Chemia - Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37.
Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala zidentyfikować niektóre związki organiczne.
Przeprowadzono doświadczenie 2., podczas którego ogrzewano probówki z zawartością otrzymaną w wyniku doświadczenia 1. W niektórych probówkach zaszła reakcja utleniania i redukcji, w której wodorotlenek miedzi(II) pełnił funkcję utleniacza.
37.1. (0–1)
Wskaż numery tych probówek.
37.2. (0–1)
Opisz zmianę zachodzącą w tych probówkach podczas opisanej reakcji oraz nazwij grupę funkcyjną, której obecność wpłynęła na wynik doświadczenia 2.
Opis zmiany:
Nazwa grupy funkcyjnej:
37.3. (0–1)
Napisz równanie ilustrujące opisaną reakcję utleniania dla jednego wybranego związku organicznego, który utlenił się podczas tego doświadczenia. Związki organiczne przedstaw w postaci najprostszych wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Rozwiązanie
37.1. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawny wybór probówek.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
I, III
37.2. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawny opis zmiany i podanie poprawnej nazwy grupy funkcyjnej przy
poprawnym wskazaniu probówek w zadaniu 37.1.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Uwaga: Jeżeli w zadaniu 37.1. zdający wskaże tylko jedną probówkę (poprawny numer), to za poprawne rozwiązanie zadania 37.2. otrzymuje punkt.
Poprawna odpowiedź
Opis zmiany: W probówkach tych pojawia się osad (barwy ceglastopomarańczowej).
Nazwa grupy funkcyjnej: (grupa) aldehydowa
37.3. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie równania reakcji z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych
(grupowych) związków organicznych.
0 p. – za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki
stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu wzorów związków organicznych) albo
brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH (T) Cu2O + 3H2O + HCOONa
lub
HCHO + 2Cu(OH)2 + OH– (T) Cu2O + 3H2O + HCOO–
lub
HCHO + 2Cu(OH)2 (T) Cu2O + 2H2O + HCOOH
lub
(HO)H2C–(CHOH)4–CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH (T) Cu2O + 3H2O + (HO)H2C–(CHOH)4–COONa
lub
(HO)H2C–(CHOH)4–CHO + 2Cu(OH)2 + OH– (T) Cu2O + 3H2O + (HO)H2C–(CHOH)4–COO–
lub
(HO)H2C–(CHOH)4–CHO + 2Cu(OH)2 (T) Cu2O + 2H2O + (HO)H2C–(CHOH)4–COOH
