Chemia - Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24.
Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO4 w środowisku kwasowym i w podwyższonej temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).
Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO4 w środowisku kwasowym. W wyniku przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych. W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
| Wzór alkenu A | Wzór alkenu B |
|---|---|
| |
|
Wyjaśnienie:
24.2. (0–1)
Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.
Rozwiązanie
24.1. (0–2)
Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i za
poprawne wyjaśnienie.
1 p. – za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) alkenów A i B i błędne
wyjaśnienie lub brak wyjaśnienia
albo
– za poprawne napisanie tylko wzoru półstrukturalnego (grupowego) alkenu B
i sformułowanie poprawnego wyjaśnienia.
0 p. – za inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
| Wzór alkenu A | Wzór alkenu B |
|---|---|
| CH3CH2CH=CHCH2CH3 | (CH3)2C=CHCH2CH3 |
Wyjaśnienie: Ponieważ przy jednym z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym są dwa identyczne podstawniki (dwie grupy alkilowe).
Uwaga: W przypadku alkenu A poprawna jest odpowiedź, w której zdający podał wzór izomeru cis albo izomeru trans tego alkenu.
24.2. (0–1)
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne podanie nazw związków przy narysowaniu poprawnych wzorów alkenów
A i B w zadaniu 24.1.
0 p. – za podanie błędnych nazw lub narysowanie błędnych wzorów alkenów w zadaniu 24.1.
albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
kwas propanowy lub kwas propionowy
oraz
propanon lub aceton lub keton dimetylowy
