Zadania maturalne z chemii

261

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (1 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl₂, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego.

Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem:

R¹COCl + R²–OH → R¹COOR² + HCl

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H₂SO₄. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.

262

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: K. Kacprzak, K. Gawrońska, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Poznań 2008.

23.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone:

chlorku kwasu karboksylowego
alkoholu,

które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu.

Wzór chlorku kwasu karboksylowego	Wzór alkoholu

23.2. (0–1)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych literami A–F.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem, jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).

263

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono wzory dwóch kwasów dikarboksylowych występujących w przyrodzie.

Napisz równanie reakcji kwasu winowego z alkoholem metylowym w obecności kwasu siarkowego(VI), w której powstaje produkt zawierający w cząsteczce sześć atomów węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

264

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Energetyka reakcji Szybkość reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen. W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.

Addycja bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu zachodzi zgodnie z dwuetapowym mechanizmem ukazanym na poniższym schemacie.

Na wykresie przedstawiono zmianę energii potencjalnej drobin podczas przebiegu reakcji chemicznej.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

23.1. (0–1)

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Entalpia reakcji addycji bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu przyjmuje wartość ujemną (Δ𝐻 < 0).	P	F
2.	Reakcja addycji bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu zachodzi zgodnie z mechanizmem nukleofilowym.	P	F

23.2. (0–1)

Szybkość reakcji chemicznej zależy od szybkości najwolniejszego etapu danej przemiany.

Rozstrzygnij, który etap – 1 czy 2 – jest wolniejszy, więc decyduje o szybkości reakcji addycji bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

265

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C.

Związek A	Związek B	Związek C

24.2. (0–2)

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.

	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
Reakcja 1.
Reakcja 2.

266

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (1 pkt)

Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Wodorowinian potasu KHC₄H₄O₆, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.

Kwas winowy występuje w postaci stereoizomerów.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory dwóch związków stanowiących parę diastereoizomerów kwasu winowego.

267

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Propan-2-on (aceton) to powszechnie stosowany rozpuszczalnik organiczny, który miesza się z wodą bez ograniczeń. Propan-2-on można otrzymać m.in.:

w wyniku addycji wody do odpowiedniego węglowodoru w środowisku kwasowym i w obecności jonów Hg²⁺
podczas utleniania odpowiedniego alkoholu.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Uzupełnij poniższe zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W ciekłym propanonie najsilniejszymi oddziaływaniami międzycząsteczkowymi są (wiązania wodorowe / oddziaływania dipolowe).
W wodnym roztworze propanonu pomiędzy cząsteczkami tego związku a cząsteczkami wody (tworzą / nie tworzą) się wiązania wodorowe.

268

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (4 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Pozostałe

Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g ∙ mol^–1. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm³ tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.

O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:

szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne
cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy.

Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)₂, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.

Wynik doświadczenia
po wymieszaniu (na zimno) związku X z zawiesiną Cu(OH)₂	po ogrzaniu mieszaniny

Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków.
Następnie napisz:

wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.

Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała gazowa R = 83,14 hPa ∙ dm³ ∙ mol⁻¹ ∙ K⁻¹.

Wzór sumaryczny związków:

Wzór półstrukturalny związku X	Wzór półstrukturalny związku Y

Równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu:

269

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)