Chemia - Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31.

Kategoria: Podstawy chemii organicznej Izomeria optyczna Estry i tłuszcze Typ: Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Narysuj/zapisz wzór

Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:

HOOC–CH₂–CH(OH)–COOH

^bakterie

CH₃–CH(OH)–COOH + CO₂

Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.

31.1. (2 pkt)

Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3. atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali walencyjnych. Uzupełnij tabelę.

	kwas jabłkowy	kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp²
sp³

31.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

31.3. (1 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.

Produkt estryfikacji kwasem octowym:

Produkt estryfikacji etanolem:

Rozwiązanie

31.1. (2 pkt)

Zasady oceniania
2 pkt – poprawne określenie formalnego stopnia utlenienia 3. atomu węgla w cząsteczce kwasu jabłkowego i kwasu mlekowego oraz liczby atomów węgla o wskazanej hybrydyzacji w cząsteczkach obu kwasów.
1 pkt – za poprawne określenie tylko formalnego stopnia utlenienia 3. atomu węgla w cząsteczce kwasu jabłkowego i kwasu mlekowego.
ALBO
– poprawne określenie tylko liczby atomów węgla o wskazanej hybrydyzacji w cząsteczkach obu kwasów.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

	kwas jabłkowy	kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla	–II	–III
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp²	2	1
sp³	2	2

31.2. (1 pkt)

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
Rozstrzygnięcie: Tak
Uzasadnienie, np.:
W cząsteczce tego kwasu występuje jeden asymetryczny atom węgla ALBO cząsteczka nie ma płaszczyzny symetrii.

31.3. (1 pkt)

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie obu wzorów półstrukturalnych (grupowych).
0 pkt – odpowiedź niepełna lub niepoprawna albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
Produkt estryfikacji kwasem octowym:

Produkt estryfikacji etanolem:

CH₃–CH₂–O–C(O)–CH₂–CH(OH)–C(O)–O–CH₂–CH₃
ALBO
C₂H₅–O–C(O)–CH₂–CH(OH)–C(O)–O–C₂H₅