Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 150.
Propan-2-ol i jego pochodne ulegają przemianom, które ilustruje schemat:
150.1 (0-1)
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego na schemacie numerem III i nazwę systematyczną związku organicznego oznaczonego numerem IV.
150.2 (0-1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oznaczonych na schemacie numerami 1. i 5.
150.3 (0-1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 5. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Rozwiązanie
150.1 (0-1)
Wzór związku III:
Nazwa systematyczna związku IV: 2-bromopropan
150.2 (0-1)
Reakcja 1.: eliminacja
Reakcja 5.: substytucja
150.3 (0-1)
Równanie reakcji 5.:
CH3CH(Br)CH3 + NaOH woda CH3CH(OH)CH3 + NaBr
Wskazówki
150.1 (0-1)
Aby rozwiązać zadanie, należy przeanalizować podany schemat. Ogrzewanie alkoholu w obecności tlenku glinu prowadzi do powstania alkenu. Alken w reakcji z bromem daje dibromoalkan, a w reakcji alkenu z bromowodorem powstaje bromoalkan. Związkiem III jest więc 1,2-dibromopropan o wzorze CH2Br–CHBr–CH3, a związkiem IV 2−bromopropan o wzorze CH3–CHBr–CH3.
150.2 (0-1)
Aby określić typ reakcji, warto przypomnieć, że reakcja substytucji polega na podstawieniu atomu w cząsteczce przez inny atom, a reakcja addycji polega na przyłączeniu cząsteczki, np. HBr, Br2, H2O, do atomów węgla połączonych wiązaniami wielokrotnymi, zaś reakcja eliminacji polega na oderwaniu od cząsteczki 2 atomów lub grup funkcyjnych, w wyniku czego związek staje się nienasycony. Analizując schemat, można zauważyć, że reakcja 1. jest reakcją eliminacji, propan-2-ol w podanych warunkach przechodzi w propen. Reakcja 5. to reakcja substytucji, ponieważ 2-bromopropan przekształca się w propan-2-ol. Nastąpiła wymiana atomu bromu na grupę hydroksylową.
150.3 (0-1)
Aby napisać równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 5., trzeba zidentyfikować związek organiczny IV, który bierze w niej udział, a jej produktem jest propan-2-ol. Związek IV powstaje w wyniku reakcji związku II z bromowodorem. Jak zauważyliśmy wcześniej, związek II powstaje w wyniku eliminacji cząsteczki wody z cząsteczki propan-2-olu, jest nim więc propen o wzorze CH3–CH=CH2. Jego cząsteczki są zdolne do addycji cząsteczek HBr. Głównym produktem tej reakcji jest 2-bromopropan o wzorze CH3–CHBr–CH3. Związek ten ulega zasadowej hydrolizie, w której wyniku następuje wymiana atomu bromu na grupę wodorotlenku, jej nieorganicznym produktem ubocznym jest sól, np. jeżeli użyjemy wodorotlenku sodu, równanie reakcji 5. będzie miało następującą postać:
CH3CH(Br)CH3 + NaOH woda CH3CH(OH)CH3 + NaBr
