W temperaturze T przeprowadzono doświadczenie, w którym do probówki z wodnym roztworem fenolanu sodu wlano kwas solny. Zawartość probówki zmętniała.
11.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby powstało równanie opisanej reakcji w formie jonowej skróconej. Zastosuj definicję kwasów i zasad Brønsteda-Lowry’ego.
11.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy identyczną reakcję można by zaobserwować, gdyby do probówki z wodnym roztworem fenolanu sodu wprowadzono dwutlenek węgla. Podaj uzasadnienie swojej odpowiedzi.
Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.
kwas cynamonowy
kwas kawowy
Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.
W temperaturze powyżej 67℃ fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast
w przedziale temperatury 15–40℃ jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie
przekracza 10%.
Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono
doświadczenie.
Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70℃.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25℃.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).
24.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Opisz wygląd zawartości probówki po kolejnych etapach
doświadczenia.
Wygląd zawartości probówki
po 1. etapie
po 2. etapie
po 3. etapie
24.2. (0–1)
Po pewnym czasie stwierdzono, że mieszanina otrzymana w 3. etapie ma odczyn zasadowy.
Napisz równanie reakcji odpowiadającej za odczyn tej mieszaniny na podstawie
definicji kwasów i zasad Brønsteda. Wzory odpowiednich drobin wpisz w poniższą
tabelę.
W wyniku działania kwasem azotowym(III) na pierwszorzędowe aminy aromatyczne
powstają tzw. sole diazoniowe, które znajdują zastosowanie w syntezie organicznej.
W praktyce, zamiast nietrwałego kwasu azotowego(III) stosuje się jego sól w obecności
mocnego kwasu. Przykład takiej reakcji z udziałem aniliny zilustrowano równaniem:
Gdy otrzymana sól diazoniowa reaguje z wodą, powstaje fenol.
Opisane przemiany mogą być stosowane w celu otrzymania pochodnych benzenu, w których
podstawniki kierujące w pozycje orto- i para- znajdują się względem siebie w pozycji meta-.
Zaprojektuj ciąg przemian, w wyniku których z benzenu powstanie 3-bromofenol –
uzupełnij w poniższym, dwuczęściowym schemacie wzory produktów pośrednich,
a nad każdą strzałką wpisz literę oznaczającą zestaw użytych reagentów. Zestawy
odczynników wybierz spośród wymienionych poniżej.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach
pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone izomerycznych produktów
mononitrowania fenolu.
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu.
W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji
substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca
się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.
Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz
i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu
chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).
Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. oraz w formie jonowej skróconej
równanie reakcji 3., jeśli produktem reakcji 3., oprócz fenolu, jest także wodorowęglan
sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków
organicznych.
W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej.
Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany
roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki
zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego
C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano
i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.
27.1. (0–1)
Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki
II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór,
a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do
mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.
27.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną
obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi
substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej.
Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji
kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują
zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego
atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego
przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I–III, w których znajdowały się
następujące odczynniki:
Zawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.
W drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono
na dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:
Zawartość probówki IV ogrzano.
Uzupełnij poniższą tabelę – opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu danego etapu doświadczenia.
