Chemia - Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)

Zadanie 1. (2 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Z konfiguracji elektronowej atomu (w stanie podstawowym) pierwiastka X wynika, że w tym atomie:

elektrony rozmieszczone są na czterech powłokach elektronowych
na podpowłoce 3d liczba elektronów sparowanych jest dwa razy mniejsza od liczby elektronów niesparowanych.

1.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz symbol pierwiastka X, dane dotyczące jego położenia w układzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego (energetycznego), do którego należy pierwiastek X.

Symbol pierwiastka	Numer okresu	Numer grupy	Symbol bloku

1.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy zapis (stosując schematy klatkowe), tak aby przedstawiał on konfigurację elektronową atomu w stanie podstawowym pierwiastka X. W zapisie tym uwzględnij numery powłok i symbole podpowłok. Podkreśl ten fragment konfiguracji, który nie występuje w konfiguracji elektronowej jonu X²⁺ (stan podstawowy).

Zadanie 2. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Wpisz do tabeli wartości trzech liczb kwantowych, które opisują stan kwantowo-mechaniczny elektronów podpowłoki 3d.

Liczby kwantowe	główna, n	poboczna, l	magnetyczna, ml
Wartości liczb kwantowych

Zadanie 3. (1 pkt)

Izotopy i promieniotwórczość Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Promieniotwórczy izotop potasu ⁴³K można otrzymać przez bombardowanie jąder izotopu argonu ⁴⁰Ar cząstkami α.

Na podstawie: A. Czerwiński, Energia jądrowa i promieniotwórczość, Warszawa 1998.

Napisz równanie opisanej reakcji jądrowej, w wyniku której można otrzymać izotop potasu ⁴³K. Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie.

Zadanie 4. (1 pkt)

Właściwości fizyczne cieczy i gazów Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono diagram fazowy wody. Diagram ten określa wartości ciśnienia i temperatury, w których trwała jest dana faza (stała, ciekła, gazowa). Linie ciągłe wyznaczają warunki, w których ustala się równowaga między dwiema fazami. Trzy fazy współistnieją w stanie równowagi jedynie w punkcie potrójnym PP (p = 6,105 hPa, t = 0,0075°C).

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Na podstawie diagramu fazowego wody uzupełnij poniższe zdania. W zdaniu 1. wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w nawiasie, a w zdaniu 2. wpisz wartość temperatury.

Temperatura wrzenia wody przy zmianie ciśnienia zewnętrznego z 1013 hPa do 900 hPa (nie ulega zmianie / wzrasta / maleje).
Temperatura, poniżej której – przy odpowiednim ciśnieniu – możliwa jest sublimacja lodu, jest równa °C.

Zadanie 5. (2 pkt)

Właściwości fizyczne cieczy i gazów Oblicz

Gęstość pewnego gazu w temperaturze t = 25°C i pod ciśnieniem 1013 hPa jest równa d = 1,15 g ⋅ dm⁻³ .

Oblicz gęstość tego gazu w warunkach normalnych. Wynik podaj z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku. Stała gazowa R = 83,14 hPa ⋅ dm³ ⋅ K⁻¹ ⋅ mol⁻¹ .

Odpowiedź:

Zadanie 6. (2 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

6.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę − wpisz liczbę wolnych par elektronowych oraz liczbę wiązań σ i π w cząsteczkach CO₂ i BCl₃.

Wzór związku	Liczba
Wzór związku	wolnych par elektronowych	wiązań σ	wiązań π
CO₂
BCl₃

6.2. (0–1)

Określ kształt (liniowy, tetraedryczny, trójkątny) cząsteczek obu związków.

Kształt cząsteczki CO₂:

Kształt cząsteczki BCl₃:

Zadanie 7. (2 pkt)

Stan równowagi Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

W temperaturze 800 K stężeniowa stała równowagi reakcji przebiegającej zgodnie z równaniem

CO (g) + H₂O (g) ⇄ CO₂ (g) + H₂ (g)

jest równa 4.

Oblicz, ile moli wody (w postaci pary wodnej) należy wprowadzić do reaktora o pojemności 1 dm³, w którym znajduje się 30 moli tlenku węgla(II), aby otrzymać 10 moli wodoru w temperaturze 800 K. Reakcja pary wodnej i tlenku węgla(II) przebiega w zamkniętym reaktorze.

Obliczenia:

Odpowiedź:

Zadanie 8. (1 pkt)

Kinetyka i statyka chemiczna - ogólne Podaj/wymień

Wodny roztwór chlorku amonu można otrzymać dwiema metodami (I i II) podanymi poniżej. W obu metodach substancjami wyjściowymi są: gazowy HCl, gazowy NH₃ oraz woda.

Metoda I	Metoda II
NH₃ (g) ^H₂O NH₃ (aq) HCl (g) ^H₂O HCl (aq)	NH₃ (g) + HCl (g) → NH₄Cl (s)
NH₃ (aq) + HCl (aq) → NH₄Cl (aq)	NH₄Cl (s) ^H₂O NH₄Cl (aq)

Do otrzymania wodnego roztworu chlorku amonu zastosowano metodę I i metodę II. W obu metodach wszystkie etapy prowadzono pod jednakowym ciśnieniem p. Każdą metodą otrzymano po 1 dm³ roztworu NH₄Cl o stężeniu molowym c_m i temperaturze T.

Uzupełnij poniższe zdania – wpisz określenie mniejsza niż, większa niż lub taka sama jak.

Entalpia reakcji otrzymywania roztworu chlorku amonu metodą I jest entalpia reakcji otrzymywania tego roztworu metodą II.
Ilość wody potrzebna do przygotowania roztworu chlorku amonu metodą I jest ilość wody potrzebna do przygotowania tego roztworu metodą II.

Zadanie 9. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji

Wodny roztwór chlorku amonu można otrzymać dwiema metodami (I i II) podanymi poniżej. W obu metodach substancjami wyjściowymi są: gazowy HCl, gazowy NH₃ oraz woda.

Metoda I	Metoda II
NH₃ (g) NH₃ (aq) HCl (g) HCl (aq)	NH₃ (g) + HCl (g) → NH₄Cl (s)
NH₃ (aq) + HCl (aq) → NH₄Cl (aq)	NH₄Cl (s) NH₄Cl (aq)

Stosując definicje kwasu i zasady Brønsteda, napisz równanie reakcji, która potwierdza kwasowy odczyn wodnego roztworu chlorku amonu.

Substraty
kwas 1	+	zasada 2
	+

⇄

Produkty
zasada 1	+	kwas 2
	+

Zadanie 10. (1 pkt)

pH Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Wodny roztwór amoniaku ogrzano, a następnie ochłodzono do początkowej temperatury. Objętość roztworu praktycznie się nie zmieniła, ale jego pH uległo zmianie.

Oceń, jak zmieniło się (wzrosło czy zmalało) pH tego roztworu. Odpowiedź uzasadnij.

pH roztworu

Uzasadnienie:

Zadanie 11. (2 pkt)

Kinetyka i statyka chemiczna - ogólne Roztwory i reakcje w roztworach wodnych - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

W celu zbadania efektu cieplnego reakcji chemicznych przeprowadzono cztery doświadczenia oznaczone numerami I–IV. Mieszano po 100 cm³ wodnych roztworów substancji, wymienionych w odpowiednich wierszach tabeli, o stężeniu molowym 0,2 mol ⋅ dm⁻³ i o początkowej temperaturze równej 25°C. Następnie zmierzono temperaturę każdej z otrzymanych mieszanin.

Numer doświadczenia	Substancja rozpuszczona w 1. roztworze	Substancja rozpuszczona w 2. roztworze
I	chlorek baru	siarczan(VI) sodu
II	kwas solny	wodorotlenek potasu
III	wodorotlenek baru	kwas siarkowy(VI)
IV	kwas azotowy(V)	wodorotlenek sodu

Zaobserwowano, że w każdym doświadczeniu temperatura uzyskanych mieszanin była wyższa niż temperatura użytych roztworów i że przyrost temperatury ΔT w niektórych doświadczeniach był taki sam.

11.1. (0–1)

Napisz w formie jonowej równanie reakcji ilustrujące przemiany, które dokonały się podczas doświadczenia oznaczonego numerem III.

11.2. (0–1)

Napisz numery wszystkich doświadczeń, w których zaobserwowany wzrost temperatury ΔT był jednakowy.

Zadanie 12. (3 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli na odróżnienie rozcieńczonych wodnych roztworów: roztworu KOH znajdującego się w probówce I od roztworu H₂SO₄ obecnego w probówce II.

12.1. (0-1)

Uzupełnij schemat doświadczenia – wpisz wzór odczynnika wybranego spośród następujących:

K₂CrO₄ (aq)
KNO₃ (aq)
KMnO₄ (aq)

12.2. (0-1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła podczas przeprowadzonego eksperymentu.

12.3. (0-1)

Napisz, jakie obserwacje potwierdzą, że w probówce I znajdował się wodny roztwór wodorotlenku potasu, a w probówce II – wodny roztwór kwasu siarkowego(VI). Wypełnij poniższą tabelę.

Barwa wodnego roztworu wybranego odczynnika	Barwa zawartości probówki po zmieszaniu roztworów
Barwa wodnego roztworu wybranego odczynnika	probówka I	probówka II

Zadanie 14. (1 pkt)

pH Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Wskaźniki kwasowo-zasadowe to związki chemiczne, które przyjmują różne zabarwienia w roztworach o różnych odczynach. Barwa roztworu zależy od formy, w jakiej wskaźnik występuje w roztworze. Dla każdego wskaźnika można określić charakterystyczny zakres pH, w którym następuje zmiana zabarwienia wskaźnika. Poniżej scharakteryzowano trzy wskaźniki kwasowo-zasadowe.

Wskaźnik	Zabarwienie wskaźnika w roztworze o pH		Zakres pH zmiany barwy
oranż metylowy	poniżej 3,1 czerwone	powyżej 4,4 żółte	3,1 – 4,4
czerwień bromofenolowa	poniżej 5,2 żółte	powyżej 6,8 czerwone	5,2 – 6,8
fenoloftaleina	poniżej 8,3 brak zabarwienia	powyżej 10,0 malinowe	8,3 – 10,0

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko: Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

Oceń, czy poniższe zdanie jest prawdziwe. Odpowiedź uzasadnij.

Oranż metylowy w roztworach o odczynie kwasowym barwi się na czerwono, w roztworach o odczynie obojętnym barwi się na pomarańczowo, a w roztworach o odczynie zasadowym – na żółto.

Zdanie jest .

Uzasadnienie:

Zadanie 15. (2 pkt)

pH Identyfikacja związków nieorganicznych Podaj/wymień

Wskaźnik	Zabarwienie wskaźnika w roztworze o pH		Zakres pH zmiany barwy
oranż metylowy	poniżej 3,1 czerwone	powyżej 4,4 żółte	3,1 – 4,4
czerwień bromofenolowa	poniżej 5,2 żółte	powyżej 6,8 czerwone	5,2 – 6,8
fenoloftaleina	poniżej 8,3 brak zabarwienia	powyżej 10,0 malinowe	8,3 – 10,0

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko: Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

W trzech nieoznakowanych probówkach umieszczono następujące roztwory:

kwas solny o pH = 1
wodny roztwór KCl o pH = 7
wodny roztwór KOH o pH = 13

W celu identyfikacji roztworów wykonano doświadczenie. W etapie I obserwowano zabarwienie czerwieni bromofenolowej w każdym z nich.

15.1. (0-1)

Określ zabarwienie czerwieni bromofenolowej w każdym z badanych roztworów.

	kwas solny	wodny roztwór KCl	wodny roztwór KOH
Zabarwienie czerwieni bromofenolowej

15.2. (0-1)

Spośród scharakteryzowanych wskaźników wybierz ten, którego należy użyć w II etapie doświadczenia, aby (uwzględniając wynik I etapu) zidentyfikować każdy badany roztwór.

Wybrany wskaźnik:

Zadanie 16. (2 pkt)

Dysocjacja pH Podaj/wymień

Wskaźnik	Zabarwienie wskaźnika w roztworze o pH		Zakres pH zmiany barwy
oranż metylowy	poniżej 3,1 czerwone	powyżej 4,4 żółte	3,1 – 4,4
czerwień bromofenolowa	poniżej 5,2 żółte	powyżej 6,8 czerwone	5,2 – 6,8
fenoloftaleina	poniżej 8,3 brak zabarwienia	powyżej 10,0 malinowe	8,3 – 10,0

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko: Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

Zmiany struktury oranżu metylowego podczas zmiany pH roztworu ilustruje poniższy schemat.

Formy I i II oranżu metylowego stanowią sprzężoną parę kwas – zasada Brønsteda.

16.1. (0-1)

Określ funkcję (kwas albo zasada Brønsteda), jaką w przemianie opisanej powyższym schematem pełni oranż metylowy w formie I.

16.2. (0-1)

Napisz, jaką barwę nadaje roztworowi oranż metylowy występujący w formie II.

Zadanie 17. (1 pkt)

Rozpuszczalność substancji Podaj/wymień

Halogenki srebra są związkami trudno rozpuszczalnymi w wodzie. Ich iloczyny rozpuszczalności w temperaturze 25°C wynoszą:

Wzór soli	Wyrażenie na iloczyn rozpuszczalności	Wartość iloczynu rozpuszczalności
AgCl	K_s(AgCl) = [Ag⁺] ⋅ [Cl⁻]	1,6 ⋅ 10⁻¹⁰
AgBr	K_s(AgBr) = [Ag⁺] ⋅ [Br⁻]	7,7 ⋅10⁻¹³
AgI	K_s(AgI) = [Ag⁺] ⋅ [I⁻]	1,5 ⋅10⁻¹⁶

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Podaj wzór halogenku srebra, którego rozpuszczalność w wodzie jest najmniejsza.

Zadanie 18. (2 pkt)

Rozpuszczalność substancji Oblicz

Halogenki srebra są związkami trudno rozpuszczalnymi w wodzie. Ich iloczyny rozpuszczalności w temperaturze 25°C wynoszą:

Wzór soli	Wyrażenie na iloczyn rozpuszczalności	Wartość iloczynu rozpuszczalności
AgCl	K_s(AgCl) = [Ag⁺] ⋅ [Cl⁻]	1,6 ⋅ 10⁻¹⁰
AgBr	K_s(AgBr) = [Ag⁺] ⋅ [Br⁻]	7,7 ⋅10⁻¹³
AgI	K_s(AgI) = [Ag⁺] ⋅ [I⁻]	1,5 ⋅10⁻¹⁶

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Oblicz, ile moli jonów srebra znajduje się w 1 dm³ nasyconego w temperaturze 25°C wodnego roztworu chlorku srebra.

Zadanie 19. (2 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Do zakwaszonego wodnego roztworu manganianu(VII) potasu dodano wodny roztwór nadtlenku wodoru. Zaobserwowano, że początkowo fioletowy roztwór uległ odbarwieniu, a zawartość probówki zaczęła się pienić.

Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem pobranych lub oddanych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania, zachodzących w czasie opisanej reakcji. Uwzględnij, że reakcja przebiega w środowisku kwasowym.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

Zadanie 20. (3 pkt)

Budowa i działanie ogniw SEM Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Oblicz

Zbudowano ogniwo według schematu przedstawionego na poniższym rysunku.

20.1. (0-1)

Oblicz siłę elektromotoryczną (SEM) ogniwa, którego schemat przedstawionorysunku, w warunkach standardowych.

SEM =

20.2. (0-1)

Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie reakcji zachodzącej w czasie pracy tego ogniwa.

SEM ogniwa galwanicznego zależy nie tylko od wartości potencjału standardowego półogniw, z których jest zbudowane, lecz także od stężenia jonów w roztworach tworzących półogniwa. Wartość potencjału półogniwa E – wyrażonego w woltach – oblicza się z równania Nernsta. Dla półogniwa metalicznego równanie to określa wpływ stężenia jonów metalu [Me^z+] na wartość potencjału półogniwa i dla T = 298 K przyjmuje postać:

E = E° + 0,059z ⋅ log[Me^z+]

gdzie: E° to potencjał standardowy półogniwa, z – liczba elektronów różniących formę utlenioną metalu od jego formy zredukowanej w procesie Me ⇄ Me^z+ + ze⁻ .

20.3. (0-1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz właściwe wzory spośród podanych w nawiasach.

Podczas pracy opisanego ogniwa ubywa jonów (Cd²⁺ / Ni²⁺).
Aby zwiększyć siłę elektromotoryczną tego ogniwa, należy zwiększyć stężenie (CdCl₂ (aq) / NiCl₂ (aq)).

Zadanie 21. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.

Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.

Związek oznaczony literą B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, ponieważ
Węgiel stanowi taki sam procent masy cząsteczek związków oznaczonych literami: .............................................. . Wzór empiryczny (elementarny) związku oznaczonego literą D jest następujący: ............................................. .

Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz właściwe nazwy lub litery spośród podanych w nawiasach.

Nitrowanie związku oznaczonego literą D jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji) przebiegającą według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).
Z bromem reagują łatwo – bez użycia katalizatora, bez ogrzewania, w ciemności – związki oznaczone literami (A / B / C / D), natomiast reakcja związku oznaczonego literą (A / B / C / D) z tym odczynnikiem wymaga użycia katalizatora, np. FeBr₃. Monomerem w reakcji polimeryzacji prowadzącej do powstania poli(octanu winylu) jest związek o wzorze CH₂=CH‒O‒COCH₃, otrzymywany przez katalityczne przyłączenie kwasu etanowego (octowego) do związku oznaczonego literą (A / B / C / D).

Zadanie 23. (1 pkt)

Aldehydy Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania produktu A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Zadanie 24. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja), w wyniku której powstaje związek C.

	Wzór półstrukturalny (grupowy)	Typ reakcji
związek B		substytucja
związek C

Zadanie 25. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Budowę związku X opisuje następujący wzór:

W cząsteczce związku X można wyróżnić atomy węgla o różnej rzędowości.

Określ rzędowość atomów węgla oznaczonych numerami 2, 3 i 4.

Rzędowość atomu węgla

numer 2: ...............................

numer 3: ...............................

numer 4: ...............................

Zadanie 26. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Stechiometryczny stosunek reagentów Węglowodory alifatyczne Oblicz

Próbkę 0,86 grama pewnego alkanu poddano całkowitemu spaleniu, a cały otrzymany w tej reakcji tlenek węgla(IV) pochłonięto w wodzie wapiennej, w której zaszła reakcja zgodnie z równaniem:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

Otrzymany osad ważył po wysuszeniu 6 gramów.

Ustal wzór sumaryczny tego alkanu. W obliczeniach zastosuj wartości masy molowej reagentów zaokrąglone do jedności.

Zadanie 27. (3 pkt)

Roztwory i reakcje w roztworach wodnych - ogólne Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W celu potwierdzenia, że pochodna toluenu o wzorze:

zawiera w swojej cząsteczce chlor, przeprowadzono trzyetapowe doświadczenie, którego przebieg opisano poniżej.

Etap I

Do probówki z badaną substancją dodano nadmiar wodnego
roztworu wodorotlenku sodu. Mieszaninę łagodnie ogrzano.

Etap II

Uzyskaną w etapie I mieszaninę zakwaszono kwasem X.

Etap III

Do mieszaniny otrzymanej w etapie II dodano wodny roztwór azotanu(V) srebra.

27.1. (0-1)

Opisz obserwacje towarzyszące przebiegowi etapu III doświadczenia i zapisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej w tym etapie reakcji.

Obserwacje:

Równanie reakcji:

27.2. (0-1)

Napisz, dlaczego przed przeprowadzeniem etapu III należało do mieszaniny dodać kwas.

27.3. (0-1)

Spośród kwasów, których wzory podano poniżej, wybierz ten, który mógł zostać użyty w etapie II doświadczenia. Podkreśl jego wzór.

HCl

HNO₃

H₃PO₄

Zadanie 28. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Propano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen poddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500°C. Ponieważ warunki te sprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania podwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem 3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego powstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno, aby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę prowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja numer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora, w wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3).

Opisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem.

propen ¹ 3-chloroprop-1-en ² prop-2-en-1-ol ³ propano-1,2,3-triol

Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką równania reakcji.

Równania reakcji:

Zadanie 29. (1 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Narysuj/zapisz wzór

Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:

Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

Napisz wzór izomeru trans aldehydu cynamonowego.

Zadanie 30. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Rodzaje wiązań i ich właściwości Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:

Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.


1.	Masa cząsteczkowa aldehydu cynamonowego jest równa w zaokrągleniu do jedności, 132 u.	P	F
2.	Orbitalom walencyjnym wszystkich atomów węgla w cząsteczce aldehydu cynamonowego przypisuje się ten sam typ hybrydyzacji.	P	F
3.	W cząsteczce aldehydu cynamonowego występuje pięć zlokalizowanych wiązań typu π.	P	F

Zadanie 31. (1 pkt)

Cukry proste Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory dwóch monosacharydów.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.


1.	Oba monosacharydy należą do grupy heksoz.	P	F
2.	Monosacharyd I daje pozytywny wynik próby Trommera, a monosacharyd II daje negatywny wynik tej próby.	P	F
3.	Oba cukry reagują z wodorotlenkiem miedzi(II), w wyniku czego tworzą się rozpuszczalne kompleksy, których roztwory mają szafirową barwę.	P	F

Zadanie 32. (1 pkt)

Cukry proste Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory Hawortha czterech odmian glukozy.

Podaj numery wzorów przedstawiających – odpowiednio – α-D-glukopiranozę, anomer związku opisanego wzorem II, enancjomer związku opisanego wzorem III.

	α-D-glukopiranoza	anomer związku opisanego wzorem II	enancjomer związku opisanego wzorem III
numer wzoru

Zadanie 33. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W produkcji witaminy C na skalę przemysłową wykorzystuje się metody chemiczne i biotechnologiczne. W pierwszym etapie pięcioetapowej syntezy glukoza jest redukowana do sorbitu (sorbitolu), który w następnym etapie poddany zostaje utlenieniu. Ponieważ nie ma takiego odczynnika chemicznego, który w sposób wystarczająco selektywny utleniłby tylko jedną z grup hydroksylowych do grupy karbonylowej, proces ten prowadzony jest enzymatycznie przy udziale mikroorganizmów Acetobacter suboxydans. Przebieg dwóch pierwszych etapów syntezy witaminy C zilustrowano na poniższym schemacie.

Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij wzory produktów I i II etapu syntezy witaminy C – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów ich cząsteczek.

Zadanie 34. (1 pkt)

Peptydy i białka Podaj/wymień

Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie zabarwienie.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

W wyniku kondensacji glicyny otrzymano peptyd, któremu można przypisać wzór:

Ustal liczbę wiązań peptydowych w cząsteczce tego peptydu.

Zadanie 35. (2 pkt)

Peptydy i białka Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

W dwóch probówkach I i II umieszczono pewien odczynnik. Następnie do probówki I wprowadzono tripeptyd o sekwencji Gly-Gly-Gly, a do probówki II dodano produkt całkowitej hydrolizy tego tripeptydu. Objawy reakcji – zaobserwowane w obu probówkach – pozwoliły na potwierdzenie, że do probówki I dodano tripeptyd, a do probówki II – produkt jego całkowitej hydrolizy.

35.1. (0-1)

Uzupełnij schemat doświadczenia – wybierz i wpisz nazwę lub wzór użytego odczynnika:

woda bromowa
świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
stężony roztwór kwasu azotowego(V)
wodny roztwór wodorowęglanu sodu

35.2. (0-1)

Wpisz do tabeli barwy roztworów otrzymanych w probówkach I i II po zakończeniu doświadczenia.

Probówka I	Probówka II

Zadanie 36. (2 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Sporządzono 100 gramów wodnego roztworu pewnego dipeptydu. Stężenie roztworu wynosiło 10% masowych. Następnie przeprowadzono częściową hydrolizę dipeptydu znajdującego się w roztworze, w wyniku której jako jedyny produkt otrzymano glicynę w ilości 0,1 mola.

Oblicz stężenie dipeptydu, wyrażone w procentach masowych, w roztworze otrzymanym po częściowej hydrolizie, tzn. w momencie uzyskania 0,1 mola glicyny.

Zadanie 37. (1 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.


1.	Glicyna jest niechiralnym aminokwasem białkowym.	P	F
2.	W jonie obojnaczym glicyny grupą kwasową jest grupa –COO⁻ , a grupą zasadową jest grupa –NH⁺₃ .	P	F
3.	Glicyna w roztworach o wysokim pH występuje głównie w postaci kationów.	P	F

Zadanie 13. (2 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

Oblicz, ile cm³ wodnego roztworu NaOH o stężeniu 2,0 mol · dm^–3 należy zmieszać z wodą destylowaną, aby otrzymać 200 cm³ roztworu o stężeniu 0,1 mol · dm^–3.