Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 149.
Grupa −OH związana z pierścieniem benzenowym należy do podstawników o najsilniejszym działaniu aktywującym pierścień, kieruje podstawienie elektrofilowe w położenie orto i para. Reakcja bromowania fenolu zachodzi bardzo szybko nawet w łagodnych warunkach. Produktem końcowym jest tribromofenol. Produktem pośrednim jest dibromopochodna fenolu.
149.1 (0-1)
Spośród wzorów wybierz i podaj numer związku, który jest produktem pośrednim bromowania fenolu.
149.2 (0-1)
Badając charakter chemiczny fenolu, przeprowadzono reakcje chemiczne opisane
równaniami:
I C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
II 2C6H5ONa + H2O + CO2 → 2C6H5OH + Na2CO3
Podaj dwa wnioski, które można sformułować na podstawie przebiegu powyższych reakcji.
Rozwiązanie
149.1 (0-1)
Związek I
149.2 (0-1)
- Fenol ma właściwości kwasowe.
- Fenol jest kwasem słabszym niż kwas węglowy.
Wskazówki
149.1 (0-1)
Rozwiązanie zadania wymaga analizy podanej informacji. Grupa −OH jako podstawnik pierwszego rodzaju kieruje następny podstawnik w reakcji substytucji elektrofilowej w położenie orto i para. Położenie orto oznacza, że podstawniki leżą obok siebie, czyli w pozycji 1 i 2; w położeniu para podstawniki leżą naprzeciw siebie, czyli w pozycji 1 i 4. Związkiem, który spełnia ten warunek, jest związek oznaczony numerem I.
149.2 (0-1)
Na podstawie przeprowadzonych reakcji można stwierdzić, że fenol, reagując z wodorotlenkiem sodu (reakcja I), tworzy sól, wykazuje więc właściwości kwasowe. Jest to 1. wniosek. W reakcji II fenolan sodu (sól powstała w reakcji I) pod wpływem tlenku węgla(IV) i wody daje ponownie fenol i węglan sodu. Jeżeli fenol został wyparty ze swojej soli przez słaby kwas węglowy (CO2 + H2O), oznacza, że jest on kwasem słabszym od niego. Wniosek 2. można sformułować: fenol jest kwasem słabszym niż kwas węglowy.
