Chemia - Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)

Zadanie 1. (2 pkt)

Struktura atomu - ogólne Elektrony w atomach, orbitale Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Na zdjęciu obok przedstawiono wodny roztwór soli, w skład której wchodzą pierwiastki X1, X2 i X3. Dwa z nich są w stanie wolnym metalami i należą do tego samego okresu, a jeden jest niemetalem i leży w innym okresie. Masy atomowe tych trzech pierwiastków, zaokrąglone do liczb całkowitych, spełniają zależność: MX1 + MX2 = MX3. Atom pierwiastka X3 ma na zewnętrznej powłoce dwa razy więcej elektronów niż atom pierwiastka X2, a atom pierwiastka X1 ma na zewnętrznej powłoce dwa razy więcej niesparowanych elektronów niż atom pierwiastka X2.

1.1. (0–1)

Zidentyfikuj pierwiastki X1, X2 oraz X3. Napisz ich symbole chemiczne.

X1:
X2:
X3:

1.2. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz wartości liczb kwantowych odpowiadających niesparowanym elektronom w atomach (w stanie podstawowym) pierwiastków X1 i X3.

Pierwiastek Główna liczba kwantowa 𝑛 Poboczna liczba kwantowa 𝑙
X1
X3

Zadanie 3. (5 pkt)

Izotopy i promieniotwórczość Oblicz

Cząstki α emitowane przez jądra wielu promieniotwórczych izotopów ulegają zobojętnieniu elektronami z otoczenia, co prowadzi do powstania gazowego helu. Jeżeli rozpad promieniotwórczy zachodzi w układzie zamkniętym, ilość helu otrzymanego w taki sposób jest proporcjonalna do liczby wyemitowanych cząstek α. Ta zależność stała się podstawą jednej z pierwszych metod wyznaczania stałej Avogadra.

Zmierzono aktywność radu 226Ra i stwierdzono, że 1,0 g tego izotopu w ciągu sekundy emituje 3,4 ⸱ 1010 cząstek α, co powoduje jego przemianę w radon 222Rn. Następnie z izotopu 222Rn, w wyniku ciągu kilku szybkich przemian promieniotwórczych α i β, powstaje ołów 210Pb. Dalszy rozpad tego nuklidu nie wpływa na przebieg eksperymentu.

Próbkę zawierającą 200 mg izotopu 226Ra zamknięto na 80 dni (6 912 000 s) w zbiorniku i po tym czasie stwierdzono, że powstało 7,0 mm3 helu (w przeliczeniu na warunki normalne). Można przyjąć, że aktywność radu 226Ra była stała w czasie trwania eksperymentu.

3.1. (0–4)

Oblicz stałą Avogadra na podstawie danych z opisanego eksperymentu. Przedstaw tok rozumowania.

Stała Avogadra:

3.2. (0–1)

Oblicz, ile cząstek β jest emitowanych w ciągu przemian jądra 22688Ra w jądro 21082Pb.

Liczba cząstek β:

Zadanie 4. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Podaj/wymień

Niżej przedstawiono konfigurację elektronową kationu pewnego pierwiastka o ładunku 3+.

1s22s22p63s23p63d3

Wpisz symbol tego pierwiastka w miejscu na to przeznaczonym oraz uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał konfigurację elektronową jego atomu w stanie podstawowym.

Zadanie 5. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Niżej wymieniono wybrane wiązania chemiczne i oddziaływania międzycząsteczkowe, którym przyporządkowano numery od 1 do 6.

wiązanie metaliczne 1
wiązanie jonowe 2
wiązanie kowalencyjne spolaryzowane 3
oddziaływanie jon – dipol 4
oddziaływanie dipol – dipol 5
wiązanie wodorowe 6

Porównaj dwa układy: stały azotan(V) potasu i rozcieńczony wodny roztwór tej soli, pod względem występujących w nich wiązań chemicznych i oddziaływań międzycząsteczkowych. Wpisz właściwe numery w odpowiednie kolumny tabeli. Uwzględnij wszystkie wiązania i oddziaływania występujące w każdym z tych układów.

Stały azotan(V) potasu Wodny roztwór azotanu(V) potasu

Zadanie 6. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Dwie substancje oznaczono umownie literami A i B. W poniższej tabeli przedstawiono podobieństwa i różnice we właściwościach tych substancji.

Właściwości fizyczne Substancja A Substancja B
wygląd białe kryształy
twardość kruche
rozpuszczalność w wodzie dobra
przewodnictwo elektryczne roztworu dobre nie przewodzi
temperatura topnienia powyżej 800 ℃ poniżej 200 ℃

Określ rodzaje kryształów (metaliczne, jonowe, kowalencyjne, molekularne) tworzone przez badane substancje.

Substancja A Substancja B
Rodzaj kryształów

Zadanie 7. (1 pkt)

Energetyka reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Rozstrzygnij, czy na podstawie wartości entalpii tworzenia CO oraz CO2 można stwierdzić, że reakcja spalania tlenku węgla(II) jest egzotermiczna. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 8. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

Przygotowano dwa zestawy laboratoryjne umożliwiające pomiar objętości gazu wydzielonego w reakcji metali z kwasem solnym. W kolbie jednego zestawu umieszczono próbkę mieszaniny wiórków magnezu i miedzi w stosunku molowym 8 : 3, a w kolbie drugiego zestawu – próbkę o takiej samej masie, ale złożoną z wiórków glinu i srebra. Do kolb wprowadzono nadmiar kwasu solnego i stwierdzono, że objętość wydzielonego gazu była taka sama w obu zestawach.

Oblicz zawartość glinu w % masowych w mieszaninie wiórków użytej w doświadczeniu. Przyjmij wartości mas molowych:

MMg = 24 g∙mol–1,   MCu = 64 g∙mol–1,   MAl = 27 g∙mol–1,   MAg = 108 g∙mol–1.

Zawartość glinu w % masowych:

Zadanie 9. (1 pkt)

Metale Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Badano reakcje stężonego kwasu azotowego(V) z metalami: z cynkiem, z glinem, z magnezem oraz ze srebrem. Jedno z przeprowadzonych doświadczeń pokazano na zdjęciu.

Wskaż metal, który znajduje się w probówce z kwasem pokazanej na zdjęciu, i uzasadnij swój wybór.

Symbol metalu:

Uzasadnienie:

Zadanie 10. (2 pkt)

Rozpuszczalność substancji Oblicz

Chlorek, bromek i jodek ołowiu(II) są solami trudno rozpuszczalnymi w wodzie. Chlorek i bromek mają barwę białą, a jodek jest żółty. Do 5,0 cm3 nasyconego roztworu chlorku ołowiu(II) dodano 2,5 cm3 roztworu pewnej soli i zaobserwowano efekt pokazany na zdjęciu.

Spośród poniższych soli wybierz tę, której roztwór mógł być użyty w tym doświadczeniu, i zaznacz jej wzór. Oblicz, jakie powinno być minimalne stężenie molowe użytego roztworu tej soli, żeby wystąpił zaobserwowany efekt.

NaCl
AgI
KBr
NaI
Pb(NO3)2

Minimalne stężenie molowe soli:

Zadanie 11. (4 pkt)

Rozpuszczalność substancji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W poniższej tabeli zamieszczono dane dotyczące rozpuszczalności substancji X w wodzie, a na wykresie przedstawiono krzywą zależności rozpuszczalności substancji Y w wodzie.

Temperatura, °C Rozpuszczalność substancji X, g na 100 g wody
0 89
20 53
40 33
60 23
80 16

11.1. (0–2)

Narysuj na wykresie krzywą rozpuszczalności substancji X i wyznacz wartość temperatury, w której substancje X i Y mają taką samą rozpuszczalność. Oblicz stężenie procentowe nasyconego roztworu substancji X lub Y w tej temperaturze.

Substancje X i Y mają taką samą rozpuszczalność w temperaturze ℃.

Stężenie % nasyconego roztworu:

11.2. (0–2)

Spośród wymienionych niżej substancji wybierz tę, która była oznaczona symbolem X, oraz tę, która była oznaczona symbolem Y. Napisz ich wzory i uzasadnij swój wybór.

O2
AgBr
NH3
H2
NH4Cl
CaCO3

Wzór substancji X:

Uzasadnienie:

Wzór substancji Y:

Uzasadnienie:

Zadanie 12. (3 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Przeprowadzono dwa doświadczenia.

Doświadczenie I: Uczeń strącił osad Fe(OH)2, a następnie dodał trochę wody utlenionej (wodnego roztworu H2O2 o stężeniu 3%) i zauważył, że barwa osadu zmieniła się na rdzawobrązową (reakcja 1.).

Doświadczenie II: Uczeń przygotował zielony roztwór Na3[Cr(OH)6], a następnie dodał trochę H2O2 i stwierdził, że barwa roztworu zmieniła się na żółtą (reakcja 2.).

Na podstawie wyników tych doświadczeń uczeń sformułował hipotezę:
H2O2 w reakcjach utleniania-redukcji zawsze zachowuje się jak utleniacz.

12.1. (0–2)

Napisz równania reakcji przebiegających w opisanych doświadczeniach:

  • w formie cząsteczkowej – równanie reakcji 1.
  • w formie jonowej skróconej – równanie reakcji 2.

Reakcja 1.:

Reakcja 2.:

12.2. (0–1)

Nauczyciel zaproponował, żeby w celu weryfikacji postawionej hipotezy sprawdzić, czy woda utleniona reaguje z jonami manganianowymi(VII). Doświadczenie przeprowadzono.
Na zdjęciach obok pokazano, jak zmieniał się wygląd zawartości probówki z roztworem KMnO4, gdy dodano do niego H2O2.

Rozstrzygnij, czy wynik doświadczenia potwierdza uczniowską hipotezę. Uzasadnij swoją odpowiedź – zinterpretuj zmiany zaobserwowane w trakcie doświadczenia.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 13. (1 pkt)

Właściwości roztworów i mieszanin Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W celu skutecznego usunięcia jonów z roztworu stosuje się często metodę strąceniową, w której odczynnik strącający jest dodawany w nadmiarze.

Rozstrzygnij, czy w ten sposób można usunąć jony glinu z roztworu jego soli, gdy odczynnikiem strącającym będzie roztwór NaOH. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 14. (2 pkt)

Tlenki Napisz równanie reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W trzech probówkach oznaczonych numerami 1, 2, 3, znajdowała się woda z dodatkiem oranżu metylowego. Do każdej z tych probówek wprowadzono małą porcję jednego z tlenków wybranych z poniższego zbioru:

Na2O
SiO2
P4O10
CuO

Zawartość każdej z probówek wymieszano i pozostawiono na pewien czas.

14.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz wzory tlenków wprowadzonych do probówek 1 i 2.

Nr probówki Wzór tlenku
1
2

14.2. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, której produkt spowodował zmianę barwy oranżu metylowego w probówce 3.

Zadanie 15. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

W wysokiej temperaturze tlenki żelaza można zredukować wodorem do metalicznego żelaza. Redukcja tlenku Fe3O4 przebiega zgodnie z równaniem:

Fe3O4(s) + 4H2(g) ⇄ 3Fe(s) + 4H2O(g)

Z reaktora o pojemności 8,0 dm3, zawierającego 420 g tlenku Fe3O4, odpompowano powietrze i wprowadzono 6,0 g wodoru. Zawartość reaktora ogrzano do temperatury 𝑇, w której stała równowagi powyższej reakcji wynosi 0,20.

Oblicz stężenie pary wodnej w reaktorze po ustaleniu się stanu równowagi oraz masę otrzymanego żelaza.

Stężenie pary wodnej:

Masa żelaza:

Zadanie 16. (2 pkt)

Szybkość reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Oblicz

Badano kinetykę reakcji utleniania jonów bromkowych jonami bromianowymi(V) w środowisku kwasowym, która przebiega zgodnie z równaniem:

5Br + BrO3 + 6H+ → 3Br2 + 3H2O

Na podstawie pomiarów kinetycznych ustalono następującą zależność między szybkością tej reakcji a stężeniami reagentów: 𝑣 = 𝑘 ⸱ [Br] ⸱ [BrO3] ⸱ [H+]2

16.1. (0–1)

Stała szybkości reakcji w zależności od postaci równania kinetycznego może mieć różny wymiar. Niżej przedstawiono przykładowe wyrażenia oznaczone literami A–D.

  1. dm6mol2∙s
  2. dm9mol3∙s
  3. dm3∙smol
  4. 1s

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Stała szybkości reakcji utleniania jonów bromkowych jonami bromianowymi(V) ma jednostkę oznaczoną literą (A / B / C / D). Jedno z podanych wyrażeń nie może być jednostką stałej szybkości reakcji. To wyrażenie oznaczono literą (A / B / C / D).

16.2. (0–1)

Oblicz, jak zmieni się szybkość opisanej reakcji, jeżeli początkowe pH roztworu będzie wyższe o 𝟎,𝟑.

Szybkość reakcji

Zadanie 17. (1 pkt)

Właściwości roztworów i mieszanin Podaj/wymień

Na zdjęciu obok pokazano dwuetapowe doświadczenie, podczas którego do probówki wprowadzono kilka cm3 chloroformu (CHCl3) oraz wodę bromową (etap 1.), a następnie ciecze wymieszano i pozostawiono na pewien czas (etap 2.).

Przedstaw wniosek z pokazanego doświadczenia dotyczący porównania gęstości wody bromowej i chloroformu. Nazwij proces, który spowodował zmianę wyglądu zawartości probówki po wymieszaniu i ponownym rozdzieleniu się cieczy.

Gęstość chloroformu jest niż gęstość wody bromowej.
Nazwa procesu:

Zadanie 18. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Jedna z metod wykrywania obecności jonów bromkowych albo jodkowych w roztworze polega na utlenieniu ich do wolnego bromu albo jodu.

Rozstrzygnij, czy zarówno jony bromkowe, jak i jony jodkowe można utlenić za pomocą kwasu azotowego(V). Uzasadnij swoją odpowiedź. W uzasadnieniu odnieś się do wartości odpowiednich potencjałów standardowych.

Rozstrzygnięcie:
jony bromkowe:
jony jodkowe:

Uzasadnienie:

Zadanie 19. (1 pkt)

Budowa i działanie ogniw Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Zbudowano dwa ogniwa składające się z półogniw metalicznych (I rodzaju). W jednym z ogniw półogniwo cynkowe stanowi anodę, a w drugim – katodę. Wartości SEM tych ogniw różnią się o 59 mV.

Uzupełnij schematy opisanych ogniw. Elektrodą w dobieranym półogniwie powinien być jeden z wymienionych metali:

mangan
chrom
żelazo
kobalt
miedź

Schematy ogniw:

A ( ̶ ): Zn │ Zn2+ :(+) K
A ( ̶ ): ║ Zn2+ │ Zn :(+) K

Zadanie 20. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Związek organiczny X jest substratem w procesach produkcji niektórych tworzyw sztucznych. Ten związek ulega reakcji polimeryzacji i jest stosowany jako jeden z reagentów w procesach polikondensacji. Niżej przedstawione są wzory fragmentów łańcucha dwóch polimerów (oznaczonych literami A i B), w których syntezie bierze udział związek X.

Uzupełnij tabelę. Wpisz informacje dotyczące związku X.

Wzór strukturalny Nazwa systematyczna

Zadanie 21. (2 pkt)

Masa atomowa, cząsteczkowa i molowa Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Jedną z metod analizy instrumentalnej jest spektrometria mas. Podczas takiej analizy badana próbka (w fazie gazowej) jest poddawana jonizacji. Cząsteczki tracą elektrony i stają się kationami oraz ulegają fragmentacji, w wyniku której powstają mniejsze kationy. Następnie wiązka kationów przechodzi przez pole magnetyczne, w którym tor jej ruchu ulega zakrzywieniu. Wielkość zakrzywienia zależy od stosunku masy do ładunku i dla jednododatnich kationów jest odwrotnie proporcjonalna do ich masy. W ten sposób kationy o różnych masach zostają rozdzielone i odpowiadają im oddzielne piki w otrzymanym widmie masowym. Wysokość tych pików (intensywność) jest proporcjonalna do zawartości odpowiednich kationów w próbce. Cząsteczkom, które uległy jonizacji, ale nie uległy fragmentacji, odpowiadają tzw. piki molekularne o największej masie. Poniżej przedstawiono uproszczony schemat działania spektrometru mas.

Niżej przedstawiono fragment widma masowego bromu, na którym są widoczne piki molekularne pochodzące od kationów Br+2 o różnym składzie izotopowym. Intensywność sygnałów (wysokość pików) jest mierzona względem najwyższego piku molekularnego.

Na poniższym fragmencie widma masowego chlorobenzenu pokazano trzy piki, oznaczone numerami 1 (pik fragmentacyjny) oraz 2, 3 (piki molekularne).

Wpisz do tabeli wzory sumaryczne kationów odpowiadających kolejnym pikom. Jeśli w jonie występuje chlor, podaj jego liczbę masową. Wyjaśnij, dlaczego dwa piki molekularne znacznie różnią się pod względem wysokości.

Numer piku Wzór kationu
1
2
3

Wyjaśnienie:

Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Atomy wodoru w cząsteczkach etynu są bardziej reaktywne niż atomy wodoru w alkanach i alkenach. Przykładowo: przez metaliczny sód jest wypierany wodór z etynu i przy nadmiarze tego alkinu reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

2HC≡CH + 2Na
2HC≡CNa + H2
etynek sodu

Podobna reakcja z udziałem sodu zachodzi w ciekłym amoniaku:

2NH3 + 2Na → 2NaNH2 + H2

Z kolei działanie etynu na produkt tej reakcji (NaNH2) rozpuszczony w etoksyetanie (eterze dietylowym) prowadzi do ponownego powstania amoniaku:

HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa + NH3

Etynek sodu nie jest trwałym związkiem i po wprowadzeniu do wody rozkłada się z wydzieleniem etynu.

22.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji etynku sodu z wodą.

22.2. (0–1)

Etyn, amoniak i wodę uszereguj od najsłabszego do najsilniejszego charakteru kwasowego.

najsłabszy charakter kwasowy
najsilniejszy charakter kwasowy

Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Jedną z monobromopochodnych butanu (związek A) poddano reakcji z KOH w bezwodnym etanolu (reakcja 1.), a na otrzymany związek B podziałano bromowodorem (reakcja 2.). Główny produkt C był izomerem związku A.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A i C.

Związek B powstał w reakcji (substytucji / addycji / eliminacji), a jego przemiana w związek C jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji).

Wzór związku A Wzór związku C

Zadanie 24. (2 pkt)

Fenole Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W temperaturze powyżej 67℃ fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast w przedziale temperatury 15–40℃ jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie przekracza 10%.

Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono doświadczenie.

Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70℃.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25℃.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).

24.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Opisz wygląd zawartości probówki po kolejnych etapach doświadczenia.

Wygląd zawartości probówki
po 1. etapie
po 2. etapie
po 3. etapie

24.2. (0–1)

Po pewnym czasie stwierdzono, że mieszanina otrzymana w 3. etapie ma odczyn zasadowy.

Napisz równanie reakcji odpowiadającej za odczyn tej mieszaniny na podstawie definicji kwasów i zasad Brønsteda. Wzory odpowiednich drobin wpisz w poniższą tabelę.

Zadanie 25. (3 pkt)

Fenole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W wyniku działania kwasem azotowym(III) na pierwszorzędowe aminy aromatyczne powstają tzw. sole diazoniowe, które znajdują zastosowanie w syntezie organicznej. W praktyce, zamiast nietrwałego kwasu azotowego(III) stosuje się jego sól w obecności mocnego kwasu. Przykład takiej reakcji z udziałem aniliny zilustrowano równaniem:

Gdy otrzymana sól diazoniowa reaguje z wodą, powstaje fenol.

Opisane przemiany mogą być stosowane w celu otrzymania pochodnych benzenu, w których podstawniki kierujące w pozycje orto- i para- znajdują się względem siebie w pozycji meta-.

Zaprojektuj ciąg przemian, w wyniku których z benzenu powstanie 3-bromofenol – uzupełnij w poniższym, dwuczęściowym schemacie wzory produktów pośrednich, a nad każdą strzałką wpisz literę oznaczającą zestaw użytych reagentów. Zestawy odczynników wybierz spośród wymienionych poniżej.

Zadanie 26. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne związki A, B i C należące do jednej klasy związków organicznych mają wzór sumaryczny C4H10O. Jeden z tych związków ma rozgałęziony łańcuch węglowy. Izomer A został wprowadzony do roztworu K2Cr2O7 z dodatkiem kwasu siarkowego(VI) i na zdjęciu obok pokazano, jak wygląda zawartość probówki na początku tego doświadczenia (1) oraz po pewnym czasie (2). Wiadomo, że cząsteczki związku A nie są chiralne, ale jego izomer B, który podobnie zachowałby się w opisanym doświadczeniu, wykazuje czynność optyczną. Izomer C nie ulega działaniu jonów dichromianowych(VI).

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A, B, C.

Izomer A Izomer B Izomer C

Zadanie 27. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Uczniowie badali zachowanie związków organicznych wobec kwasów i zasad. Mieli do dyspozycji: propano-1-aminę, propan-1-ol, glicynę oraz kwas propanowy. Te związki zostały w przypadkowej kolejności oznaczone numerami 1–4.

W pierwszym etapie doświadczenia badane związki wprowadzono pojedynczo do czterech probówek zawierających kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a w drugim etapie – do czterech probówek zawierających roztwór NaOH z dodatkiem fenoloftaleiny. Efekty doświadczenia pokazano na zdjęciach.

Uzupełnij tabelę. Wymienionym związkom przyporządkuj numery ich roztworów.

Nazwa związku propano-1-amina propan-1-ol glicyna kwas propanowy
Numer roztworu

Zadanie 28. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Jednym z silnie toksycznych związków wytwarzanych przez pleśnie jest aflatoksyna B1, wykazująca właściwości rakotwórcze. Poniższy wzór przedstawia strukturę cząsteczki tego związku.

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych literami 𝒂 i 𝒃 we wzorze cząsteczki aflatoksyny B1 oraz określ typ hybrydyzacji, jaki można przypisać orbitalom walencyjnym atomu węgla 𝒂.

Stopień utlenienia atomu węgla 𝑎 Stopień utlenienia atomu węgla 𝑏 Hybrydyzacja orbitali atomu węgla 𝑎

Zadanie 29. (4 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g.

Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.

29.1. (0–2)

Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.

29.2. (0–2)

Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom.
Przyjmij wartości mas molowych:

Mglicerolu = 92 g∙mol–1,
Mkwasu oleinowego = 282 g∙mol–1,
Mkwasu palmitynowego = 256 g∙mol–1.

Wzór triglicerydu:

Zadanie 30. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.

W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Wśród wymienionych niżej odczynników wybierz te, które reagują z grupami funkcyjnymi oznaczonymi we wzorze waniliny cyframi (1) i (2). Wpisz te cyfry w odpowiednie komórki poniższej tabeli.

Odczynnik [Ag(NH3)2]OH (aq) NaCl (aq) KOH (aq)
Grupa funkcyjna

Zadanie 31. (1 pkt)

Hydroksylowe pochodne węglowodorów - ogólne Napisz równanie reakcji

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.

W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Grupa oznaczona cyfrą (3) może występować w formie anionu w związku, który jest produktem reakcji metanolu z jednym z wymienionych niżej reagentów:

NaOH
CH3COONa
Na
Na2CO3

Wybierz odpowiedni reagent i napisz w formie cząsteczkowej równanie tej reakcji. Napisz nazwę jej organicznego produktu.

Równanie reakcji:

Nazwa produktu:

Zadanie 32. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.

W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Związek oznaczony wzorem II otrzymuje się w reakcji bromowania 4-hydroksybenzaldehydu (aldehydu 4-hydroksybenzoesowego).

Rozstrzygnij, czy związek opisany wzorem II jest głównym czy ubocznym produktem tej reakcji. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do wpływu kierującego podstawników.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Zadanie 33. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.

W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Silniejszym środkiem zapachowym od waniliny, ale o podobnym aromacie, jest związek nazywany etylowaniliną. Położenie atomów tlenu względem pierścienia aromatycznego jest takie samo w obu tych związkach, natomiast ich masy cząsteczkowe różnią się o 14 u.

Uzupełnij poniższy wzór tak, aby przedstawiał cząsteczkę etylowaniliny.

Zadanie 34. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych zawiera w każdej ze swoich cząsteczek cztery atomy tlenu, cztery atomy azotu i dwa asymetryczne atomy węgla. Dwa aminokwasy wchodzące w skład tego tripeptydu mają 4-węglowe łańcuchy boczne. Reszty aminokwasów są uporządkowane zgodnie ze wzrostem ich mas cząsteczkowych, czyli największą masę cząsteczkową ma aminokwas z wolną grupą karboksylową.

Napisz wzór tripeptydu spełniającego opisane warunki. Użyj trzyliterowych kodów aminokwasów. Pamiętaj, że z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.

Zadanie 35. (1 pkt)

Cukry proste Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Jednym z procesów, którym mogą ulegać cukry, jest skracanie łańcucha węglowego. Jeżeli aldoheksozę podda się utlenieniu za pomocą wody bromowej, otrzymany kwas będzie można przekształcić w aldopentozę. Przykład takiego ciągu przemian przedstawiono na poniższym schemacie.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Schemat przedstawia przemianę D-glukozy w L-arabinozę. P F
2. Podczas przemiany glukozy w arabinozę zmienia się liczba asymetrycznych atomów węgla. P F