Chemia - Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38.
W syntezach organicznych duże znaczenie mają reakcje chlorowania i bromowania alifatycznych kwasów karboksylowych wobec katalitycznych ilości fosforu. W wyniku reakcji tworzy się związek, w którym atom wodoru α (połączony z atomem węgla sąsiadującym z grupą karboksylową) jest zastąpiony atomem halogenu (etap I). Atom halogenu w powstałym halogenokwasie może ulegać reakcji eliminacji (podobnie jak halogenki alkilowe) z udziałem wodorotlenku potasu w środowisku alkoholowym. Powstaje wówczas sól kwasu nienasyconego, halogenek potasu i woda (etap II). Ta sól w środowisku kwasowym przekształca się w kwas nienasycony (etap III).
Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji trójetapowego procesu otrzymywania podaną metodą nienasyconego kwasu propenowego z kwasu propanowego. W I etapie procesu jako halogenu użyj bromu, a w III etapie użyj kwasu solnego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Etap I
Etap II
Etap III
Rozwiązanie
Schemat punktowania
3 p. – za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej trzech równań reakcji z zastosowaniem
wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków organicznych.
2 p. – za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej dwóch równań reakcji z zastosowaniem
wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków organicznych.
1 p. – za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej jednego równania reakcji
z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków organicznych.
0 p. – za błędne napisanie trzech równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne
współczynniki stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Etap I:
CH3–CH2–COOH + Br2 (fosfor) CH3–CHBr–COOH + HBr
Etap II:
CH3–CHBr–COOH + 2KOH (alkohol) CH2=CH–COOK + KBr + 2H2O
Etap III:
CH2=CH–COOK + HCl → CH2=CH–COOH + KCl
