Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 154.
Poniżej przedstawiono wzory trzech alkoholi:
Badając właściwości alkoholi o podanych wzorach,
przeprowadzono opisane poniżej doświadczenie.
Do probówek z alkoholami, których wzory oznaczono numerami I, II i III, włożono
rozżarzony drut miedziany pokryty czarnym nalotem tlenku miedzi(II).
154.1 (0-1)
Zapisz, jakie zmiany zaobserwowano w probówkach zawierających badane alkohole.
154.2 (0-1)
Napisz nazwy systematyczne produktów organicznych powstałych w reakcji tlenku miedzi(II) z alkoholami, których wzory oznaczono numerami I i II.
154.3 (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji przebiegającej w opisanym doświadczeniu z udziałem alkoholu, którego wzór oznaczono numerem II.
Rozwiązanie
154.1 (0-1)
Przykład poprawnej odpowiedzi
Alkohol I: Miedziany drut pokryty czarnym nalotem zmienił zabarwienie na różowoczerwone.
Alkohol II: Miedziany drut pokryty czarnym nalotem zmienił zabarwienie
na różowoczerwone.
Alkohol III: Brak objawów reakcji.
154.2 (0-1)
Produkt powstały z alkoholu I: 2-metylopropanal
Produkt powstały z alkoholu II: butanon
154.3 (0-1)
Wskazówki
154.1 (0-1)
Aby poprawnie rozwiązać to zadanie, trzeba wiedzieć, że zastosowany w doświadczeniu utleniacz – tlenek miedzi(II) – jest słabym utleniaczem, który utlenia tylko alkohole pierwszorzędowe i drugorzędowe. Reakcji tej nie ulegają alkohole trzeciorzędowe. Ponadto trzeba wiedzieć, że tlenek miedzi(II), tworzący czarny nalot na powierzchni miedzianego drutu, w reakcji z alkoholami pierwszo- i drugorzędowymi redukuje się do miedzi. Metal ten ma barwę różowoczerwoną. Wiadomości te pozwalają sformułować poprawne obserwacje dotyczące przedstawionego doświadczenia.
154.2 (0-1)
Alkohol, którego wzór oznaczono numerem I, jest alkoholem pierwszorzędowym, natomiast alkohol, którego wzór oznaczono numerem II, jest alkoholem drugorzędowym. Oba alkohole w reakcji z CuO ulegają utlenieniu, przy czym produkt tego utlenienia zależy właśnie od rzędowości alkoholu. Alkohole pierwszorzędowe utleniają się do aldehydów, zaś alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów. Nazwę aldehydu tworzy się z nazwy węglowodoru przez dodanie przyrostka -al. Nazwę ketonu (w cząsteczkach ketonów grupa karbonylowa =CO jest fragmentem łańcucha węglowego) tworzy się przez dodanie do nazwy węglowodoru przyrostka -on. Najdłuższy łańcuch, w którym znajduje się grupa ketonowa, jest łańcuchem macierzystym, a numerowanie rozpoczyna się od tego końca łańcucha węglowego, od którego jest najbliżej do karbonylowego atomu węgla (czyli atomu węgla tworzącego grupę ketonową).
154.3 (0-1)
Alkohole mają właściwości redukujące, czyli się utleniają. Produkty utleniania zależą od rzędowości alkoholi. Alkohole pierwszorzędowe utleniają się do aldehydów, a alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów. Należy zwrócić uwagę, że omawiany w zadaniu alkohol jest alkoholem drugorzędowym, więc w reakcji z tlenkiem miedzi(II) daje keton, którego cząsteczki zawierają grupę ketonową =CO, oraz miedź i wodę. W odpowiedzi do zadania należy zapisać równanie tej reakcji, stosując wzory półstrukturalne.
