Alkany można otrzymać z halogenków alkilów o ogólnym wzorze R–X, w którym R oznacza
grupę alkilową, a X – atom halogenu (chloru, bromu lub jodu). Halogenki alkilów reagują
z sodem zgodnie z poniższym schematem:
2R–X + 2Na T R–R + 2NaX
Reakcję przeprowadza się w środowisku bezwodnym w podwyższonej temperaturze. Jeżeli
do reakcji zastosuje się jeden halogenek alkilu, R–X, otrzymuje się jeden alkan, a przy zastosowaniu różnych halogenków alkilów, np. R1–X i R2–X, powstaje mieszanina alkanów.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Mieszaninę 2-jodobutanu i jodku metylu poddano działaniu sodu i otrzymano różne alkany.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F − jeśli jest fałszywe.
1.
W opisanej reakcji otrzymano cztery różne alkany.
P
F
2.
Otrzymanym w opisanej reakcji alkanem o najmniejszej masie cząsteczkowej był metan.
P
F
3.
Alkanem o największej masie cząsteczkowej – otrzymanym w opisanej reakcji – był 3,4-dimetyloheksan.
Azotki to grupa związków chemicznych o zróżnicowanej budowie i właściwościach, w której
atomom azotu przypisuje się stopień utlenienia równy –III. Niżej opisano wybrane właściwości
dwóch azotków.
Azotek litu, Li3 N, w temperaturze T = 298 K i pod ciśnieniem p = 1000 hPa jest krystalicznym ciałem stałym, o wysokiej temperaturze topnienia. Po stopieniu azotek litu przewodzi prąd elektryczny. Azotek litu otrzymuje się w reakcji syntezy z pierwiastków. Jest substancją higroskopijną, a w kontakcie z wodą rozkłada się z wydzieleniem
amoniaku. Roztwór po reakcji azotku litu z wodą i usunięciu amoniaku z roztworu ma pH > 7. Li3N reaguje też z wodnymi roztworami kwasów.
Azotek boru, BN, to w temperaturze T = 298 K i pod ciśnieniem p = 1000 hPa krystaliczne, bezbarwne ciało stałe, o bardzo wysokiej temperaturze topnienia, występujące w kilku odmianach polimorficznych. Stopiony azotek boru nie przewodzi prądu elektrycznego. Zależnie od rodzaju odmiany polimorficznej wykazuje zróżnicowaną twardość od twardości zbliżonej do twardości grafitu aż do twardości diamentu. Otrzymuje się go wieloma metodami, a jedną z nich jest reakcja mocznika, CO(NH2)2, z tlenkiem boru, B2O3, w temperaturze 1000°C, przy czym produktami ubocznymi są para wodna i tlenek węgla(IV).
Na podstawie: P. Patnaik, Handbook of Inorganic Chemicals, McGraw-Hill, 2002.
24.1. (0–1) Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Azotek litu tworzy kryształy (jonowe / kowalencyjne / metaliczne), a azotek boru tworzy
kryształy (jonowe / kowalencyjne / metaliczne).
24.2. (0–1)
Napisz równanie syntezy azotku litu z pierwiastków i równanie reakcji otrzymywania
azotku boru z mocznika i tlenku boru.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach
pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Atom chloru jest podstawnikiem aktywującym pierścień aromatyczny w reakcji nitrowania.
P
F
2.
Szybkość reakcji nitrowania fenolu jest tysiąc razy większa od szybkości reakcji nitrowania benzenu.
P
F
3.
W reakcji nitrowania najbardziej reaktywny spośród wymienionych związków jest nitrobenzen.
W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono
tlenkiem miedzi(II).
25.1. (0–1)
Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe):
2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.
2-jodobutan
zasadowa hydroliza
alkohol
utlenianie
produkt utlenienia alkoholu
25.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą
zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest
cząsteczka (CH4 / H2 / NH3), a nukleofilu jonowego – jon (CN– / Cu2+ / H3O+).
Roztwory zawierające porównywalne liczby drobin kwasu Brønsteda i sprzężonej
z nim zasady nazywane są roztworami buforowymi. Przykładem buforu może być mieszanina
roztworu octanu sodu i roztworu kwasu octowego. W takim roztworze ustala się równowaga
chemiczna:
HA + H2O ⇄ H3O+ + A–
opisywana przez stałą dysocjacji kwasu HA.
Ponieważ
Ka = [CH3COO–][H3O+][CH3COOH],
to pH buforu octanowego można z pewnym przybliżeniem obliczyć ze wzoru:
pH = –logKa + log[CH3COO–][CH3COOH]
Wartość pH buforu prawie nie zależy od jego stężenia i nieznacznie się zmienia podczas dodawania niewielkich ilości mocnych kwasów lub mocnych zasad.
28.1. (0–1)
Zaznacz wzory dwóch związków chemicznych, których roztwory po zmieszaniu
w odpowiednim stosunku pozwolą uzyskać roztwór buforowy.
HCl
NaOH
NH4Cl
NaCl
28.2. (0–2)
Zmieszano 100 cm3 roztworu octanu sodu o stężeniu 0,875 mol∙dm−3 i 400 cm3 roztworu
kwasu octowego o stężeniu 0,125 mol∙dm−3. Uzyskano 500 cm3 roztworu
w temperaturze 298 K.
Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego
podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny
wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia.
Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest
wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których
z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Przemiana oznaczona numerem 4 to przykład reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego.
P
F
2.
W przemianie oznaczonej numerem 2 formalny stopień utlenienia atomu węgla połączonego bezpośrednio z pierścieniem benzenowym wzrasta o 6.
P
F
3.
Związek C, będący głównym produktem reakcji oznaczonej numerem 3, to kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy (3-chlorobenzoesowy).
Do 500 cm3 wodnego roztworu kwasu metanowego (mrówkowego) o stężeniu 1 mol ∙ dm−3
dodano 500 cm3 wody. Temperatura otrzymanego roztworu nie uległa zmianie.
Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź wybraną spośród A–C oraz odpowiedź wybraną
spośród 1.–3.
Należy wnioskować, że po dodaniu wody do wodnego roztworu kwasu metanowego
Reakcja estryfikacji, w której uczestniczą kwas etanowy i butan-2-ol, zachodzi w środowisku
kwasowym zgodnie z równaniem:
W temperaturze T stężeniowa stała równowagi tej reakcji Kc = 2,12.
Na podstawie: Estryfikacja, https://tsl.wum.edu.pl [dostęp 09.01.2020]
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Przy użyciu w opisanej reakcji równomolowej mieszaniny kwasu i alkoholu wydajność tej
reakcji jest w temperaturze T (niższa niż / równa / wyższa od) 85%.
Opisaną reakcję przeprowadza się w środowisku kwasowym, ponieważ jony H+
(katalizują tę reakcję / zwiększają wydajność tej reakcji).
W środowisku zasadowym opisany ester ulega hydrolizie, której produktami są butan-2-ol
i (kwas etanowy / sól kwasu etanowego).
