • do probówki z wodnym roztworem manganianu(VII) potasu znajdującym się w probówce II dodano wodny roztwór jednej substancji z zestawu: MnSO4, K2SO4, HCl.

Mimo że dodane substancje były różne, w obu probówkach zaobserwowano identyczne objawy zachodzących reakcji chemicznych.

15.1. (0–2)

Wybierz i zaznacz w podanych zestawach po jednym wzorze wybranych odczynników, których zastosowanie spowodowało identyczne objawy reakcji w probówkach I i II. Opisz zmiany świadczące o zajściu reakcji w probówkach I i II.

15.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania procesów utleniania i redukcji zachodzących podczas opisanego doświadczenia w probówce I.

Równanie procesu utleniania:

Równanie procesu redukcji:

15.3. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas doświadczenia w probówce II. Uwzględnij fakt, że woda jest jednym z substratów zachodzącej reakcji.

Zadanie 16. (1 pkt)

Kwasy Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Stężony kwas siarkowy(VI) jest higroskopijny i często stosuje się go do osuszania różnych substancji.

Rozstrzygnij, czy można usunąć parę wodną z gazowego amoniaku, jeżeli przepuści się go przez stężony H2SO4. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Zadanie 17. (2 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

Wodorotlenek wapnia jest mocną zasadą, która dysocjuje w roztworach wodnych zgodnie z równaniem:

Ca(OH)2 → Ca2+ + 2OH

Nasycony w temperaturze 25°C wodny roztwór wodorotlenku wapnia ma pH równe 12,6.

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Oblicz, ile miligramów wodorotlenku wapnia znajduje się w 100 gramach nasyconego w temperaturze 25°C wodnego roztworu tego wodorotlenku. Przyjmij, że w opisanych warunkach gęstość roztworu jest równa 1,00 g∙cm−3 oraz że masa molowa wodorotlenku wapnia jest równa 𝑴 = 74 g∙mol–1. Wynik zaokrąglij do jedności.

Zadanie 18. (1 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Oblicz

Tiosiarczan(VI) sodu występuje w postaci hydratu o wzorze Na2S2O3 ∙ 𝑥H2O. Podczas ogrzewania rozpuszcza się on w wodzie krystalizacyjnej i tworzy roztwór o stężeniu 63,71% masowych. Pod wpływem kwasu roztwór tiosiarczanu(VI) sodu przyjmuje mleczne zabarwienie wskutek pojawienia się koloidalnej siarki, a ponadto wydziela się tlenek siarki(IV).

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Oblicz, ile moli wody przypada na jeden mol Na2S2O3 w soli o wzorze Na2S2O3 ∙ 𝒙H2O.

Zadanie 19. (1 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Tiosiarczan(VI) sodu występuje w postaci hydratu o wzorze Na2S2O3 ∙ 𝑥H2O. Podczas ogrzewania rozpuszcza się on w wodzie krystalizacyjnej i tworzy roztwór o stężeniu 63,71% masowych. Pod wpływem kwasu roztwór tiosiarczanu(VI) sodu przyjmuje mleczne zabarwienie wskutek pojawienia się koloidalnej siarki, a ponadto wydziela się tlenek siarki(IV).

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Do czterech probówek I, II, III i IV wlano kolejno 1 cm3, 2 cm3, 4 cm3, 8 cm3 wodnego roztworu tiosiarczanu(VI) sodu o stężeniu 0,008 mol ∙ dm−3 i dodano wody destylowanej do objętości 12 cm3. Do każdej probówki wprowadzono po 5 cm3 kwasu solnego o stężeniu 10% masowych i zawartość każdej probówki wymieszano. Następnie mierzono czas, który upłynął od wymieszania roztworu do pojawienia się zmętnienia. Podczas doświadczenia utrzymywano stałą temperaturę 𝑇.

Dane dotyczące doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli:

Numer probówki Objętość roztworu Na2S2O3 o stężeniu 0,008 mol ∙ dm−3, cm3 Objętość wody destylowanej, cm3 Objętość końcowa roztworu, cm3 Objętość dodanego HCl (aq), cm3
I 1 11 12 5
II 2 10
III 4 8
IV 8 4

Napisz, w której probówce czas od zmieszania reagentów do pojawienia się zmętnienia był najdłuższy. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Numer probówki:
Uzasadnienie:

Zadanie 20. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Węglowodory alifatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór KMnO4, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en, nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.

20.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij, dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu KMnO4 po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.

Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:

20.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.

Zadanie 21. (1 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji

W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:

B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B

Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równanie reakcji trietyloboranu z nadtlenkiem wodoru – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Zadanie 22. (3 pkt)

Alkohole Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:

B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B

Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Alken 2-metylobut-1-en

poddano reakcji:

  1. z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
  2. z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.

22.1. (0–2)

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):

  • głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
  • alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu.

Napisz nazwy systematyczne tych produktów.

Wzór półstrukturalny Nazwa systematyczna
główny produkt addycji
alkohol powstający
w reakcji utleniania
produktu borowodorowania

22.2. (0–1)

Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Zadanie 23. (3 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Oblicz

Pewien związek organiczny jest pochodną alkanu. W cząsteczce tego związku są jednakowe grupy funkcyjne. Ta substancja reaguje ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II). Cząsteczka tego związku ma masę równą 1,53 ∙ 10–22 g.

W wyniku całkowitego spalenia próbki tego związku o masie 1,38 g jako jedyne produkty otrzymano 1,98 g CO2 i 1,08 g H2O.

Na podstawie obliczeń ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego. Następnie uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Wzór półstrukturalny (grupowy):

Po dodaniu do bezbarwnego wodnego roztworu opisanego związku zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) osad tego wodorotlenku roztwarza się i powstaje (szafirowy / fioletowy) roztwór.

Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):

2ROH H2SO4 ROR + H2O

W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Etanol ulega przemianom zgodnie z poniższym schematem:

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Otrzymane organiczne produkty należą do różnych grup związków, przy czym jeden z nich jest eterem. Związek X jest w temperaturze pokojowej gazem, a związek Y – cieczą.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji oraz równanie reakcji, w której wyniku otrzymano gazowy produkt. W równaniu reakcji zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji:

Równanie reakcji, w której otrzymano gazowy produkt:

Zadanie 25. (1 pkt)

Alkohole Podaj/wymień

W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):

2ROH H2SO4 ROR + H2O

W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Alkohole trzeciorzędowe ulegają dehydratacji do alkenów najłatwiej, a pierwszorzędowe – najtrudniej.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Poniżej przedstawiono trzy przemiany (I, II i III), w których substratami są alkohole.

  1. CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O
  2. CH3C(CH3)(OH)CH3 → CH2=C(CH3)2 + H2O
  3. CH3CH2CH2CH(OH)CH3 → CH3CH2CH=CHCH3 + H2O

Uszereguj przemiany I, II i III zgodnie z rosnącą łatwością ich zachodzenia. Napisz numery tych przemian w odpowiedniej kolejności.

przemiana zachodząca najtrudniej
przemiana zachodząca najłatwiej

Zadanie 26. (1 pkt)

Stan równowagi Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Do mieszaniny kwasu octowego i etanolu dodano stężony kwas siarkowy(VI) i całość ogrzano. Zaszła reakcja opisana poniższym równaniem.

CH3COOH + C2H5OH H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O

Na wykresie została przedstawiona zależność liczby moli etanolu i octanu etylu w mieszaninie reakcyjnej w funkcji czasu.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W chwili 𝑡1 w układzie (nie ustalił / ustalił) się stan równowagi chemicznej. W chwili 𝑡2 w mieszaninie reakcyjnej (zachodzą reakcje estryfikacji i hydrolizy estru / nie zachodzi żadna reakcja). Aby w chwili 𝑡3 zaczęła w mieszaninie rosnąć liczba moli etanolu, należy do mieszaniny dodać (kwas octowy / wodę).

Zadanie 27. (2 pkt)

Dysocjacja Oblicz

W temperaturze 25°C przygotowano 200 cm3 wodnego roztworu kwasu octowego o stężeniu 0,10 mol · dm−3.

Oblicz, do jakiej objętości należy rozcieńczyć przygotowany roztwór, aby stopień dysocjacji kwasu był równy 4%.

Zadanie 28. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Estry ulegają rozkładowi nie tylko pod wpływem wody w procesie hydrolizy, ale również pod działaniem amoniaku. Ta reakcja – nazywana amonolizą – przebiega zgodnie z równaniem:

Symbole R1 i R2 oznaczają grupy węglowodorowe.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W opisanym procesie amonolizy estru amoniak pełni funkcję czynnika (elektrofilowego / nukleofilowego), który atakuje cząsteczkę estru w miejscu, gdzie występuje cząstkowy ładunek (dodatni / ujemny) spowodowany różnicą elektroujemności węgla i tlenu.

Zadanie 29. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Fosfiny to fosforowe analogi amin zawierające w swoich cząsteczkach trójwartościowy atom fosforu. Fosforowym analogiem aniliny (fenyloaminy) jest fenylofosfina. Wzory uproszczone obu związków oraz wartości ich temperatury wrzenia zestawiono w poniższej tabeli:

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Adamantan 1997.

29.1. (0–1)

Rozstrzygnij, który związek – fenyloamina czy fenylofosfina – jest substancją mniej lotną. Wyjaśnij, dlaczego fenyloamina i fenylofosfina różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do budowy cząsteczek obu związków.

Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:

29.2. (0–1)

Fosfiny są łatwopalne. Produktem całkowitego spalenia fosfiny jest między innymi tlenek fosforu(V) (P4O10).

Napisz równanie reakcji całkowitego spalania fenylofosfiny. Zastosuj wzory sumaryczne związków organicznych.

29.3. (0–1)

Fosfiny alifatyczne są bardzo nietrwałe. Trwałość fosfin jest tym większa, im więcej podstawników arylowych znajduje się przy atomie fosforu. Poniżej podano nazwy trzech fosfin.

I difenylofosfina
II metylofosfina
III trifenylofosfina

Uszereguj wymienione fosfiny zgodnie z ich rosnącą trwałością. Napisz w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.

najmniejsza trwałość
największa trwałość

Zadanie 30. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Związek organiczny o podanym poniżej wzorze jest lekiem przeciwarytmicznym.

Na podstawie: M. Zając, E. Pawelczyk, A. Jelińska, Chemia leków, Poznań 2006.

30.1. (0–1)

Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących związku organicznego o podanym w informacji wzorze. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. W cząsteczce tego związku można wyróżnić wiązanie estrowe. P F
2. W cząsteczce tego związku nie występuje asymetryczny atom węgla. P F

30.2. (0–1)

Aminy można traktować jako pochodne amoniaku. W zależności od tego, jaka liczba atomów wodoru w cząsteczce NH3 została zastąpiona podstawnikami, wyróżniamy aminy I-, II- i III-rzędowe.

Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz liczbę: pierwszorzędowych grup aminowych, atomów węgla o hybrydyzacji sp2 i grup etylowych występujących w cząsteczce związku o wzorze podanym w informacji.

Liczba
pierwszorzędowych grup aminowych atomów węgla o hybrydyzacji sp2 grup etylowych

Zadanie 31. (1 pkt)

Peptydy i białka Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Oksytocyna jest hormonem peptydowym o cyklicznej budowie. Cząsteczka oksytocyny składa się z dziewięciu jednostek aminokwasów. Dwie jednostki cysteiny są połączone wiązaniem disulfidowym. Poniżej przedstawiono schemat budowy cząsteczki oksytocyny.

W cząsteczce oksytocyny występują wolne grupy karboksylowe i grupy aminowe, czyli takie, które nie uczestniczą w tworzeniu wiązania peptydowego. Jednostka glicyny ma wolną grupę aminową.

Uzupełnij tabelę – wpisz liczbę wolnych grup karboksylowych oraz wolnych grup aminowych w cząsteczce oksytocyny.

Liczba wolnych grup –COOH Liczba wolnych grup –NH2