1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii
  3. Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Chemia - Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22.

Kategoria: Alkohole Izomeria optyczna Typ: Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:

B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B

Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Alken 2-metylobut-1-en

poddano reakcji:

  1. z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
  2. z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.

22.1. (0–2)

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):

  • głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
  • alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu.

Napisz nazwy systematyczne tych produktów.

Wzór półstrukturalny Nazwa systematyczna
główny produkt addycji
alkohol powstający
w reakcji utleniania
produktu borowodorowania

22.2. (0–1)

Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Rozwiązanie

22.1. (0–2)

Zasady oceniania
2 pkt – poprawne podanie wzoru półstrukturalnego i nazwy systematycznej dwóch alkoholi.
1 pkt – poprawne podanie wzoru półstrukturalnego i nazwy systematycznej jednego alkoholu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

22.2. (0–1)

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: tak
Uzasadnienie, np.:
Cząsteczka alkoholu ma centrum stereogeniczne (albo asymetryczny atom węgla).
ALBO
Ma w cząsteczce atom węgla związany z czterema różnymi podstawnikami.
ALBO
Nie ma elementów symetrii.