Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 130.
Niektóre odczynniki utleniające powodują rozpad wiązania podwójnego w alkenach. Na przykład manganian(VII) potasu w środowisku obojętnym lub kwaśnym rozszczepia alkeny, dając produkty zawierające grupę karbonylową. Jeżeli przy podwójnym wiązaniu znajduje się atom wodoru, to powstają kwasy karboksylowe, a jeżeli 2 atomy wodoru są obecne przy 1 atomie węgla, tworzy się tlenek węgla(IV).
Poniżej przedstawiono schemat rozszczepienia alkenu:
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH=CH2 KMnO4, H3O+ X + Z
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 241.
130.1 (0-1)
Uzupełnij schemat opisanej przemiany rozszczepienia tego alkenu. Wpisz do tabeli wzory związków oznaczonych na schemacie literami X i Z. W przypadku związków organicznych zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
| Wzór związku X | |
| Wzór związku Z |
130.2 (0-1)
Podaj nazwy systematyczne wszystkich reagentów tego procesu.
| Nazwa alkenu | |
| Nazwa związku X | |
| Nazwa związku Z |
Rozwiązanie
130.1 (0-1)
| Wzór związku X | CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)COOH |
| Wzór związku Z | CO2 |
lub
| Wzór związku X | CO2 |
| Wzór związku Z | CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)COOH |
130.2 (0-1)
| Nazwa alkenu | 3,7-dimetylookt-1-en |
| Nazwa związku X | kwas 2,6-dimetyloheptanowy |
| Nazwa związku Z | tlenek węgla(IV) |
lub
| Nazwa alkenu | 3,7-dimetylookt-1-en |
| Nazwa związku X | tlenek węgla(IV) |
| Nazwa związku Z | kwas 2,6-dimetyloheptanowy |
Wskazówki
130.1 (0-1)
Do rozwiązania tego zadania konieczna jest wnikliwa analiza tekstu oraz schematu reakcji zawartych w materiale źródłowym. W cząsteczce węglowodoru przy jednym atomie węgla tworzącym podwójne wiązanie znajduje się atom wodoru, a więc powstanie kwas karboksylowy. Przy drugim atomie węgla tworzącym podwójne wiązanie obecne są 2 atomy wodoru, a więc tworzy się tlenek węgla(IV). W cząsteczce alkenu jest 10 atomów węgla (w łańcuchu głównym 8 atomów węgla), a więc w cząsteczce kwasu będzie 9 atomów węgla (w łańcuchu głównym 7 atomów węgla). Kwas ten ma więc wzór: CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)COOH.
130.2 (0-1)
Tworząc nazwę alkenu, na początku ponumeruj atomy węgla w najdłuższym łańcuchu w taki sposób, aby atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym miały najniższe numery:
8
7
6
5
4
3
2
1
Tak więc w łańcuchu głównym jest 8 atomów węgla, a wiązanie podwójne znajduje się pomiędzy 1. i 2. atomem węgla. Zauważ, że przy 3. i 7. atomie węgla znajduje się ten sam podstawnik – metyl (–CH3). Tak więc nazwa alkenu brzmi: 3,7-dimetylookt-1-en. Numerację atomów węgla w łańcuchu głównym kwasu karboksylowego zaczynamy od atomu węgla grupy –COOH.
7
6
5
4
3
2
1
W łańcuchu głównym jest 7 atomów węgla. Zauważ, że przy 2. i 6. atomie węgla znajduje się ten sam podstawnik – metyl. Tak więc nazwa tego kwasu brzmi: kwas 2,6-dimetyloheptanowy. Drugim produktem jest CO2, a więc ditlenek węgla, w którym węgiel jest czterowartościowy – tlenek węgla(IV).
