1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii
  3. Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)

Chemia - Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28.

Kategoria: Węglowodory alifatyczne Typ: Napisz równanie reakcji

Propano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen poddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500°C. Ponieważ warunki te sprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania podwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem 3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego powstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno, aby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę prowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja numer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora, w wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3).

Opisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem.

propen 1 3-chloroprop-1-en 2 prop-2-en-1-ol 3 propano-1,2,3-triol

Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką równania reakcji.

Równania reakcji:

Rozwiązanie

Schemat punktowania
3 p. – za poprawne napisanie trzech równań reakcji z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków organicznych oraz z uwzględnieniem warunków ich prowadzenia.
2 p. – za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 p. – za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. – za błędne napisanie równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu, brak zaznaczenia warunków prowadzenia reakcji) albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

  1. CH2=CH–CH3 + Cl2 500°C lub T CH2=CH–CH2Cl + HCl
  2. CH2=CH–CH2Cl +KOH H2O CH2=CH–CH2OH + KCl
    lub
    CH2=CH–CH2Cl + NaOH H2O CH2=CH–CH2OH +NaCl
    lub
    CH2=CH–CH2Cl + OH− H2O CH2=CH–CH2OH + Cl−
  3. CH2=CH–CH2OH + H2O2 katalizator CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)