Chemia - Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 29.

Kategoria: Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Estry i tłuszcze Typ: Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g.

Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.

29.1. (0–2)

Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.

29.2. (0–2)

Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom.
Przyjmij wartości mas molowych:

M_glicerolu = 92 g∙mol^–1,

M_{kwasu oleinowego} = 282 g∙mol^–1,

M_{kwasu palmitynowego} = 256 g∙mol^–1.

Wzór triglicerydu:

Rozwiązanie

29.1. (0–2)

Zasady oceniania
2 pkt – poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 pkt – poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

29.2. (0–2)

Zasady oceniania
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz uzupełnienie wzoru triglicerydu.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, ale:
• popełnienie błędów rachunkowych.
LUB
• błędny wzór albo brak wzoru triglicerydu.
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.

Uwaga: Za samo uzupełnienie wzoru trójglicerydu zdający otrzymuje 0 pkt.

Rozwiązanie
Cząsteczki triglicerydu mogły zawierać dwie reszty kwasu palmitynowego i jedną resztę kwasu oleinowego (związek 1) lub jedną resztę kwasu palmitynowego i dwie reszty kwasu oleinowego (związek 2).

Masy molowe:
Związek 1: M₁ = (92 + 2 ⸱ 256 + 282 – 3 ⸱ 18) g/mol = 832 g/mol
Związek 2: M₂ = (92 + 256 + 2 ⸱ 282 – 3 ⸱ 18) g/mol = 858 g/mol

Liczba moli triglicerydu w 100 g związku:
Związek 1: n₁ = 100 g/ 832 g/mol = 0,120 mol
Związek 2: n₂ = 100 g/ 858 g/mol = 0,116 mol ≈ 0,12 mol

Liczba moli jodu w 30 g:
n_I2 = 30 g/ 254 g/mol = 0,118 mol ≈ 0,12 mol

Liczba moli jodu jest równa liczbie moli triglicerydu, czyli jego cząsteczki zawierają jedną resztę kwasu oleinowego i dwie reszty kwasu palmitynowego.

Wzór triglicerydu: