Chemia - Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 22.

Kategoria: Węglowodory alifatyczne Typ: Napisz równanie reakcji

Halogenopochodne alkanów, w cząsteczkach których dwa atomy halogenu znajdują się w pozycji 1 i 2, czyli 1,2-dihalogenki alkanów, można otrzymać w reakcji halogenu (bromu lub chloru) i odpowiedniego alkenu. Jeżeli 1,2-dihalogenek alkanu podda się – w środowisku bezwodnym – działaniu nadmiaru mocnej zasady, następuje dwukrotna eliminacja halogenowodoru, co prowadzi do utworzenia alkinu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równania reakcji prowadzących do otrzymania pent-1-ynu z odpowiedniego alkenu opisaną powyżej metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Otrzymywanie dibromopochodnej:

Otrzymywanie pent-1-ynu (z udziałem KOH):

Rozwiązanie

Zasady oceniania
2 pkt – poprawne napisanie obu równań reakcji – z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków organicznych.
1 pkt – poprawne napisanie jednego równania reakcji – z zastosowaniem wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków organicznych.
0 pkt – odpowiedź niepoprawna albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
Otrzymywanie dibromopochodnej:

CH2=CH–CH2–CH2–CH3 + Br2
CH2Br–CHBr–CH2–CH2–CH3

Otrzymywanie pent-1-ynu:

CH2Br–CHBr–CH2–CH2–CH3 + 2KOH
CH≡C–CH2–CH2–CH3 + 2KBr + 2H2O

Uwaga: Należy pozytywnie ocenić odpowiedź, w której zdający napisze dwa równania reakcji ilustrujące kolejne eliminacje cząsteczek HBr z uwzględnieniem reguły Zajcewa:

CH2Br–CHBr–CH2–CH2–CH3 + KOH
CH2=CBr–CH2–CH2–CH3 + KBr + H2O
CH2=CBr–CH2–CH2–CH3 + KOH
CH≡C–CH2–CH2–CH3 + KBr + H2O