Chemia - Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 173.
Jedna z metod otrzymywania aminokwasów z kwasów karboksylowych polega na przeprowadzeniu reakcji odpowiedniego kwasu karboksylowego z chlorem w obecności katalizatora (reakcja 1.), a następnie reakcji otrzymanego kwasu chlorokarboksylowego z nadmiarem amoniaku, co prowadzi do powstania aminokwasu (reakcja 2.).
Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2008, s. 139.
173.1 (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji otrzymywania kwasu 2-aminopropanowego opisaną metodą.
173.2 (0-1)
Wymienione w informacji związki organiczne: aminokwas oraz kwas karboksylowy i kwas chlorokarboksylowy, z których opisaną metoda można aminokwas ten otrzymać, uszereguj zgodnie ze wzrostem wartości pH ich wodnych roztworów.
Rozwiązanie
173.1 (0-1)
Reakcja 1.: CH3CH2COOH + Cl2 → CH3CHClCOOH + HCl
lub
Reakcja 2.: CH3CHClCOOH + 2NH3 → CH3CHNH2COOH + NH4Cl
lub
173.2 (0-1)
kwas chlorokarboksylowy, kwas karboksylowy, aminokwas
Wskazówki
173.1 (0-1)
Rozwiązanie zadania należy rozpocząć od ustalenia, jak zbudowana jest cząsteczka kwasu 2-aminopropanowego, czyli produktu reakcji, których równania mamy napisać. Nazwa kwasu oznacza, że jest on pochodną kwasu propanowego, z czego wynika, że jego cząsteczka zawiera 3 atomy węgla, a przy drugim atomie węgla znajduje się grupa aminowa –NH2. Substratem 1. reakcji powinien być więc kwas propanowy CH3CH2COOH. Podczas reakcji tego kwasu z chlorem zachodzi wymiana jednego atomu wodoru związanego z drugim atomem węgla na atom chloru – powstaje kwas 2-chlorokarboksylowy CH3CHClCOOH. Kwas ten reaguje z nadmiarem amoniaku NH3 (reakcja 2.). W czasie tej reakcji atom chloru jest zastąpiony przez grupę aminową –NH2, w wyniku czego powstaje kwas 2-aminopropanowy CH3CH(NH2)COOH. Produktem ubocznym reakcji chlorek amonu NH4Cl.
173.2 (0-1)
Aby uszeregować podane związki ze wzrostem wartości pH ich wodnych roztworów, należy zwrócić uwagę, jak podstawniki, którymi są atom chloru i grupa aminowa, wpływają na moc kwasu karboksylowego. Wprowadzenie atomu chloru do cząsteczki kwasu powoduje wzrost mocy kwasu, a wprowadzenie grupy aminowej powoduje zmniejszenie mocy kwasu (można to sprawdzić, korzystając z tablic z wartościami stałych dysocjacji znajdujących się w zestawie Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki). Im większa jest moc kwasu, tym większe jest stężenie jonów H+ w roztworze kwasu o danym stężeniu. Ponieważ pH = –log cH+ , więc im większe jest stężenie jonów H+ w roztworze, tym mniejsze jest pH tego roztworu. Spośród wymienionych w zadaniu związków najmocniejszym kwasem jest kwas chlorokarboksylowy, słabszy od niego jest kwas karboksylowy, a najsłabszym kwasem jest aminokwas, zatem pH ich wodnych roztworów wzrasta w odwrotnej kolejności.
