Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 159.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian prowadzących do powstania kwasu karboksylowego. Związek oznaczony literą X jest chloropochodną węglowodoru.
Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych, napisz równanie reakcji chemicznej oznaczonej na schemacie numerem III oraz określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oznaczonej na schemacie numerem I.
Rozwiązanie
Równanie reakcji III:
Typ reakcji I: substytucja
Wskazówki
Warunkiem poprawnego rozwiązania zadania jest znajomość próby Tollensa. W próbie tej wykrywa się w związku chemicznym obecność grupy aldehydowej, która utleniana jonami Ag+ przekształca się w grupę karboksylową przy równoczesnej redukcji Ag+ do Ag0. Jon Ag+ występuje w roztworze jako kompleks diaminasrebra, w uproszczeniu przedstawiany jako Ag2O. Następnie należy zapisać równanie tej reakcji. Reakcja oznaczona w podanym schemacie numerem I jest reakcją halogenopochodnych węglowodorów – w tym wypadku chloropochodnych węglowodorów – z wodnym roztworem wodorotlenku sodu i prowadzi do wymiany halogenu (chloru) na grupę hydroksylową, w wyniku czego powstaje alkohol. Oznacza to, że atom chloru został podstawiony grupą hydroksylową, jest to więc reakcja podstawienia, czyli substytucji.