1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii
  3. Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Chemia - Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24.

Kategoria: Węglowodory alifatyczne Izomeria geometryczna (cis-trans) Typ: Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO4 w środowisku kwasowym i w podwyższonej temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Z ugrupowania
powstaje keton, z ugrupowania
powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania
, gdzie R, R1 i R2 oznaczają grupy alkilowe.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO4 w środowisku kwasowym. W wyniku przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych. W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Wzór alkenu A Wzór alkenu B
                                         
 
                                          
 

Wyjaśnienie:

24.2. (0–1)

Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.

Rozwiązanie

24.1. (0–2)

Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i za poprawne wyjaśnienie.
1 p. – za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i błędne wyjaśnienie lub brak wyjaśnienia
albo
– za poprawne napisanie tylko wzoru półstrukturalnego (grupowego) alkenu B i sformułowanie poprawnego wyjaśnienia.
0 p. – za inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

Wzór alkenu A Wzór alkenu B
CH3CH2CH=CHCH2CH3 (CH3)2C=CHCH2CH3

Wyjaśnienie: Ponieważ przy jednym z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są dwa identyczne podstawniki (dwie grupy alkilowe).

Uwaga: W przypadku alkenu A poprawna jest odpowiedź, w której zdający podał wzór izomeru cis albo izomeru trans tego alkenu.

24.2. (0–1)

Schemat punktowania 1 p. – za poprawne podanie nazw związków przy narysowaniu poprawnych wzorów alkenów A i B w zadaniu 24.1.
0 p. – za podanie błędnych nazw lub narysowanie błędnych wzorów alkenów w zadaniu 24.1. albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
kwas propanowy lub kwas propionowy
oraz
propanon lub aceton lub keton dimetylowy