Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 157.
Przeprowadzono dwa doświadczenia, których celem było porównanie właściwości wodnych roztworów dwóch związków organicznych: metanalu i glukozy. Reakcje w doświadczeniu A prowadzono w podwyższonej temperaturze, a w doświadczeniu B reakcje przebiegały w temperaturze pokojowej. Doświadczenia przedstawiono za pomocą schematów:
157.1 (0-1)
Opisz możliwe do zaobserwowania zmiany potwierdzające obecność roztworu glukozy w probówce I i roztworu metanalu w probówce II w doświadczeniu A.
157.2 (0-1)
Opisz możliwe do zaobserwowania zmiany potwierdzające obecność roztworu glukozy w probówce I i roztworu metanalu w probówce II w doświadczeniu B.
157.3 (0-1)
Na podstawie przebiegu przeprowadzonych doświadczeń sformułuj dwa wnioski dotyczące właściwości badanych związków.
157.4 (0-1)
Wyjaśnij, pisząc odpowiednie równanie reakcji, dlaczego w doświadczeniu A można zaobserwować opisane w części a) zadania zmiany zachodzące w probówce II.
Rozwiązanie
Przykłady poprawnych odpowiedzi
157.1 (0-1)
Doświadczenie A:
Probówka I: powstaje lustro srebrne lub wydziela się czarny osad.
Probówka II: powstaje lustro srebrne lub wydziela się czarny osad.
157.2 (0-1)
Doświadczenie B:
Probówka I: zanika osad lub ginie osad, powstaje roztwór o zabarwieniu szafirowym.
Probówka II: brak objawów reakcji
157.3 (0-1)
- Metanal i glukoza wykazują właściwości redukujące.
- Glukoza jest związkiem polihydroksylowym.
lub
W cząsteczce glukozy jest kilka grup hydroksylowych, metanal jest aldehydem i jego cząsteczka nie zawiera takich grup.
157.4 (0-1)
HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH (T) HCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
lub
HCHO + Ag2O (T) HCOOH + 2Ag
Wskazówki
Do rozwiązania zadania niezbędna jest znajomość wzorów omawianych związków. Należy zwrócić uwagę, że metanal jest aldehydem, posiada grupę –CHO. Glukoza (cukier prosty) jest polihydroksyaldehydem, posiada grupę –CHO i 5 grup hydroksylowych –OH.
157.1 (0-1)
Doświadczenie A to działanie na metanal i glukozę odczynnikiem Tollensa w podwyższonej temperaturze. Próba Tollensa służy do wykrywania aldehydów. Po dodaniu odczynnika Tollensa i ogrzaniu grupa aldehydowa obecna w cząsteczkach związku organicznego utlenia się do grupy karboksylowej. Związek srebra w tej reakcji pełni funkcję utleniacza i redukuje się do metalicznego srebra, które osiada na ściankach probówki i daje efekt lustra.
157.2 (0-1)
Doświadczenie B to działanie na metanal i glukozę odczynnikiem Trommera w temperaturze pokojowej. Odczynnik Trommera to świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II), jest to niebieski, galaretowaty osad. Reakcja związku organicznego z odczynnikiem Trommera w temperaturze pokojowej wykorzystywana jest do wykrywania obecności w cząsteczkach związku więcej niż jednej grupy hydroksylowej. W probówce I znajduje się glukoza, której cząsteczka zawiera wiele grup hydroksylowych, dlatego obserwuje się zanik niebieskiego osadu i roztwór przyjmuje zabarwienie szafirowe. W probówce II znajduje się metanal, który nie jest alkoholem polihydroksylowym, dlatego po dodaniu odczynnika Trommera w temperaturze pokojowej nie obserwujemy żadnych objawów.
157.3 (0-1)
Po ustaleniu poprawnych obserwacji wynikających z przebiegu obu doświadczeń należy sformułować wnioski. W doświadczeniu A objawy reakcji można zauważyć w obu probówkach, czyli metanal i glukoza, ze względu na obecność grupy –CHO w ich cząsteczkach, mają właściwości redukujące. W doświadczeniu B objawy reakcji można zauważyć tylko w probówce I, w której znajduje się roztwór glukozy. Wniosek: cząsteczka glukozy posiada wiele grup hydroksylowych, a w cząsteczce metanalu ich nie ma.
157.4 (0-1)
W doświadczeniu A w probówce II można zaobserwować powstawanie lustra srebrnego. Ponieważ atom srebra w tlenku srebra znajduje się na I stopniu utlenienia, a metaliczne srebro ma stopień utlenienia równy 0, oznacza to, że ulega ono redukcji i jest utleniaczem. Wynika z tego, że metanal jest reduktorem i utlenia się do kwasu metanowego o wzorze HCOOH. Równanie reakcji metanalu z odczynnikiem Tollensa można zapisać w dwojaki sposób. Jeżeli wiemy, że obecny w nim związek srebra(I), który powstaje po zmieszaniu tlenku srebra(I) z wodą amoniakalną (wodnym roztworem amoniaku), ma wzór [Ag(NH3)2]OH, zapisujemy to równanie w postaci:
HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH (T) HCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
Możemy także zastosować zapis uproszczony, w którym wzór wodorotlenku diaminasrebra(I) zastępujemy wzorem tlenku srebra(I):
HCHO + Ag2O (T) HCOOH + 2Ag
Musimy pamiętać, aby w równaniu dobrać współczynniki stechiometryczne.
